EICAR (противовирусный)

EICAR (противовирусный)
Клинические данные

Торговые наименования	EICAR
Легальное положение
Легальное положение	США : новый исследуемый препарат
Идентификаторы
Название ИЮПАК 1 - [(3R, 4S, 5R) -3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2-ил] -5-этинилимидазол-4-карбоксамид
Количество CAS	118908-07-9
PubChem CID	21120184
ChemSpider	399153
Химические и физические данные
Формула	C ₁₁H ₁₃N ₃O ₅
Молярная масса	267,24 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки NC (= O) c1ncn (c1C # C) C2 [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O2) CO
ИнЧИ InChI = 1S / C11H13N3O5 / c1-2-5-7 (10 (12) 18) 13-4-14 (5) 11-9 (17) 8 (16) 6 (3-15) 19-11 / h1, 4,6,8-9,11,15-17Н, 3Н2, (Н2,12,18) / t6-, 8-, 9-, 11 мк / м1 / с1 Ключ: SWQQELWGJDXCFT-ABHRNEANSA-N

EICAR представляет собой лекарственное средство , которое действует в качестве ингибитора из фермента ИМП - дегидрогеназы . ^[1]^[2] Это производное нуклеозида , которое обладает как противораковым, так и противовирусным действием. Первоначально оно было разработано для лечения лейкемии , ^[3]^[4], но безуспешно в клинических испытаниях на людях . Он имеет широкий спектр противовирусное действие с активностью против оспы вирусов , вируса леса Семлики , вирус Хунин , реовирусом , гриппа , вирус кори иреспираторно-синцитиальный вирус , ^[5]^[6]^[7], хотя он не активен против коронавирусов, таких как SARS-CoV-1 . ^[8] Этот полезный спектр активности означает, что EICAR и родственные производные продолжают исследоваться для лечения вирусных заболеваний. ^[9]^[10]^[11]

Ссылки [ править ]

^ Balzarini J, Karlsson A, Wang L, Bohman C, Horská K, Votruba I и др. (25 ноября 1993 г.). «Эйкар (5-этинил-1-бета-D-рибофуранозилимидазол-4-карбоксамид). Новый мощный ингибитор активности инозинатдегидрогеназы и биосинтеза гуанилата» (PDF) . Журнал биологической химии . 268 (33): 24591–8. PMID 7901217 .
^ Minakawa N Мацуда A (июль 1999). «Дизайн на основе механизмов ингибиторов инозин-5-монофосфатдегидрогеназы: синтез и биологическая активность 5-этинил-1-бета-D-рибофуранозилимидазол-4-карбоксамида (EICAR) и его производных». Современная лекарственная химия . 6 (7): 615–28. PMID 10390604 .
^ Мацуда А, Minakawa Н, Сасаки Т, Т Уеда (июль 1988). «Дизайн, синтез и противолейкемическая активность 5-алкинил-1-бета-D-рибофуранозилимидазол-4-карбоксамидов» . Химико-фармацевтический бюллетень . 36 (7): 2730–3. DOI : 10,1248 / cpb.36.2730 . PMID 3272143 .
^ Minakawa Н, Такеда Т, Т Sasaki, Мацуда А, Т Уеда (февраль 1991). «Нуклеозиды и нуклеотиды. 96. Синтез и противоопухолевая активность 5-этинил-1-бета-D-рибофуранозилимидазол-4-карбоксамида (EICAR) и его производных». Журнал медицинской химии . 34 (2): 778–86. DOI : 10.1021 / jm00106a045 . PMID 1995901 .
↑ De Clercq E, Cools M, Balzarini J, Snoeck R, Andrei G, Hosoya M и др. (Апрель 1991 г.). «Противовирусная активность 5-этинил-1-бета-D-рибофуранозилимидазол-4-карбоксамида и родственных соединений» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 35 (4): 679–84. DOI : 10.1128 / aac.35.4.679 . PMC 245078 . PMID 2069373 .
^ Jashés М, М Гонсалеса, Лопез-Lastra М, Де Клерк E, Сандино A (март 1996). «Ингибиторы репликации вируса инфекционного некроза поджелудочной железы (IPNV)». Противовирусные исследования . 29 (2–3): 309–12. DOI : 10.1016 / 0166-3542 (96) 80226-9 . PMID 8739609 .
^ Даль Поццо Ж, Galligioni В, Ваккари Ж, Gallina л, Battilani М, Scagliarini А (апрель 2010 г.). «Противовирусная эффективность EICAR против вируса чумы собак (CDV) in vitro». Исследования в области ветеринарии . 88 (2): 339–44. DOI : 10.1016 / j.rvsc.2009.08.010 . PMID 19781726 .
^ Барнард Д.Л., Дэй CW, Бейли К., Хайнер М., Монтгомери Р., Лауридсен Л. и др. (Август 2006 г.). «Повышение инфекционности SARS-CoV у мышей BALB / c ингибиторами дегидрогеназы IMP, включая рибавирин» . Противовирусные исследования . 71 (1): 53–63. DOI : 10.1016 / j.antiviral.2006.03.001 . PMC 7114261 . PMID 16621037 .
^ Де Клерк E (2015). «Любопытные (старые и новые) противовирусные аналоги нуклеозидов с интересным терапевтическим потенциалом». Современная лекарственная химия . 22 (34): 3866–80. DOI : 10.2174 / 0929867322666150625094705 . PMID 26112146 .
^ Okano У, Саито-Tarashima Н, Куросава М, Iwabu А, От М, Т Ватанаба и др. (Июнь 2019). «Синтез и биологическая оценка новых имидазольных нуклеозидов как потенциальных агентов против вируса денге». Биоорганическая и медицинская химия . 27 (11): 2181–2186. DOI : 10.1016 / j.bmc.2019.04.015 . PMID 31003866 .
↑ De Clercq E (ноябрь 2019 г.). «Новые аналоги нуклеозидов для лечения вирусных инфекций геморрагической лихорадки» . Химия, азиатский журнал . 14 (22): 3962–3968. DOI : 10.1002 / asia.201900841 . PMC 7159701 . PMID 31389664 .

Эта статья о противоинфекционном препарате незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Balzarini J, Karlsson A, Wang L, Bohman C, Horská K, Votruba I и др. (25 ноября 1993 г.). «Эйкар (5-этинил-1-бета-D-рибофуранозилимидазол-4-карбоксамид). Новый мощный ингибитор активности инозинатдегидрогеназы и биосинтеза гуанилата» (PDF) . Журнал биологической химии . 268 (33): 24591–8. PMID 7901217 .

[2] Minakawa N Мацуда A (июль 1999). «Дизайн на основе механизмов ингибиторов инозин-5-монофосфатдегидрогеназы: синтез и биологическая активность 5-этинил-1-бета-D-рибофуранозилимидазол-4-карбоксамида (EICAR) и его производных». Современная лекарственная химия . 6 (7): 615–28. PMID 10390604 .

[3] Мацуда А, Minakawa Н, Сасаки Т, Т Уеда (июль 1988). «Дизайн, синтез и противолейкемическая активность 5-алкинил-1-бета-D-рибофуранозилимидазол-4-карбоксамидов» . Химико-фармацевтический бюллетень . 36 (7): 2730–3. DOI : 10,1248 / cpb.36.2730 . PMID 3272143 .

[4] Minakawa Н, Такеда Т, Т Sasaki, Мацуда А, Т Уеда (февраль 1991). «Нуклеозиды и нуклеотиды. 96. Синтез и противоопухолевая активность 5-этинил-1-бета-D-рибофуранозилимидазол-4-карбоксамида (EICAR) и его производных». Журнал медицинской химии . 34 (2): 778–86. DOI : 10.1021 / jm00106a045 . PMID 1995901 .

[5] De Clercq E, Cools M, Balzarini J, Snoeck R, Andrei G, Hosoya M и др. (Апрель 1991 г.). «Противовирусная активность 5-этинил-1-бета-D-рибофуранозилимидазол-4-карбоксамида и родственных соединений» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 35 (4): 679–84. DOI : 10.1128 / aac.35.4.679 . PMC 245078 . PMID 2069373 .

[6] Jashés М, М Гонсалеса, Лопез-Lastra М, Де Клерк E, Сандино A (март 1996). «Ингибиторы репликации вируса инфекционного некроза поджелудочной железы (IPNV)». Противовирусные исследования . 29 (2–3): 309–12. DOI : 10.1016 / 0166-3542 (96) 80226-9 . PMID 8739609 .

[7] Даль Поццо Ж, Galligioni В, Ваккари Ж, Gallina л, Battilani М, Scagliarini А (апрель 2010 г.). «Противовирусная эффективность EICAR против вируса чумы собак (CDV) in vitro». Исследования в области ветеринарии . 88 (2): 339–44. DOI : 10.1016 / j.rvsc.2009.08.010 . PMID 19781726 .

[8] Барнард Д.Л., Дэй CW, Бейли К., Хайнер М., Монтгомери Р., Лауридсен Л. и др. (Август 2006 г.). «Повышение инфекционности SARS-CoV у мышей BALB / c ингибиторами дегидрогеназы IMP, включая рибавирин» . Противовирусные исследования . 71 (1): 53–63. DOI : 10.1016 / j.antiviral.2006.03.001 . PMC 7114261 . PMID 16621037 .

[9] Де Клерк E (2015). «Любопытные (старые и новые) противовирусные аналоги нуклеозидов с интересным терапевтическим потенциалом». Современная лекарственная химия . 22 (34): 3866–80. DOI : 10.2174 / 0929867322666150625094705 . PMID 26112146 .

[10] Okano У, Саито-Tarashima Н, Куросава М, Iwabu А, От М, Т Ватанаба и др. (Июнь 2019). «Синтез и биологическая оценка новых имидазольных нуклеозидов как потенциальных агентов против вируса денге». Биоорганическая и медицинская химия . 27 (11): 2181–2186. DOI : 10.1016 / j.bmc.2019.04.015 . PMID 31003866 .

[11] De Clercq E (ноябрь 2019 г.). «Новые аналоги нуклеозидов для лечения вирусных инфекций геморрагической лихорадки» . Химия, азиатский журнал . 14 (22): 3962–3968. DOI : 10.1002 / asia.201900841 . PMC 7159701 . PMID 31389664 .

[1]