Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Каприловая кислота
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
Октановая кислота
Другие имена
1-Heptanecarboxylic кислоты
октиловой кислоты
Octoic кислоты
С8: 0 ( количество липида )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.004.253 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-677-5
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C8H16O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8 (9) 10 / h2-7H2,1H3, (H, 9,10) проверитьY
    Ключ: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C8H16O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8 (9) 10 / h2-7H2,1H3, (H, 9,10)
    Ключ: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYAH
  • ССССССС (= O) O
Характеристики
С 8 Н 16 О 2
Молярная масса144,214  г · моль -1
ВнешностьМаслянистая бесцветная жидкость
ЗапахСлабый, кисловато-фруктовый; раздражающий
Плотность0,910 г / см 3 [1]
Температура плавления16,7 ° С (62,1 ° F, 289,8 К) [3]
Точка кипения239,7 ° С (463,5 ° F, 512,8 К) [1]
0,068 г / 100 мл [1]
Растворимостьрастворим в спирте , хлороформе , эфире , CS 2 , петролейном эфире , ацетонитриле
журнал P3,05
Давление газа0,25 Па
Кислотность (p K a )4.89 [2]

1,055 (2,06–2,63 К)
1,53 (–191 ° С)

Магнитная восприимчивость (χ)
-101,60 · 10 −6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,4285
Термохимия
Теплоемкость ( C )
297,9 Дж / К моль
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
-636 кДж / моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 0: Will not burn. E.g. waterHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazard COR: Corrosive; strong acid or base. E.g. sulfuric acid, potassium hydroxideNFPA 704 четырехцветный алмаз
0
3
1
COR
точка возгорания 130 ° С (266 ° F, 403 К)
самовоспламенения температуру
 440 ° С (824 ° F, 713 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
10,08 г / кг (перорально крысам) [1]
Родственные соединения
Родственные соединения
Гептановая кислота , нонановая кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Каприловая кислота (от латинского слова capra , что означает «коза»), также известная под систематическим названием октановая кислота , представляет собой насыщенную жирную кислоту и карбоновую кислоту со структурной формулой CH 3 (CH 2 ) 6 CO 2 H. бесцветная маслянистая жидкость, минимально растворимая в воде, со слегка неприятным прогорклым запахом и вкусом. [1] Соли и сложные эфиры октановой кислоты известны как октаноаты или каприлаты . Это обычный промышленный химикат, который получают путем окисления альдегида C8 .[4] Его соединения естественным образом содержатся в молоке различных млекопитающих и в качестве второстепенного компонента кокосового масла и косточкового пальмового масла . [3]

Две другие кислоты названы в честь козла от латинского слова capra : капроновая кислота (C6) и каприновая кислота (C10). Вместе эти три жирные кислоты составляют 15% жирных кислот в жире козьего молока.

Использует [ редактировать ]

Каприловая кислота коммерчески используется при производстве сложных эфиров, используемых в парфюмерии, а также при производстве красителей.

Каприловая кислота - это антимикробный пестицид, используемый в качестве дезинфицирующего средства, контактирующего с пищевыми продуктами, на предприятиях по переработке пищевых продуктов на молочном оборудовании, пищевом оборудовании, пивоварнях, винодельнях и заводах по производству напитков. Он также используется в качестве дезинфицирующего средства в медицинских учреждениях, школах / колледжах, учреждениях по уходу за животными / ветеринарии, промышленных предприятиях, офисных зданиях, местах отдыха, розничных и оптовых предприятиях, животноводческих помещениях, ресторанах и отелях / мотелях. Кроме того, каприловая кислота используется в качестве альгицида, бактерицида, фунгицида и гербицида в питомниках, теплицах, садовых центрах и интерьерах, а также для украшения. Продукты, содержащие каприловую кислоту, представлены в виде растворимых концентратов / жидкостей и готовых к употреблению жидкостей. [5]

Каприловая кислота играет важную роль в регуляции поступления и вывода энергии организмом, функции, которую выполняет гормон грелин . Ощущение голода - это сигнал о том, что организму требуется поступление энергии в виде потребления пищи. Грелин стимулирует чувство голода, активируя рецепторы в гипоталамусе . Чтобы активировать эти рецепторы, грелин должен пройти процесс, называемый ацилированием, в котором он приобретает группу -ОН, а каприловая кислота обеспечивает это, связываясь в определенном месте на молекулах грелина. Другие жирные кислоты в том же положении оказывают аналогичное воздействие на чувство голода.

Каприловая кислота в настоящее время исследуется как средство от эссенциального тремора . [6] [7]

Хлорангидрида каприловой кислоты используют в синтезе перфтороктановой кислоты .

Диетическое использование [ править ]

См. Также: Триглицериды со средней длиной цепи § Соответствие диете

Каприловая кислота принимается в качестве пищевой добавки . В организме каприловая кислота находится в виде октаноата или непротонированной каприловой кислоты. [8]

Некоторые исследования показали, что триглицериды со средней длиной цепи (MCT) могут помочь в процессе сжигания лишних калорий и, следовательно, в потере веса ; [9] [10] [11] [12] [13], однако систематический обзор доказательств пришел к выводу, что общие результаты неубедительны. [14] Кроме того, интерес к MCT проявляют спортсмены, работающие на выносливость, и сообщество бодибилдинга , но не было обнаружено, что они полезны для улучшения результатов упражнений. [13]

Каприловая кислота изучалась как часть кетогенной диеты для лечения детей с трудноизлечимой эпилепсией. [6]

См. Также [ править ]

  • Список насыщенных жирных кислот
  • Список карбоновых кислот

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Budavari, Susan, ed. (1996), Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Мерк, ISBN 0911910123
  2. ^ Лида, ДР (ред.) (1990). CRC Справочник по химии и физике (70-е изд.) . Бока-Ратон (Флорида): CRC Press.CS1 maint: extra text: authors list (link)
  3. ^ a b Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. DOI : 10,1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
  4. ^ Riemenschneider, Вильгельм (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a05_235 .
  5. ^ EPA - Отдел противомикробных препаратов. Номер дела; EPA-HQ-OPP-2008-0477 Каприловая (октановая) кислота .
  6. ^ a b Воллер, Бернхард; Линии, Эмили; Маккроссин, Гейл; Тиназ, Суле; Лунгу, Кодрин; Граймс, Джордж; Старлинг, Джудит; Потти, Гопал; Бухвальд, Питер (2016-02-29). «Изучение повышения дозы октановой кислоты у пациентов с эссенциальным тремором» . Журнал клинических исследований . 126 (4): 1451–1457. DOI : 10.1172 / JCI83621 . ISSN 0021-9738 . PMC 4811161 . PMID 26927672 .   
  7. ^ Лоуэлл, Сорен Ю.; Келли, Ричард Т .; Монахан, Марика; Хосбах-Кэннон, Карли Джо; Colton, Raymond H .; Михайла, Драгош (25 декабря 2018 г.). «Влияние октановой кислоты на существенный голосовой тремор: двойное слепое плацебо-контролируемое исследование: влияние октановой кислоты на EVT» . Ларингоскоп . 129 (8): 1882–1890. DOI : 10.1002 / lary.27695 . PMC 6592780 . PMID 30585335 .  
  8. ^ PubChem. «Октановая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 15 мая 2019 .
  9. ^ Б. Мартена; М. Пфеффер; Дж. Шрезенмейр (2006). «Триглицериды со средней длиной цепи» . Международный молочный журнал . 16 (11): 1374–1382. DOI : 10.1016 / j.idairyj.2006.06.015 . PMC 2020023 . 
  10. ^ Такеучи, H; Секин, S; Кодзима, К; Аояма, Т. (2008). «Применение жирных кислот со средней длиной цепи: пищевое масло с подавляющим действием на накопление жира в организме». Азиатско-Тихоокеанский журнал клинического питания . 17 Дополнение 1: 320–3. PMID 18296368 . 
  11. ↑ Сент-Онж, депутат; Джонс, П.Дж. (2002). «Физиологические эффекты триглицеридов со средней длиной цепи: потенциальные агенты в профилактике ожирения» . Журнал питания . 132 (3): 329–32. DOI : 10.1093 / JN / 132.3.329 . PMID 11880549 . 
  12. ^ Папаманджарис, AA; MacDougall, DE; Джонс, П.Дж. (1998). «Метаболизм среднецепочечных жирных кислот и расход энергии: последствия лечения ожирения». Науки о жизни . 62 (14): 1203–15. DOI : 10.1016 / S0024-3205 (97) 01143-0 . PMID 9570335 . 
  13. ^ a b Клегг, Мэн (2010). «Триглицериды со средней длиной цепи полезны для снижения веса, но не полезны для выполнения упражнений». Международный журнал пищевых наук и питания . 61 (7): 653–679. DOI : 10.3109 / 09637481003702114 . PMID 20367215 . S2CID 6128370 .  
  14. Перейти ↑ Rego Costa AC, Rosado EL, Soares-Mota M (2012). «Влияние диетического потребления триглицеридов со средней длиной цепи на состав тела, расход энергии и сытость: систематический обзор». Nutr Hosp . 27 (1): 103–108. DOI : 10.3305 / nh.2012.27.1.5369 . PMID 22566308 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Кокосовое масло - каприловая кислота: секрет кокосового масла
  • Преимущества каприловой кислоты - Каприловая кислота: преимущества и побочные эффекты