Эстрадиолфосфат , или эстрадиол-17β-фосфат , также известный как эстра-1,3,5 (10) -триен-3,17β-диол 17β- (дигидрогенфосфат) , представляет собой эстроген, который никогда не продавался. Это эстроген эфир , в частности эфир из эстрадиола с фосфорной кислотой , а также действует в качестве пролекарства эстрадиола в организме. [1] [2] Он быстро расщепляется с помощью фосфатазы ферментов в эстрадиол при введении. [1] [2] Эстрадиолфосфат содержится в химических структурах.двух других эфиров эстрадиола , фосфата полиэстрадиола ( полимер фосфата эстрадиола) и фосфата эстрамустина (эстрадиол-3- нормустин- 17β-фосфат), оба из которых были проданы для лечения рака простаты . [2] [3] [1]
Клинические данные | |
---|---|
Другие названия | Эстрадиол-17β-фосфат; Эстра-1,3,5 (10) -триен-3,17β-диол 17β- (дигидрофосфат); 3-гидроксиэстра-1,3,5 (10) -триен-17β-илфосфат |
Класс препарата | Эстроген ; Эфир эстрогена |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ЧЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | C 18 H 25 O 5 P |
Молярная масса | 352,367 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
| |
|
Эстроген | Состав | Сложный эфир (ы) | Относительная мол. масса | Относительное содержание E2 b | logP c | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Позиция (я) | Moiet (ы) | Тип | Длина а | ||||||
Эстрадиол | - | - | - | - | 1,00 | 1,00 | 4.0 | ||
Эстрадиола ацетат | C3 | Этановая кислота | Жирная кислота с прямой цепью | 2 | 1,15 | 0,87 | 4.2 | ||
Бензоат эстрадиола | C3 | Бензолкарбоновая кислота | Ароматическая жирная кислота | - (~ 4–5) | 1,38 | 0,72 | 4,7 | ||
Дипропионат эстрадиола | C3, C17β | Пропановая кислота (× 2) | Жирная кислота с прямой цепью | 3 (× 2) | 1,41 | 0,71 | 4.9 | ||
Эстрадиола валерат | C17β | Пентановая кислота | Жирная кислота с прямой цепью | 5 | 1,31 | 0,76 | 5,6–6,3 | ||
Бутират бензоата эстрадиола | C3, C17β | Бензойная кислота , масляная кислота | Смешанные жирные кислоты | - (~ 6, 2) | 1,64 | 0,61 | 6.3 | ||
Эстрадиола ципионат | C17β | Циклопентилпропановая кислота | Ароматическая жирная кислота | - (~ 6) | 1,46 | 0,69 | 6.9 | ||
Эстрадиол энантат | C17β | Гептановая кислота | Жирная кислота с прямой цепью | 7 | 1,41 | 0,71 | 6,7–7,3 | ||
Эстрадиола диенантат | C3, C17β | Гептановая кислота (× 2) | Жирная кислота с прямой цепью | 7 (× 2) | 1,82 | 0,55 | 8,1–10,4 | ||
Эстрадиола ундецилат | C17β | Ундекановая кислота | Жирная кислота с прямой цепью | 11 | 1,62 | 0,62 | 9,2–9,8 | ||
Стеарат эстрадиола | C17β | Октадекановая кислота | Жирная кислота с прямой цепью | 18 | 1,98 | 0,51 | 12,2–12,4 | ||
Дистеарат эстрадиола | C3, C17β | Октадекановая кислота (× 2) | Жирная кислота с прямой цепью | 18 (× 2) | 2,96 | 0,34 | 20,2 | ||
Эстрадиола сульфат | C3 | Серная кислота | Водорастворимый конъюгат | - | 1,29 | 0,77 | 0,3–3,8 | ||
Глюкуронид эстрадиола | C17β | Глюкуроновая кислота | Водорастворимый конъюгат | - | 1,65 | 0,61 | 2,1–2,7 | ||
Эстрамустин фосфат d | C3, C17β | Нормустин , фосфорная кислота | Водорастворимый конъюгат | - | 1,91 | 0,52 | 2,9–5,0 | ||
Полиэстрадиолфосфат е | C3 – C17β | Фосфорная кислота | Водорастворимый конъюгат | - | 1,23 ж | 0,81 f | 2,9 г | ||
Сноски: a = длина сложного эфира в углеродных атомах для жирных кислот с прямой цепью или приблизительная длина сложного эфира в углеродных атомах для ароматических жирных кислот . b = относительное содержание эстрадиола по массе (т. е. относительное эстрогенное воздействие). c = Экспериментальный или прогнозируемый коэффициент распределения октанол / вода (т.е. липофильность / гидрофобность ). Получено из PubChem , ChemSpider и DrugBank . d = Также известен как фосфат эстрадиола и нормустина . е = Полимер из эстрадиола фосфата (~ 13 повторяющихся структурных единиц ). f = относительная молекулярная масса или содержание эстрадиола на повторяющуюся единицу. g = logP повторяющейся единицы (например, фосфат эстрадиола). Источники: см. Отдельные статьи. |
Смотрите также
- Список эфиров эстрогена § эфиры эстрадиола
Рекомендации
- ^ a b c Франко Кавалли; Stan B. Kaye`; Heine H Hansen; Джеймс О Армитидж, Мартина Пикарт-Гебхарт (12 сентября 2009 г.). Учебник медицинской онкологии, издание четвертое . CRC Press. С. 442–. ISBN 978-0-203-09289-7.
- ^ а б в Гуннарссон П.О., Норлен Б.Дж. (1988). «Клиническая фармакология полиэстрадиолфосфата». Простаты . 13 (4): 299–304. DOI : 10.1002 / pros.2990130405 . PMID 3217277 . S2CID 33063805 .
- ^ PH Smith (29 июня 2013 г.). Рак простаты и почек . Springer Science & Business Media. С. 359–. ISBN 978-1-4684-4349-3.