Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Эта статья о пестициде. Для инди-рок-группы см Kepone (группа) .
Кепоне
Хлордекон.png
Хлордекон Кепон 3D.png
Имена
Название ИЮПАК
декахлорпентацикло [5.3.0.0 2.6 .0 3.9 .0 4.8 ] декан-5-он [1]
Другие имена
Хлордекон
Clordecone
Merex
Название CAS: 1,1a, 3,3a, 4,5,5,5a, 5b, 6-декахлороктагидро-1,3,4-метено-2H-циклобута [cd] пентален-2-он
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.093 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-601-3
КЕГГ
UNII
Характеристики
C 10 Cl 10 O
Молярная масса490,633 г / моль
Внешностьот желтовато-коричневого до белого кристаллического твердого вещества
Запахбез запаха
Плотность1,6 г / см 3
Температура плавления 349 ° С (660 ° F, 622 К) (разлагается)
0,27 г / 100 мл
Растворимостьрастворим в ацетоне , кетоне , уксусной кислоте,
мало растворим в бензоле , гексане
журнал P5,41
Давление газа3,10 −7 кПа
Термохимия
764 Дж / К моль
-225,9 кДж / моль
Опасности
Основные опасностиканцероген [2]
точка возгорания Невоспламеняющийся [2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
95 мг / кг (крыса, перорально)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [2]
REL (рекомендуется)
Ca TWA 0,001 мг / м 3 [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Кепон , также известный как хлордекон , представляет собой хлорорганическое соединение и бесцветное твердое вещество. Это соединение является устаревшим инсектицидом, связанным с мирексом и ДДТ . Его использование было настолько катастрофическим, что теперь оно запрещено в западном мире, но только после того, как было произведено много тысяч тонн. [3] Кепон - известный стойкий органический загрязнитель (СОЗ), который был запрещен во всем мире Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях в 2009 году. [4]

Токсикология [ править ]

LC - 50 (LC = летальная концентрация) составляет 35 мкг / л для этроплюсы тасиШиза , [5] 22-95 мкг / кг для синего жабры и форелей . Кепон биоаккумулируется в организме животных в миллион раз.

Рабочие, подвергшиеся многократному воздействию, страдают от сильных судорог в результате разрушения синаптических соединений . [3]

Хроническое воздействие низкого уровня , как представляется , причина рака простаты , [6] и «наблюдались значительные избытки смертей для рака желудка у женщин и рака поджелудочной железы у женщин». [7]

Кепон было установлено, действует в качестве агониста в Гпер (GPR30), который взаимодействует сильно с эстроген гормона полового эстрадиола . [8]

История [ править ]

В США кепон производился компаниями Allied Signal и LifeSciences Product Company в Хопуэлле, штат Вирджиния . Неправильное обращение с веществом и сброс этого вещества в близлежащую реку Джеймс (США) в 1960-х и 1970-х годах привлекли внимание страны к его токсическому воздействию на людей и дикую природу. Продукт похож на ДДТ и является продуктом разложения Mirex . [3] Кепоне не регулировалось на федеральном уровне до катастрофы в Хоупвелле, когда 29 заводских рабочих были госпитализированы с различными заболеваниями, в том числе неврологическими . [9] Кепоне упоминается среди горстки других ядовитых веществ как двигатель Джеральда Форда.нерешительное одобрение в 1976 г. Закона о контроле над токсичными веществами , который «остается одним из самых спорных законопроектов, когда-либо принятых». [10]

История инцидентов в Кепоне рассматривается в книге « Кто отравляет Америку?: Корпоративные загрязнители и их жертвы в век химии» (1982).

В 2009 году Kepone был включен в Стокгольмскую конвенцию о стойких органических загрязнителях , которая запрещает его производство и использование во всем мире. [4]

Тематические исследования [ править ]

Устье реки Джеймс [ править ]

В июле 1975 года [11] губернатор Вирджинии Миллс Годвин-младший перекрыл реку Джеймс для рыбалки на 100 миль от Ричмонда до Чесапикского залива . [9] Этот запрет действовал в течение 13 лет, пока усилия по очистке реки не начали приносить результаты. [12]

Из-за рисков загрязнения многие рыбаки, марины, предприятия по производству морепродуктов и рестораны вместе со своими работниками на берегу реки понесли экономический ущерб. В 1981 году большая группа этих организаций подала в суд на Allied Chemical в федеральный окружной суд ( Восточный округ Вирджинии ), требуя возмещения особого экономического ущерба в результате небрежного ущерба, нанесенного Allied рыбам и дикой природе. [13] В деле, которое иногда фигурирует на курсах юридических факультетов по средствам правовой защиты, суд отклонил традиционное «правило экономических потерь», которое требует, чтобы физическое воздействие, вызывающее телесные повреждения или материальный ущерб, получало экономический ущерб, и вместо этого разрешил ограниченной группе истцов: владельцев рыбацких лодок, пристаней для яхт и магазинов приманок и рыболовных снастей - чтобы возместить экономический ущерб от Allied Chemical.

Французские Антильские острова [ править ]

Французский остров Мартиника сильно загрязнен кепоном [14] после многих лет его неограниченного использования на банановых плантациях. [15] [16] Несмотря на запрет этого вещества Францией в 1990 году, экономически влиятельное сообщество плантаторов интенсивно лоббировало возможность продолжать использовать кепон до 1993 года. Они утверждали, что альтернативных пестицидов не было, что с тех пор оспаривается. Близлежащий остров Гваделупа также загрязнен, но в меньшей степени. С 2003 года местные власти ограничили выращивание сельскохозяйственных культур, так как почва серьезно загрязнена кепоном. В Гваделупе один из самых распространенных случаев рака простатыставки диагностики в мире. [17]

В популярной культуре [ править ]

  • Kepone - это название американской инди-рок-группы из Ричмонда, штат Вирджиния, созданной в 1991 году.
  • Dead Kennedys записал песню под названием «Кепон Factory», сатиру споров вокруг Allied Signal и их небрежность в отношении безопасности персонала, за 1981 альбом In God We Trust, Inc. .

Синтез [ править ]

Кепон получают путем димеризации гексахлорциклопентадиена и гидролиза до кетона . [18]

Ссылки [ править ]

  1. ^ IUPAC Агрохимическая информация.
  2. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0365» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ a b c Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна Wiley-VCH, Wienheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a14_263
  4. ^ a b Пресс-релиз - COP4 - Женева, 8 мая 2009 г .: Правительства объединяются, чтобы усилить сокращение глобальной зависимости от ДДТ и добавить девять новых химических веществ в соответствии с международным договором 2009 г.
  5. ^ Асифа KP, KC Chitra. (2015). Определение средней смертельной концентрации (LC50) и поведенческих эффектов хлордекона у рыб цихлид, Etroplus maculatus. Int J. Sci.Res.4 (3): 1473–75
  6. ^ Brureau, L .; Emeville, E .; Ferdinand, S .; Thome, J .; Romana, M .; Blanchet, P .; Мультигнер, Л. (2015). "Экспозиция по хлордекону и раку простаты. Взаимодействие с женскими кодантами для лечения". Progrès en Urologie . 25 (13): 755. DOI : 10.1016 / j.purol.2015.08.080 . PMID 26544275 . 
  7. ^ Люс, Даниэль; Дугас, Жюльен; Вейди, Амандин; Мишино, Леа; Эль-Ямани, Муниа; Мультигнер, Люк (2020). «Когортное исследование рабочих банановых плантаций во Французской Вест-Индии: первый анализ смертности (2000–2015 гг.)» (PDF) . Экология и исследования загрязнения окружающей среды . 27 (33): 41014–41022. DOI : 10.1007 / s11356-019-06481-4 . PMID 31621027 . S2CID 204707528 .   
  8. ^ Просниц, Эрик R .; Бартон, Маттиас (2014). «Биология эстрогенов: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. DOI : 10.1016 / j.mce.2014.02.002 . ISSN 0303-7207 . PMC 4040308 . PMID 24530924 .   
  9. ^ a b Ричард Фостер, Kepone: The 'Flour' Factory , Richmond Magazine (8 июля 2005 г.).
  10. ↑ Хэнсон, Дэвид Дж. (15 января 2007 г.). «Те были дни» . Новости химии и техники . Американское химическое общество. 85 (3).
  11. ^ Сугавара, SANDRA (25 октября 1985). «Река Джеймса в Вирджинии все еще забита пестицидами» . Лос-Анджелес Таймс . Вашингтон Пост.
  12. ^ Джек Кукси, "Что в воде?" , Richmond Magazine , июнь 2007. Проверено 13 июня 2012 г.
  13. ^ Прюитт против Allied Chemical Corp. , 523 F. Supp. 975 (ED Va. 1981).
  14. ^ Durimel A .; и др. (2013). «Зависимость адсорбции хлордекона на активированных углях от pH и роль физико-химических свойств адсорбента». Журнал химической инженерии . 229 : 239–349. DOI : 10.1016 / j.cej.2013.03.036 .
  15. ^ Вонг, Альфред; Риберо, Кристина (26 марта 2014 г.). "Альтернативные варианты сельскохозяйственных культур для Мартиники, загрязненной хлордеконом" . Études Caribéennes (26). DOI : 10.4000 / etudescaribeennes.6710 .
  16. ^ Agard-Джонс, Ванесса (1 ноября 2013). «Тела в системе». Маленький топор . 17 (3 (42)): 182–192. DOI : 10.1215 / 07990537-2378991 . ISSN 0799-0537 . S2CID 145642259 .  
  17. ^ "Франция: Райский остров с загрязненной питьевой водой" . Европейский журнал . Deutsche Welle . 26 мая 2010. Архивировано из оригинала 27 мая 2010 года.
  18. ^ Обзор промышленной химии Филиппа Дж. Шенье (2002), стр. 484.

Внешние ссылки [ править ]

  • Terradaily: пестициды обвинили в "катастрофе здоровья" во французских Карибах
  • EPA публикует токсикологический обзор Kepone (проект внешнего обзора) для общественного обсуждения - 01/2008
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности