Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с Изоборнеола )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Борнеол
(+) - борнеол & (-) - borneol.svg
(+) - Борнеол
(-) - Борнеол
Имена
Название ИЮПАК
отн - (1 R , 2 S , 4 R ) -1,7,7-Триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-ол
Другие имена
1,7,7-триметилбицикло [2.2.1] гептан-2- эндо -ол
эндо- 2-борнанол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.685 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-352-6
КЕГГ
UNII
Номер ООН1312
  • InChI = 1S / C10H18O / c1-9 (2) 7-4-5-10 (9,3) 8 (11) 6-7 / h7-8,11H, 4-6H2,1-3H3 / t7-, 8 +, 10 + / м1 / с1 проверитьY
    Ключ: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C10H18O / c1-9 (2) 7-4-5-10 (9,3) 8 (11) 6-7 / h7-8,11H, 4-6H2,1-3H3 / t7-, 8 +, 10 + / м1 / с1
    Ключ: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ
  • O [C @ H] 1C [C @ H] 2CC [C @] 1 (C) C2 (C) C
Характеристики
С 10 Н 18 О
Молярная масса154,253  г · моль -1
Внешностьот бесцветных до белых комков
Запахострый, похожий на камфору
Плотность1,011 г / см 3 (20 ° C) [1]
Температура плавления 208 ° С (406 ° F, 481 К)
Точка кипения 213 ° С (415 ° F, 486 К)
малорастворимый ( D- форма)
Растворимостьрастворим в хлороформе , этаноле , ацетоне , эфире , бензоле , толуоле , декалине , тетралине
Магнитная восприимчивость (χ)
−1,26 × 10 −4  см 3 / моль
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Положения об опасности GHS
H228
Меры предосторожности GHS
P210 , P240 , P241 , P280 , P370 + 378
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
2
0
точка возгорания 65 ° С (149 ° F, 338 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
Борнан (углеводород)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Борнеол - это бициклическое органическое соединение и производное терпена . Гидроксильная группа в этом соединении помещают в эндо положение. Будучи хиральным, борнеол существует в виде двух энантиомеров . И (+) - борнеол (старое название d- борнеол), и (-) - борнеол ( l- борнеол) встречаются в природе.

Реакции [ править ]

Борнеол легко окисляется до кетона ( камфары ). Одно из исторических названий борнеола - камфора Борнео, объясняющая это название.

Происшествие [ править ]

Соединение было названо в 1842 году французским химиком Шарлем Фредериком Герхардом . [2] Борнеол можно найти у нескольких видов Heterotheca , [3] Artemisia , Callicarpa , [4] Dipterocarpaceae , Blumea balsamifera и Kaempferia galanga . [5]

Это одно из химических соединений кастореума . Этот состав получают из растительной пищи бобра. [6]

Синтез [ править ]

Борнеол могут быть синтезированы путем сокращения из камфоры по снижению Меервейна-Ponndorf-Верлея (обратимый процесс). Восстановление камфоры борогидридом натрия (быстрое и необратимое) дает вместо этого изомер изоборнеол в качестве кинетически контролируемого продукта реакции.

Использует [ редактировать ]

В то время как d- борнеол был энантиомером, который раньше был наиболее коммерчески доступным, сейчас более коммерчески доступным энантиомером является l- борнеол, который также встречается в природе.

Борнеол используется в традиционной китайской медицине . Раннее описание находится в Bencao Gangmu .

Борнеол входит в состав многих эфирных масел [7] и является естественным репеллентом от насекомых . [8]

Лаево-борнеол используется как ароматизатор в парфюмерии. Имеет бальзамический запах с сосновыми, древесными и камфорными оттенками.

Использование в органической химии [ править ]

Производные изоборнеола используются в качестве лигандов в асимметричном синтезе :

  • (2 S ) - (-) - 3- экзо- (морфолино) изоборнеол или MIB [9] с морфолиновым заместителем в α-гидроксильном положении.
  • (2 S ) - (-) - 3- экзо - (диметиламино) изоборнеол или DAIB [10] с диметиламино- заместителем в α-гидроксильном положении.

Токсикология [ править ]

Борнеол может вызвать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей; это вредно при проглатывании. [11]

Раздражение кожи [ править ]

Было показано, что борнеол практически не оказывает раздражающего действия при нанесении на кожу человека в малых дозах. [12] Однако длительное воздействие борнеола может вызвать легкое раздражение. [13]

Фототоксичность и фотоаллергия [ править ]

Поскольку борнеол не поглощает УФ-свет в диапазоне от 290 до 400 нм, он не обладает фототоксическим или фотоаллергическим потенциалом. [12]

Производные [ править ]

Борнильная группа представляет собой одновалентный радикал C 10 H 17, полученный из борнеола путем удаления гидроксила и также известный как 2-борнил. [14] Изоборнил представляет собой одновалентный радикал C 10 H 17, который является производным изоборнеола. [15] структурный изомер фенхолы также широко используется соединение , полученное из определенных эфирных масел .

Борнилацетат представляет собой ацетатный эфир борнеола.

Примечания и ссылки [ править ]

  1. ^ Лида, DR, изд. (2005). CRC Справочник по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. п. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5.
  2. ^ К. Герхардт (1842) "Sur la трансформация де l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées" (О трансформации сущности валерианы в камфору Борнео и в камфору лавровую), Comptes rendus , 14  : 832-835. С п. 834 : «Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom debornéène , et, au camphre lui-même, celui debornéol ». (Я даю по этой причине [а именно, что соединение, которое Герхардт получил из валерианового масла, было идентично соединению, полученному Пелузом из камфоры из Борнео], углеводороду из валериановой эссенции, название :, а к самой камфоре борнеол .)
  3. ^ Линкольн, DE, Б.М. Лоуренс. 1984. "Летучие компоненты камфорного растения Heterotheca subaxillaris ". Фитохимия 23 (4): 933-934
  4. ^ «Информация о видах». sun.ars-grin.gov. Проверено 2 марта 2008.
  5. ^ Вонг, KC; Онг, Канзас; Лим, CL (2006). «Состав эфирного масла корневищ Kaempferia Galanga L.». Журнал ароматов и ароматов . 7 (5): 263–266. DOI : 10.1002 / ffj.2730070506 .
  6. ^ Бобр: его жизнь и влияние. Дитланд Мюллер-Шварце, 2003 г., стр. 43 ( книга в google books )
  7. ^ Растения, содержащие борнеол. Архивировано 23 сентября 2015 г. на Wayback Machine (Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка)]
  8. ^ «Химическая информация» . sun.ars-grin.gov. Архивировано из оригинала на 2004-11-07 . Проверено 2 марта 2008 .
  9. ^ "(2S) - (-) - 3-экзо- (MORPHOLINO) ISOBORNEOL [(-) - MIB]". Органический синтез . 82 : 87. 2005 DOI : 10,15227 / orgsyn.082.0087 .
  10. ^ «(2S) - (-) - 3-экзо- (ДИМЕТИЛАМИНО) ИЗОБОРНЕОЛ [(2S) - (-) - ДАИБ]». Органический синтез . 79 : 130. 2002 DOI : 10,15227 / orgsyn.079.0130 .
  11. ^ Паспорт безопасности материала, Fisher Scientific
  12. ^ a b Bhatia, SP; Летиция, CS; Апи, AM (ноябрь 2008 г.). «Обзор ароматизаторов на борнеоле» . Пищевая и химическая токсикология . 46 (11): S77 – S80. DOI : 10.1016 / j.fct.2008.06.031 .
  13. ^ ИНФОРМАЦИЯ ОБ ОПАСНЫХ ВЕЩЕСТВАХ
  14. ^ "Определение BORNYL" . www.merriam-webster.com .
  15. ^ "Определение ИЗОБОРНИЛА" . www.merriam-webster.com .

Внешние ссылки [ править ]

  • Таблица данных NIST, включая полные спектроскопические данные
  • Борнеол в китайской медицине