Дигомо-γ-линоленовая кислота ( DGLA ) представляет собой ω-6 жирную кислоту с 20 атомами углерода . (также называемая цис, цис, цис-8,11,14-эйкозатриеновая кислота) В физиологической литературе ей дано название 20: 3 (ω − 6). DGLA представляет собой карбоновую кислоту с 20-углеродной цепью и тремя двойными цис- связями; первая двойная связь расположена у шестого атома углерода от омега-конца. DGLA представляет собой продукт удлинения γ-линоленовой кислоты (GLA; 18: 3, ω − 6). GLA, в свою очередь, представляет собой продукт десатурации ( дельта-6-десатураза ) линолевой кислоты.(18: 2, ω − 6). DGLA образуется в организме за счет удлинения GLA с помощью эффективного фермента, который, по-видимому, не подвергается никаким формам (диетического) ингибирования. DGLA - чрезвычайно необычная жирная кислота, которая содержится только в следовых количествах в продуктах животного происхождения. [1] [2]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (8 E , 11 E , 14 E ) -Икоза-8,11,14-триеновая кислота | |
Другие названия цис , цис , цис- 8,11,14-эйкозатриеновая кислота; DGLA; Диролейтон ( МНН ) | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) |
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.015.667 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 20 Н 34 О 2 | |
Молярная масса | 306,490 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Биологические эффекты
В эйкозаноидов метаболиты DGLA являются:
- Серия-1 тромбоксано (тромбоксано с 1 двойной связью), через к ЦОГ-1 и ЦОГ-2 путей.
- Простаноиды серии 1 через пути ЦОГ-1 и ЦОГ-2. [3]
- Производное 15-гидроксила, которое блокирует превращение арахидоновой кислоты в лейкотриены . [4]
Все эти эффекты обладают противовоспалительным действием. Это резко контрастирует с аналогичными метаболитами арахидоновой кислоты (АК), которые представляют собой тромбоксаны и простаноиды 2-го ряда и лейкотриены 4-го ряда. Помимо выработки противовоспалительных эйкозаноидов, DGLA конкурирует с АК за ЦОГ и липоксигеназу, подавляя выработку эйкозаноидов АК.
В небольшом исследовании, принятом перорально, DGLA оказывал антитромботическое действие. [5] Добавление ГЛК в пищу увеличивает сывороточный DGLA, а также сывороточные уровни АК. [6] Дополнительный прием GLA и EPA снижает уровень АК в сыворотке за счет блокирования активности Δ-5-десатуразы, а также снижения синтеза лейкотриенов в нейтрофилах. [7]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Horrobin, DF, 1990а. Гамма-линоленовая кислота. Rev. Contemp. Фармакотер. 1, 1-45
- ^ Хуанг, Ю.-С. и Mills, DE (Eds.), 1996. Метаболизм гамма-линоленовой кислоты и его роль в питании и медицине. AOCS Press, Шампейн, Иллинойс, 319 стр.
- ^ Фань, Ян-И; Роберт С. Чапкин (9 сентября 1998 г.). «Важность диетической γ-линоленовой кислоты в здоровье и питании человека» . Журнал питания . 128 (9): 1411–4. DOI : 10.1093 / JN / 128.9.1411 . PMID 9732298 . Проверено 16 октября 2007 .
- ^ Белч, Джилл JF ; Александр Хилл (январь 2000 г.). «Масло примулы вечерней и масло бурачника при ревматологии» . Американский журнал клинического питания . 71 (1 приложение): 352S – 6S. DOI : 10.1093 / ajcn / 71.1.352s . PMID 10617996 . Проверено 12 февраля 2006 года .
- ^ Кернофф ПБ, Уиллис А.Л., Стоун К.Дж., Дэвис Дж.А., Макникол Г.П. (1977). «Антитромботический потенциал дигомо-γ-линоленовой кислоты у человека» . Британский медицинский журнал . 2 (6100): 1441–1444. DOI : 10.1136 / bmj.2.6100.1441 . PMC 1632618 . PMID 338112 .
- ^ Джонсон М.М., Свон Д.Д., Суретт М.Э. и др. (1997). «Пищевая добавка с гамма-линоленовой кислотой изменяет содержание жирных кислот и выработку эйкозаноидов у здоровых людей» . J. Nutr . 127 (8): 1435–44. DOI : 10.1093 / JN / 127.8.1435 . PMID 9237935 .
- ^ Бархам Дж. Б., Эденс М. Б., Фонтех А. Н., Джонсон М. М., Истер Л., Чилтон Ф. Х. (август 2000 г.). «Добавление эйкозапентаеновой кислоты к рациону с добавлением гамма-линоленовой кислоты предотвращает накопление арахидоновой кислоты в сыворотке крови человека» . J. Nutr . 130 (8): 1925–31. DOI : 10.1093 / JN / 130.8.1925 . PMID 10917903 .