Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Карминовая кислота [1]
Химическая структура карминовой кислоты [необходима ссылка]
Шариковая модель карминовой кислоты [необходима ссылка]
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3,5,6,8-Тетрагидрокси-1-метил-9,10-диоксо-3 - [(2 S , 3 R , 4 R , 5 S , 6 R ) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] -9,10-дигидроантрацен-2-карбоновая кислота
Другие названия
Карминовая кислота
C.I. Натуральный красный 4
C.I. 75470
CI 75470
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.013.658 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 215-023-3
Номер EE120 (цвета)
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C22H20O13 / c1-4-8-5 (2-6 (24) 9 (4) 22 (33) 34) 13 (25) 10-11 (15 (8) 27) 16 (28) 12 ( 18 (30) 17 (10) 29) 21-20 (32) 19 (31) 14 (26) 7 (3-23) 35-21 / h2,7,14,19-21,23-24,26, 28-32H, 3H2,1H3, (H, 33,34) / t7-, 14-, 19 +, 20-, 21- / м1 / с1 проверятьY
    Ключ: DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C22H20O13 / c1-4-8-5 (2-6 (24) 9 (4) 22 (33) 34) 13 (25) 10-11 (15 (8) 27) 16 (28) 12 ( 18 (30) 17 (10) 29) 21-20 (32) 19 (31) 14 (26) 7 (3-23) 35-21 / h2,7,14,19-21,23-24,26, 28-32H, 3H2,1H3, (H, 33,34) / t7-, 14-, 19 +, 20-, 21- / м1 / с1
    Ключ: DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBBS
  • O = C (O) c2c (c3C (= O) c1c (O) c (c (O) c (O) c1C (= O) c3cc2O) [C @ H] 4O [C @@ H] ([C @ @H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 4O) CO) C
Характеристики
С 22 Н 20 О 13
Молярная масса492,38 г / моль
Температура плавления120 ° С (248 ° F, 393 К) ( разлагается )
Кислотность (p K a )3,39, 5,78, 8,35, 10,27, 11,51 [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Карминовая кислота (C 22 H 20 O 13 ) представляет собой красный глюкозидный гидроксиантрапурин, который в природе встречается у некоторых щитовок , таких как кошениль , армянская кошениль и польская кошениль . Насекомые производят кислоту как средство отпугивания хищников. [3] Алюминиевая соль карминовой кислоты является красителем кармина , пигмента . [4] Уроженцы Перу производили кошенили для текстильных изделий, по крайней мере, с 700 г. н.э. [4] Синонимы: CI75470 и CI Natural Red 4. [5]

Химическая структура карминовой кислоты состоит из основной антрахиноновой структуры, связанной с сахарной единицей глюкозы . Карминовая кислота была впервые синтезирована в лаборатории химиками-органиками в 1991 году. [6] [7]

Ранее считалось, что он содержит остаток α- D- глюкопиранозила, который позже был переопределен как аномер β- D- глюкопиранозила. [8]

Самка Dactylopius coccus на кактусе опунции, сфотографированная Фрэнком Винсентцем.

Добыча кошенили [ править ]

Карминовую кислоту обычно получают от чешуйчатых насекомых американского вида, называемых Dactylopius coccus (или кошенили) . [9] [10] Кошенили - паразитические чешуйчатые насекомые, которые в изобилии встречаются на их растениях-хозяевах, кактусе опунции, произрастающем в Мексике и Южной Америке. [11] Насекомые либо выращиваются, либо собираются из диких популяций, в основном для бескрылых самок вида, которые прикрепляются к кактусу и численно превосходят крылатых самцов вида в двести к одному. [12]Традиционно культурные виды выращивались из яиц, которые рабочие помещали на листья кактуса и оставляли для роста. Там самки кошенили оставались неподвижными в течение примерно 3 месяцев, пока их не смахнули, не собрали и не высушили для транспортировки. [12] У самок концентрация карминовой кислоты составляет около 1,5% веса тела, а у новорожденных - около 3,0%. [9] Затем карминовую кислоту экстрагируют, вымачивая высушенные кошенили в воде, и затем добавляют добавки, которые изменяют цвет красителя и позволяют им прилипать к объектам. [11]

Карминовая кислота выделяется в виде красного вещества, которое видно на руке человека после раздавливания кокка дактилопия - Диком Калбертом.

Использовать как средство устрашения [ править ]

Для многих масштабируемых насекомых рода Dactylopius , карминовой кислоты, тщательно документированный Томас Эйснер , были показано, что очень мощным сдерживающим фактор кормления муравьев. [13] [14] В статье Эйснера 1980 года он отмечает, что красный цвет карминовой кислоты, выделяющейся при раздавливании кошенили, также может быть визуальным апосематическим сдерживающим фактором для хищников. [14] Однако он отмечает, что тесты на позвоночных не проводились, чтобы подтвердить эту теорию. [14] Однако в той же статье Эйснер упоминает, что кошенили были горькими, когда их попробовали люди. [14]

Самка (слева) и самец (справа) кошенили

Подобно другим соединениям, содержащимся в различных растениях, хищники, которые способны преодолеть сдерживающий фактор, способны изолировать карминовую кислоту в своей плоти и использовать сдерживающий фактор для собственной защиты. [15] Пиралида ( Laetilia coccidivora ) - один из таких хищников, который питается кошенилями, улавливая карминовую кислоту своей жертвы в собственном теле для защиты от хищников. [13] [14] [15] Способность связывать карминовую кислоту также была замечена у нескольких других видов, несущих личинки ( Hyperaspis, Leucopis и т . Д. ). Эйснер отмечает, что способность изолировать соединение, вероятно, возникла из-за того, что муравьи являются обычным хищником среди личинок [13] [15]

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Merck Index , 11th Edition, 1989, 1850 .
  2. ^ Atabey, Хасан; Сари, Хаяти; Аль-Обаиди, Фейсал Н. (28 апреля 2012 г.). «Протонирующие равновесия карминовой кислоты и константы устойчивости ее комплексов с некоторыми ионами двухвалентных металлов в водном растворе». Журнал химии растворов . 41 (5): 793–803. DOI : 10.1007 / s10953-012-9830-7 . S2CID  95406643 .
  3. ^ Eisner, T .; Новицки, С .; Goetz, M .; Мейнвальд Дж. (1980). «Красный кошенильный краситель (карминовая кислота): его роль в природе» . Наука . 208 (4447): 1039–1042. Bibcode : 1980Sci ... 208.1039E . DOI : 10.1126 / science.208.4447.1039 . ISSN 0036-8075 . PMID 17779027 . S2CID 40209712 .   
  4. ^ a b Ян Воутерс, Ноэми Розарио-Киринос (1992). "Анализ красителя перуанских текстильных изделий в доколумбовой эпохе с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии и обнаружения диодной матрицы". Журнал Американского института охраны природы . Американский институт сохранения исторических памятников. 31 (2): 237–255. DOI : 10.2307 / 3179495 . JSTOR 3179495 . 
  5. ^ «Разрешенные добавки и номера E» . Агентство пищевых стандартов . Проверено 12 марта 2021 .
  6. ^ Allevi, P .; и другие. (1991). «Первый полный синтез карминовой кислоты». Журнал химического общества, химические коммуникации . 18 (18): 1319–1320. DOI : 10.1039 / C39910001319 .
  7. ^ Исида, Т .; Inoue, M .; Баба, К .; Kozawa, M .; Inoue, K .; Иноуэ, Х. (1987). «Абсолютная конфигурация и структура карминовой кислоты, существующей в виде калиевой соли в Dactylopius cacti L». Acta Crystallographica Раздел C Связь с кристаллической структурой . 43 (8): 1541–1544. DOI : 10.1107 / S0108270187091169 .
  8. ^ Fiecchi, Альберто; Галли, Марио Анастасия Джованни; Гарибольди, Пьерлуиджи (1981-03-01). «Назначение β-конфигурации С-гликозильной связи в карминовой кислоте». Журнал органической химии . 46 (7): 1511. DOI : 10.1021 / jo00320a061 . ISSN 0022-3263 . 
  9. ^ a b Eisner, T .; Ziegler, R .; Маккормик, JL; Eisner, M .; Hoebeke, ER; Мейнвальд, Дж. (1994). «Защитное использование приобретенного вещества (карминовой кислоты) личинками хищных насекомых» . Experientia . 50 (6): 610–615. DOI : 10.1007 / bf01921733 . ISSN 0014-4754 . PMID 8020623 . S2CID 20179601 .   
  10. ^ Eisner, T .; Новицки, С .; Goetz, M .; Мейнвальд Дж. (1980). «Красный кошенильный краситель (карминовая кислота): его роль в природе» . Наука . 208 (4447): 1039–1042. Bibcode : 1980Sci ... 208.1039E . DOI : 10.1126 / science.208.4447.1039 . ISSN 0036-8075 . PMID 17779027 . S2CID 40209712 .   
  11. ^ а б Елена., Фиппс (2010). Кошениль красный: история искусства цвета . Издательство Йельского университета. ISBN 978-0-300-15513-6. OCLC  559857310 .
  12. ^ a b Ли, Раймонд Л. (1948). «Производство кошенили и торговля ею в Новой Испании до 1600 года» . Америка . 4 (4): 449–473. DOI : 10.2307 / 977830 . ISSN 0003-1615 . JSTOR 977830 .  
  13. ^ a b c Eisner, T .; Ziegler, R .; Маккормик, JL; Eisner, M .; Hoebeke, ER; Мейнвальд, Дж. (1994). «Защитное использование приобретенного вещества (карминовой кислоты) личинками хищных насекомых» . Experientia . 50 (6): 610–615. DOI : 10.1007 / bf01921733 . ISSN 0014-4754 . PMID 8020623 . S2CID 20179601 .   
  14. ^ a b c d e Eisner, T .; Новицки, С .; Goetz, M .; Мейнвальд Дж. (1980). «Красный кошенильный краситель (карминовая кислота): его роль в природе» . Наука . 208 (4447): 1039–1042. Bibcode : 1980Sci ... 208.1039E . DOI : 10.1126 / science.208.4447.1039 . ISSN 0036-8075 . PMID 17779027 . S2CID 40209712 .   
  15. ^ a b c Хоффманн, Клаус Х. (2015). Молекулярная биология и экология насекомых . ISBN 978-1-4822-3188-5. OCLC  877367447 .