Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Циклизин
Cyclizine2DCSD.svg
Циклизин 3d шары.png
Клинические данные
Торговые наименованияMarezine, Valoid, Nausicalm, другие
AHFS / Drugs.comИнформация о лекарствах для потребителей

Категория беременности
  • AU : A
Пути
администрирования		внутрь, IM , IV
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
МетаболизмN- деметилированный до неактивного норциклизина [1]
Ликвидация Период полураспада20 часов
Идентификаторы
  • 1-бензгидрил-4-метил-пиперазин
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard100,001,314 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 18 H 22 N 2
Молярная масса266,388  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Улыбки
  • CN (CC1) CCN1C (C2 = CC = CC = C2) C3 = CC = CC = C3
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C18H22N2 / c1-19-12-14-20 (15-13-19) 18 (16-8-4-2-5-9-16) 17-10-6-3-7-11- 17 / ч2-11,18H, 12-15H2,1H3 проверитьY
  • Ключ: УВКЗСОРБКУЭБАЗ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  (проверять)

Циклизин , продаваемый под несколькими торговыми марками, представляет собой лекарство, используемое для лечения и предотвращения тошноты , рвоты и головокружения из-за укачивания или головокружения . [2] Его также можно использовать при тошноте после общей анестезии или от тошноты , развившейся в результате употребления опиоидов . [2] [3] Его принимают внутрь, в прямую кишку или вводят в вену . [3] [4]

Общие побочные эффекты включают сонливость, сухость во рту, запор и проблемы со зрением. [5] Более серьезные побочные эффекты включают низкое кровяное давление и задержку мочи . [5] Обычно он не рекомендуется детям младшего возраста или людям с глаукомой . [2] [6] Циклизин, по-видимому, безопасен во время беременности, но еще недостаточно изучен. [7] Он входит в группу антихолинергических и антигистаминных препаратов. [3] [6]

Циклизин был открыт в 1947 году. [8] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [4] В США он продается без рецепта . [6] В Соединенном Королевстве 100 таблеток стоят около 11,26 фунтов стерлингов. [9] Иногда его используют для « кайфа », который он может создать. [2]

Медицинское использование [ править ]

Основное применение включает тошноту , рвоту и головокружение, связанные с укачиванием , головокружением и в послеоперационный период после введения общей анестезии и опиоидов . Иногда его назначают при гиперемезисе беременных , хотя производитель рекомендует избегать его при беременности. Использование без лицензии часто происходит у специалистов в больницах для лечения пациентов, у которых во время беременности произошло сильное обезвоживание. Использование не по назначению в качестве опиоидного / опиатного потенцирующего средства. [10]

Препарат Диконал представляет собой комбинацию циклизина и опиоидного дипипанона . [11] Дипипанон - это контролируемое вещество из списка I в США. [12]

Противопоказания [ править ]

Его антимускариновое действие требует осторожности у пациентов с гипертрофией простаты , задержкой мочи или закрытоугольной глаукомой . Заболевание печени усугубляет его седативный эффект. [10]

Побочные эффекты [ править ]

Часто (более 10%) - Сонливость , сухость во рту .

Нечасто (от 1% до 10%) - головная боль, психомоторные нарушения, дерматит и антимускариновые эффекты, такие как диплопия (двоение в глазах), тахикардия , запор , задержка мочи и желудочно-кишечные расстройства.

Редко (менее 1%) - реакции гиперчувствительности ( бронхоспазм , ангионевротический отек , анафилаксия , сыпь и реакции светочувствительности ), экстрапирамидные эффекты, головокружение, спутанность сознания, депрессия, нарушения сна, тремор , нарушение функции печени и галлюцинации .

Фармакология [ править ]

Циклизин представляет собой производное пиперазина , обладающее антагонистической ( антигистаминной ) активностью гистаминовых Н 1 -рецепторов . Точный механизм действия по подавлению симптомов укачивания не совсем понятен. Он может оказывать воздействие непосредственно на вестибулярную систему и на триггерную зону хеморецепторов . Циклизин оказывает центральное антихолинергическое ( антимускариновое ) действие. [10]

Синтез [ править ]

Циклизин может быть получен с помощью Эшвайлер-Кларк метилирования из diphenylmethylpiperazine или реакция бромида бензгидрил с 1-метилпиперазином в ацетонитриле с образованием соли гидробромида лекарственного средства.

История [ править ]

Циклизин был разработан американским подразделением аптечной компании Burroughs Wellcome (сегодня GlaxoSmithKline ) в ходе исследовательского исследования, в котором участвовали многие препараты группы антигистаминных препаратов. Циклизин быстро был клинически признан сильнодействующим противорвотным средством длительного действия. Компания назвала это вещество - или точнее гидрохлорид циклизина, в котором оно обычно встречается - «гидрохлорид марезина» и начала продавать его в Соединенных Штатах под торговым названием Marezine . Продажа была начата во Франции под торговой маркой Marzine в 1965 году. [13] [14]

Вещество получило большее признание, когда НАСА выбрало его в качестве космического противорвотного средства для первого полета на Луну . Циклизин был представлен во многих странах как обычное противорвотное средство. Во многих странах это лекарство продается без рецепта, потому что оно хорошо переносится, хотя изучено мало. [13] [15]

Общество и культура [ править ]

Некоторые люди, употребляющие метадон в развлекательных целях, комбинируют циклизин с дозой метадона , комбинация, которая, как известно, оказывает сильное психоактивное действие. [16] Он также использовался в рекреационных целях из-за его антихолинергических эффектов, вызывающих галлюцинации. [17]

Он был незаконно использован в гонках борзых, чтобы саботировать поведение собаки. [18]

Имена [ править ]

В виде таблеток циклизина гидрохлорида и раствора циклизина лактата для внутримышечных или внутривенных инъекций (торговые марки: Valoid [10] в Великобритании и Южной Африке и Marezine, Marzine и Emoquil в США). Циклизин продавался как Бонин для детей в США, но в 2012 году его производство было прекращено и заменено на меклизин. [19]

Производные циклизина [ править ]

Структурное сравнение циклизина
и родственных антагонистов H 1 [20]
СложныйR 1R 2
ЦиклизинЧАСCH 3
ХлорциклизинClCH 3
МеклизинCl
БуклизинCl
ОксатомидЧАС
ГидроксизинCl
ЦетиризинCl

См. Также [ править ]

  • Циннаризин

Ссылки [ править ]

  1. ^ «DrugBank: Циклизин. Фармакология: метаболизм» . База данных DrugBank . Архивировано 30 января 2016 года . Проверено 5 января +2016 .
  2. ^ a b c d «Таблетки Cyclizine 50mg - Сводка характеристик продукта (SPC) - (eMC)» . www.medicines.org.uk . 27 марта 2015. Архивировано 20 декабря 2016 года . Проверено 13 декабря +2016 .
  3. ^ a b c Фельдман М, Фридман Л.С., Брандт Л.Дж. (2015). Заболевания желудочно-кишечного тракта и печени Слейзенгера и Фордтрана: патофизиология, диагностика, лечение . Elsevier Health Sciences. п. 218. ISBN 9781455749898. Архивировано 20 декабря 2016 года.
  4. ^ a b Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  5. ^ a b "Побочные эффекты циклизина в деталях - Drugs.com" . www.drugs.com . Архивировано 21 декабря 2016 года . Проверено 13 декабря +2016 .
  6. ^ a b c «Циклизин: показания, побочные эффекты, предупреждения - Drugs.com» . www.drugs.com . Архивировано 21 декабря 2016 года . Проверено 13 декабря +2016 .
  7. ^ «Использование циклизина во время беременности | Drugs.com» . www.drugs.com . Архивировано 21 декабря 2016 года . Проверено 13 декабря +2016 .
  8. Перейти ↑ Williams P (2010). История Wellcome Trust: открытие наследия сэра Генри для медицинских исследований . Хиндрингем: JJG. п. 14. ISBN 9781899163922. Архивировано 20 декабря 2016 года.
  9. ^ Британский национальный формуляр: BNF 69 (69 изд.). Британская медицинская ассоциация. 2015. стр. 272. ISBN. 9780857111562.
  10. ^ a b c d "Таблетки Valoid от Amdipharm" . Сборник электронных лекарств . Датафарм. Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года . Проверено 1 октября 2011 года .
  11. ^ "Диконал таблетки от Амдифарм" . Сборник электронных лекарств . Датафарм. Архивировано из оригинала на 1 апреля 2008 года . Проверено 5 августа 2008 года .
  12. ^ «Коэффициенты преобразования для контролируемых веществ» . Отдел управления переадресацией . Проверено 26 марта 2020 года .
  13. ^ a b Sneader W (2005). Открытие наркотиков: история . Джон Вили и сыновья. п. 404. ISBN 0-471-89979-8. Архивировано 10 сентября 2017 года.
  14. ^ Ситтиг М (1988). Энциклопедия фармацевтического производства . Уильям Эндрю. п. 406. ISBN. 0-8155-1144-2. Архивировано 10 сентября 2017 года.
  15. ^ "Архивная копия" . Архивировано 2 апреля 2015 года . Проверено 9 марта 2015 года .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  16. Перейти ↑ Ruben SM, McLean PC, Melville J (август 1989). «Злоупотребление циклизином среди группы опиатных иждивенцев, получающих метадон». Британский журнал зависимости . 84 (8): 929–34. DOI : 10.1111 / j.1360-0443.1989.tb00766.x . PMID 2775912 . 
  17. ^ Бассетт KE, Шунк JE, Крауч BI (сентябрь 1996). «Злоупотребление циклизином подростками в Юте». Американский журнал неотложной медицины . 14 (5): 472–4. DOI : 10.1016 / S0735-6757 (96) 90156-4 . PMID 8765114 . 
  18. ↑ Конор Райан для The Independent. 20 июня 2013 г. IGB ушел со счетом на 250 тыс. Евро после дела о допинге собак. Архивировано 4 марта 2016 г. в Wayback Machine
  19. ^ "Бонин для детей" . Insight Pharmaceuticals. Архивировано из оригинального 17 сентября 2010 года.
  20. ^ Lemke TL, Williams DA, Roche VF, Zito SW, ред. (2013). Принципы медицинской химии Фуа (7-е изд.). Филадельфия: Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams & Wilkins. п. 1056. ISBN 978-1-60913-345-0.

Внешние ссылки [ править ]

  • «Циклизин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.