Изоамиловый спирт

Изоамиловый спирт ^[1]
Имена

Предпочтительное название IUPAC 3-метилбутан-1-ол
Другие названия 3-метил-1-бутанол Изопентиловый спирт Изопентанол Изобутилкарбинол
Идентификаторы
Количество CAS	123-51-3^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 15837^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL372396^Y
ChemSpider	29000^Y
DrugBank	DB02296^Y
ECHA InfoCard	100.004.213
КЕГГ	C07328^Y
PubChem CID	31260
UNII	DEM9NIT1J4^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3025469
ИнЧИ InChI = 1S / C5H12O / c1-5 (2) 3-4-6 / h5-6H, 3-4H2,1-2H3^Y Ключ: PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C5H12O / c1-5 (2) 3-4-6 / h5-6H, 3-4H2,1-2H3 Ключ: PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW
Улыбки OCCC (C) C
Характеристики
Химическая формула	С ₅ Н ₁₂ О
Молярная масса	88,148 г / моль
Появление	Прозрачная бесцветная жидкость
Плотность	0,8104 г / см ³ при 20 ° C
Температура плавления	-117 ^[2]^[3] ° С (-179 ° F, 156 К)
Точка кипения	131,1 ° С (268,0 ° F, 404,2 К)
Растворимость в воде	малорастворимый, 28 г / л
Растворимость	хорошо растворяется в ацетоне , диэтиловом эфире , этаноле
Давление газа	28 мм рт. Ст. (20 ° C) ^[3]
Магнитная восприимчивость (χ)	-68,96 · 10 ⁻⁶ см ³ / моль
Вязкость	3,692 мПа · с
Термохимия
Теплоемкость ( C )	2.382 Дж · г ⁻¹ · К ⁻¹
Std энтальпия формации (Δ _FH ^⦵₂₉₈ )	-356,4 кДж · моль ^-1 (жидкость) -300,7 кДж · моль -1 (газ)
Опасности
точка возгорания	43 ° С (109 ° F, 316 К)
самовоспламенения температуру	350 ° С (662 ° F, 623 К)
Пределы взрываемости	1,2 - 9%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD ₅₀ ( средняя доза )	3438 мг / кг (кролик, перорально) 1300 мг / кг (крыса, перорально) ^[4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 100 частей на миллион (360 мг / м ³ ) ^[3]
REL (рекомендуется)	TWA 100 частей на миллион (360 мг / м ³ ) ST 125 частей на миллион (450 мг / м ³ ) ^[3]
IDLH (Непосредственная опасность)	500 частей на миллион ^[3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Изоамиловый спирт - бесцветная жидкость с формулой C
₅ЧАС
₁₂O , а именно (H ₃ C–) ₂ CH – CH ₂ –CH ₂ –OH. Это один из нескольких изомеров из амилового спирта (пентанол). Он также известен как изопентиловый спирт , изопентанол или (в рекомендованной ИЮПАК номенклатуре) 3-метилбутан-1-ол . Устаревшее название изобутилкарбинол . ^[5]

Изоамиловый спирт является ингредиентом при производстве бананового масла , сложного эфира, встречающегося в природе, а также производимого в качестве ароматизатора в промышленности. Это обычный сивушный спирт , образующийся в качестве основного побочного продукта ферментации этанола.

Происшествие [ править ]

Изоамиловый спирт является одним из компонентов аромата Tuber melanosporum , черного трюфеля.

Это соединение также было идентифицировано как химическое вещество в составе феромона, используемого шершнями для привлечения других членов улья для нападения. ^[6]

Изоамилацетат является компонентом естественного аромата бананов, особенно сорта Гро Мишель .

Извлечение из сивушного масла [ править ]

Изоамиловый спирт можно отделить от сивушного масла одним из двух методов: встряхиванием с сильным рассолом и отделением маслянистого слоя от рассольного слоя; дистилляция и сбор фракции, которая кипит между 125 и 140 ° C. Дальнейшая очистка возможна с помощью этой процедуры: встряхивание продукта с горячей известковой водой , отделение масляного слоя, сушка продукта с хлоридом кальция и его дистилляция, собирая фракцию, кипящую от 128 до 132 ° C. ^[5]

Синтез [ править ]

Изоамиловый спирт можно синтезировать из изобутанола путем превращения в изовалеральдегид, который впоследствии восстанавливается до изобутилкарбинола с помощью амальгамы натрия . Это бесцветная жидкость плотностью 0,8247 г / см ³ (0 ° C), кипящая при 131,6 ° C, слабо растворима в воде и легко растворяется в органических растворителях. Обладает характерным резким запахом и резким жгучим вкусом. Амиловый спирт имеет пероральную LD50 для мышей 200 мг / кг ^[7], что позволяет предположить, что он значительно более токсичен, чем этанол. Пропуская пар через раскаленную трубку, он разлагается на ацетилен , этилен , пропилен и другие соединения. Он окисляется нахромовая кислота превращается в изовалеральдегид , и он образует кристаллы присоединения с хлоридом кальция и хлоридом олова (IV) . ^[5]

Использует [ редактировать ]

Помимо использования в синтезе бананового масла, изоамиловый спирт также входит в состав реактива Ковача , используемого для бактериального диагностического индольного теста .

Он также используется в качестве противовспенивающего агента в реагенте хлороформ-изоамиловый спирт. ^[8]

Изоамиловый спирт используется при экстракции фенол-хлороформ в смеси с хлороформом для дальнейшего ингибирования активности РНКазы и предотвращения растворимости РНК с длинными участками полиаденина . ^[9]

Ссылки [ править ]

^ Лиде, Дэвид Р., изд. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3.
^ Straka, M .; van Genderen, A .; Růžička, K .; Ружичка, В. Теплоемкости в твердой и жидкой фазах изомерных пентанолов. J. Chem. Англ. Данные 2007, 52, 794-802.
^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0348» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ "Изоамиловый спирт" . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ a b c Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии : Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Амиловые спирты ». Британская энциклопедия . 1 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 900.
^ Уилсон, Калум и Дэвис, Ноэль и Коркри, Росс и Дж. Уилсон, Аннабель и М. Мэтьюз, Элисон и К. Уэстмор, Гай. (2017). Анализ кривой рабочих характеристик приемника определяет связь отдельных летучих компонентов листвы картофеля с предпочтением луковых трипсов, сортом и возрастом растения. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371 / journal.pone.0181831.
^ http://www.sigmaaldrich.com/
^ Зумбо, П. "Фенол-хлороформная экстракция" (PDF) . Weill Cornell МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ П. Зумбо ЛАБОРАТОРИЯ КРИСТОФЕР Е. МЕЙСОН, Ph.D . Проверено 19 июня 2014 .
^ Грин, Майкл; Самбрук, Джозеф. «Очистка нуклеиновых кислот: экстракция фенол-хлороформом». Молекулярное клонирование: лабораторное руководство . Лабораторный пресс Колд-Спринг-Харбор. ISBN 1936113422.

[hand-1] Лиде, Дэвид Р., изд. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3.

[2] Straka, M .; van Genderen, A .; Růžička, K .; Ружичка, В. Теплоемкости в твердой и жидкой фазах изомерных пентанолов. J. Chem. Англ. Данные 2007, 52, 794-802.

[PGCH-3] Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0348» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[4] "Изоамиловый спирт" . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[EB1911-5] Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянии : Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Амиловые спирты ». Британская энциклопедия . 1 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 900.

[6] Уилсон, Калум и Дэвис, Ноэль и Коркри, Росс и Дж. Уилсон, Аннабель и М. Мэтьюз, Элисон и К. Уэстмор, Гай. (2017). Анализ кривой рабочих характеристик приемника определяет связь отдельных летучих компонентов листвы картофеля с предпочтением луковых трипсов, сортом и возрастом растения. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371 / journal.pone.0181831.

[7] ttp://www.sigmaaldrich.com/

[8] Зумбо, П. "Фенол-хлороформная экстракция" (PDF) . Weill Cornell МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ П. Зумбо ЛАБОРАТОРИЯ КРИСТОФЕР Е. МЕЙСОН, Ph.D . Проверено 19 июня 2014 .

[9] Грин, Майкл; Самбрук, Джозеф. «Очистка нуклеиновых кислот: экстракция фенол-хлороформом». Молекулярное клонирование: лабораторное руководство . Лабораторный пресс Колд-Спринг-Харбор. ISBN 1936113422.

[1]