Granadaene это тривиальное название из не- изопреноидов полиена , который образует красный пигмент характеристику стрептококки группы в (стрептококк группы В).
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (2 S ) -5-амино-2 - [[(2 E , 4 E , 6 E , 8 E , 10 E , 12 E , 14 E , 16 E , 18 E , 20 E , 22 E , 24 E ) -27 - [(2 р , 3 р , 4 р , 5 р , 6 сбн) -3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил] оксиоктакоза-2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24-додекаеноил] амино] пентановая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
Характеристики | |
C 39 H 52 N 2 O 8 | |
Молярная масса | 676,851 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Характеристики
Гранадаен содержит сопряженную систему, состоящую из линейной цепи из 12 сопряженных двойных связей, которая соединена с аминокислотой орнитином на одном конце и сахарной рамнозой на другом. [1] [2] Гранадаен темно-красный, без запаха, нерастворим в воде , метаноле , этаноле , диэтиловом эфире , ацетоне , гексане , диметилсульфоксиде (ДМСО), ацетонитриле , тетрагидрофуране , хлороформе и в большинстве растворителей растворим в ДМСО. –0,1% трифторуксусной кислоты (TFA). [1] Гранадаен может быть экстрагирован из культур S.agalactiae в бульоне Гранада ( среда Гранада без агара ) с 0,1 М гидроксидом калия (КОН) и очищен с помощью эксклюзионной хроматографии на Sephadex LH с использованием ДМСО – 0,1% TFA. [1]
Спектр поглощения гранадаена (в ДМСО / ТФК) в ультрафиолетовой и видимой областях практически идентичен спектру поглощения каротина с аналогичной сопряженной системой двойных связей (например, альфа-каротин ), поэтому пигмент GBS считался каротином. уже много лет. [3]
Обнаружение и идентификация Granadaene и S.agalactiae
Производство красного пигмента гранадаена является фенотипическим признаком, специфичным для β-гемолитического GBS, и поэтому обнаружение красных колоний в клинических образцах при культивировании на среде granada позволяет легко идентифицировать GBS. [4] [5] [6]
Биологическая значимость
Гранадаен - это органическое соединение, производимое S.agalactiae . Это продукт метаболического пути аналогично биосинтеза из жирных кислот . Эти ферменты , необходимые для биосинтеза granadaene в GBS кодируются с помощью кластера генов из 12 генов, в цил оперона , и путь для биосинтеза пигментов , требующих все гены цил оперона было предложено. [7] [8] Подобно биосинтезу пигмента, гемолитическая активность требует также в GBS 12 генов цил- оперона. [9] [10] пигмент локализован в GBS, в клеточной мембране , [3] , где она могла бы играть роль в стабилизации мембраны, аналогично роли каротинов в других бактериальных мембран. [11] Кроме того , были предложено , чтобы granadaene действительно гемолизин из S.agalactiae , и потому , что гемолизин GBS представляет собой широкий спектр Цитолизина способен уничтожить многие эукариотические клетки, считаются важным фактором вирулентности для GBS. [7] [8] [12] [13] [14]
Помимо S.agalactiae, присутствие генов гранадаена и цил было зарегистрировано в пигментированных Acidipropionibacterium spp. (бывший Propionibacterium ) как A.jensenii , A.thoenii и A.virtanenii , где он может вызывать дефекты, такие как красные пятна в некоторых сырах. [15] Вероятно, гранадаен также присутствует в других родственных видах, таких как Pseudopropionibacterium rubrum . [8] [15] [16]
В циле гены были клонированы в Lactococcus Lactis (не-гемолитическая непигментированные грамположительные бактерии) и экспрессию ГБС цил оперон присудил гемолиз, пигментация и цитотоксичность к Lactococcus Lactis . Доказательство того, что экспрессии генов цил- оперона достаточно для продукции гранадена в гетерологичном хозяине. [17]
Рекомендации
- ^ a b c Rosa-Fraile M, Rodríguez-Granger J, Haidour-Benamin A, Cuerva JM, Sampedro A (2006). «Гранадайн: предлагаемая структура полиенового пигмента Streptococcus группы B» . Appl Environ Microbiol . 72 (9): 6367–6370. DOI : 10,1128 / aem.00756-06 . PMC 1563658 . PMID 16957264 .
- ^ Парадас М., Хурадо Р., Хайдур А., Родригес Грейнджер Дж., Сампедро Мартинес А., де ла Роса Фрайле М., Роблес Р., Джастисия Дж., Куэрва Дж. М. (2012). «Уточнение структуры гранадаена: полный синтез родственного аналога - гранадаена и подтверждение его абсолютной стереохимии». Bioorg Med Chem . 20 (22): 6655–6661. DOI : 10.1016 / j.bmc.2012.09.017 . PMID 23043725 .
- ^ а б Меррит К., Джейкобс Нью-Джерси (1978). «Характеристика и частота производства пигментов стрептококками клинической группы B человека» . J Clin Microbiol . 8 (1): 105–107. PMC 275130 . PMID 353069 .
- ^ Rosa-Fraile M, Rodriguez-Granger J, Cueto-Lopez M, Sampedro A, Biel Gaye E, Haro M, Andreu A (1999). «Использование среды Гранады для обнаружения колонизации стрептококков группы B у беременных» . J Clin Microbiol . 37 (8): 2674–2677. DOI : 10.1128 / JCM.37.8.2674-2677.1999 . PMC 85311 . PMID 10405420 . S2CID 22347982 .
- ^ Верани Дж. Р., Макги Л., Шраг С. Дж. (2010). «Профилактика перинатального стрептококкового заболевания группы B: пересмотренное руководство CDC, 2010» (PDF) . MMWR Recomm Rep . 59 (RR-10): 1–32.
- ^ Филкинс Л., Хаузер Дж., Робинсон-Данн Б., Тиббетс Р., Бойантон Б., Ревелл П. «Рекомендации по обнаружению и идентификации стрептококков группы B 2020. Американское общество микробиологии» (PDF) . ASM . Проверено 9 декабря 2020 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ а б Уидби К., Харрелл М.И., Бернсайд К., Нго Л., Бекрафт А.К., Айер Л.М., Аравинд Л., Хитти Дж., Уолдорф К.М., Раджагопал Л. (2013). «Гемолитический пигмент Streptococcus группы B позволяет бактериям проникать через плаценту человека» . J Exp Med . 210 (6): 1265–1281. DOI : 10,1084 / jem.20122753 . PMC 3674703 . PMID 23712433 .
- ^ а б в Rosa-Fraile M, Dramsi S, Spellerberg B (2014). «Стрептококковый гемолизин и пигмент группы В, сказка о близнецах» . FEMS Microbiol. Ред . 38 (5): 932–946. DOI : 10.1111 / 1574-6976.12071 . PMC 4315905 . PMID 24617549 .
- ^ Спеллерберг Б., Поль Б., Хаазе Г., Мартин С., Вебер-Хейнеманн Дж., Люттикен Р. (1999). «Идентификация генетических детерминант гемолитической активности Streptococcus agalactiae путем транспозиции ISS1» . J. Bacteriol . 181 (10): 3212–3219. DOI : 10.1128 / JB.181.10.3212-3219.1999 . PMC 93778 . PMID 10322024 .
- ^ Спеллерберг Б., Мартин С., Брандт С., Люттикен Р. (2000). «Гены Cyl Streptococcus agalactiae участвуют в производстве пигмента» . FEMS Microbiol. Lett . 188 (2): 125–128. DOI : 10.1111 / j.1574-6968.2000.tb09182.x . PMID 10913694 .
- ^ Тейлор РФ. (1984). «Бактериальные тритерпеноиды» . Microbiol. Ред . 48 (3): 181–198. DOI : 10.1128 / MMBR.48.3.181-198.1984 . PMC 373008 . PMID 6387426 .
- ^ Whidbey C, Vornhagen J, Gendrin C, Boldenow E, Samson JM, Doering K, Ngo L, Ezekwe EA Jr, Gundlach JH, Elovitz MA, Liggitt D, Duncan JA, Adams Waldorf KM, Rajagopal L (2015). «Стрептококковый липидный токсин вызывает проницаемость мембран и пироптоз, что приводит к повреждению плода» . EMBO Mol. Med . 7 (4): 488–505. DOI : 10.15252 / emmm.201404883 . PMC 4403049 . PMID 25750210 .
- ^ Армистед Б., Олер Э, Адамс Уолдорф К., Раджагопал Л. (2019). «Двойная жизнь стрептококка группы B: бессимптомный колонизатор и мощный патоген» . J Mol Biol . 431 (16): 2914–2931. DOI : 10.1016 / j.jmb.2019.01.035 . PMC 6646060 . PMID 30711542 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Армистед Б, Эрреро-Фонкубьерта П., Коулман М., Квач П., Уидби С., Джастисия Дж., Тапиа Р., Касарес Р., Миллан А., Хайдур А., Грейнджер Дж. Р., Форнхаген Дж., Сантана-Уфрет В., Мериллат С., Адамс Вальдорф К., Куэрва Дж. М., Раджагопал Л. (2020). «Аналоги липидов выявляют особенности, критические для гемолиза, и уменьшают опосредованную гранадаином инфекцию Streptococcus группы B» . Nat. Commun . 11 (1): 1502. Bibcode : 2020NatCo..11.1502A . DOI : 10.1038 / s41467-020-15282-0 . PMC 7083881 . PMID 32198389 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ а б Ванберг С., Лутнаес Б.Ф., Лангсруд Т., Нис И.Ф., Holo H (2007). «Propionibacterium jensenii продуцирует полиеновый пигмент гранадаен и имеет гемолитические свойства, аналогичные свойствам Streptococcus agalactiae» . Appl Environ Microbiol . 73 (17): 5501–5506. DOI : 10,1128 / AEM.00545-07 . PMC 2042088 . PMID 17630313 .
- ^ Сайто М., Шинозаки-Кувахара Н., Цудукибаши О, Хашизуме-Такидзава Т., Кобаяси Р., Курита-Очиай Т. (2018). «Pseudopropionibacterium rubrum sp. Nov., Новый вид с красной пигментацией, выделенный из десневой борозды человека» . Microbiol Immunol . 62 (6): 388–394. DOI : 10.1111 / 1348-0421.12592 . PMID 29687917 . S2CID 22322865 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Армистед Б., Уидби С., Айер Л.М., Эрреро-Фонкубиерта П., Квач П., Хайдур А., Аравинд Л., Куэрва Дж. М., Джаспан Г.Б., Раджагопал Л. (2020). «Гены цилиндра раскрывают биосинтетическое и эволюционное происхождение гемолитического липида стрептококков группы B, Гранадаен» . Фронт. Microbiol . 10 : 3123. DOI : 10,3389 / fmicb.2019.03123 . PMC 6985545 . PMID 32038561 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )