 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 3,5,5-триметилциклогекс-2-ен-1-он | |
| Другие названия 3,5,5-Триметил-2-циклогексен-1-он 1,1,3-Триметил-3-циклогексен-5-он Изофорон Изоацетофорон IP | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.024  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 9 Н 14 О | |
| Молярная масса | 138,210 г · моль -1 |
| Появление | От бесцветной до белой жидкости |
| Запах | Мята перечная [2] |
| Плотность | 0,9255 г / см 3 |
| Температура плавления | -8,1 ° С (17,4 ° F, 265,0 К) |
| Точка кипения | 215,32 ° С (419,58 ° F, 488,47 К) |
| 1,2 г / 100 мл | |
| Растворимость | эфир , ацетон , гексан , дихлорметан , бензол , толуол , спирт |
| Давление газа | 0,3 мм рт. Ст. (20 ° C) [2] |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4766 |
| Вязкость | 2,62 сП |
| Термохимия | |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | 43,4 кДж / моль |
| Опасности | |
| точка возгорания | 84 ° С (183 ° F, 357 К) |
| 460 ° С (860 ° F, 733 К) | |
| Пределы взрываемости | 0,8–3,8% [2] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 2280 мг / кг (крыса, перорально) [ необходима ссылка ] 2330 мг / кг (крыса, перорально) 2690 мг / кг (мышь, перорально) [3] |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 4600 частей на миллион (морская свинка, 8 часов) [3] |
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 885 частей на миллион (крыса, 6 часов) 1840 частей на миллион (крыса, 4 часа) [3] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 25 частей на миллион (140 мг / м 3 ) [2] |
REL (рекомендуется) | TWA 4 частей на миллион (23 мг / м 3 ) [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 200 страниц на миллион [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Изофорон представляет собой α, β-ненасыщенный циклический кетон . Это бесцветная жидкость с характерным запахом мяты, хотя коммерческие образцы могут иметь желтоватый оттенок. Используемый в качестве растворителя и предшественника полимеров, он производится в промышленных масштабах в больших масштабах. [4]
Структура и реакционная способность [ править ]
Изофорон вступает в реакции, характерные для α, β-ненасыщенного кетона. Гидрирование дает производное циклогексанона. Эпоксидирование основной перекисью водорода дает оксид. [5]
Изофорон разлагается под действием гидроксильных радикалов . [6]
Фотодимеризация [ править ]
Под воздействием солнечного света в водных растворах изофорон подвергается фотоциклоприсоединению 2 + 2 с образованием трех изомерных фотодимеров (рисунок). Эти «дикетомеры» представляют собой цис-син-цис, «голова к хвосту» (HT), цис-анти-цис (HT) и голова-голова (HH). Образование фотодимеров HH предпочтительнее фотодимеров HT с увеличением полярности среды. [7]
Естественное явление [ править ]
Изофорон естественным образом содержится в клюкве . [8]
Синтез [ править ]
Изофорон производится по шкале тонн многотысячной по альдольной конденсации из ацетона с использованием КОН. Диацетоновый спирт , мезитил оксид , и 3-гидрокси-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-она является промежуточными. Побочным продуктом является бета-изофорон , где группа C = C не конъюгирована с кетоном. [4]
Приложения [ править ]
Частично гидрированное производное триметилциклогексанона используется в производстве поликарбонатов . Он конденсируется с фенолом с получением аналога бисфенола А . Поликарбонаты, полученные фосгенированием этих двух диолов, дают полимер с улучшенной термической стабильностью. [9] Триметиладипиновая кислота и 2,2,4-триметилгексаметилендиамин получают из триметилциклогексанона и триметилциклогексанола. Они используются для изготовления специальных полиамидов . Гидроцианирование дает нитрил с последующим восстановительным аминированием с образованием изофорондиамина . Этот диамин используется для производства изофорондиизоцианата, который имеет определенные нишевые применения.[4]
Полное гидрирование дает 3,3,5-триметилциклогексанол , предшественник как солнцезащитных кремов, так и химического оружия.
Безопасность [ править ]
Значение LD50 изофорона у крыс и кроликов при пероральном воздействии составляет около 2,00 г / кг. [10] Аспекты безопасности изофорона были предметом нескольких исследований. [11]
История [ править ]
Использование изофорона в качестве растворителя стало результатом поиска способов утилизации или повторного использования ацетона , который является побочным продуктом синтеза фенола по методу Хока . [12]
См. Также [ править ]
- Форон
- бета-изофорон
Ссылки [ править ]
- Перейти ↑ Merck Index , 13-е издание, 5215 .
- ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0355» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c «Изофорон» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c Хардо Сигель, Манфред Эггерсдорфер (2005). «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_077 . ISBN 9783527306732.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Ричард Л. Уоссон, Герберт О. Хаус (1957). «Оксид изофорона». Орг. Synth . 37 : 58. DOI : 10,15227 / orgsyn.037.0058 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ "ТОКСНЕТ" . toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала на 2017-10-24 . Проверено 11 марта 2016 .
- ↑ Gonçalves, Huguette; Робине, Жермен; Бартелат, Мишель; Латте, Арман (1998-01-28). «Супрамолекулярность и фотодимеризация изофорона: FTIR и молекулярно-механические исследования». Журнал физической химии . 102 (8): 1279–1287. DOI : 10.1021 / jp9729270 .
- ^ [1]
- ^ Фолькер Серини (2000). «Поликарбонаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a21_207 . ISBN 978-3527306732.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ «Эффекты токсичности» . tools.niehs.nih.gov . Проверено 11 марта 2016 .
- Перейти ↑ W. Morton Grant, Joel S. Schuman MD (11 февраля 2016 г.). «Токсикология глаза: воздействие на глаза и зрительную систему химических веществ, лекарств, металлов и минералов, растений, токсинов и ядов; также системные побочные эффекты от глаз». Med (2-томный набор) 4-е издание, стр. 863 .
- ^ История изофорона в Degussa
