Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Корки большинства видов хлеба , таких как этот бриошь , приобретают золотисто-коричневый цвет в результате реакции Майяра.
Воздействие реакции Майяра на богатый крахмалом материал (ломтик картофеля). Подложка показана до (слева) и после (справа) воздействия горячего сухого воздуха (503 K, прибл. 230 ° C / 445 ° F).

Реакция Майяра ( / м aɪ J ɑːr / my- ЯР ; французский:  [majaʁ] ) является химическая реакция между аминокислотами и редуцирующих сахаров , что дает пассерованный пищу его отличительный вкус. Жареные стейки, жареные пельмени, печенье и другие виды печенья, хлеб, поджаренный зефир, и многих других продуктов питания проходят эту реакцию. Он назван в честь французского химика Луи Камиля Майяра , который впервые описал его в 1912 году, пытаясь воспроизвести биологический синтез белка . [1] [2]Реакция представляет собой форму неферментативного потемнения, которое обычно быстро протекает при температуре примерно от 140 до 165 ° C (от 280 до 330 ° F). Многие рецепты требуют, чтобы температура духовки была достаточно высокой, чтобы произошла реакция Майяра. [3] При более высоких температурах карамелизация (потемнение сахаров, отдельный процесс) и последующий пиролиз (окончательное разложение, ведущее к горению) становятся более выраженными.

Реактивная карбонильная группа сахара вступает в реакцию с нуклеофильной аминогруппой аминокислоты и образует сложную смесь плохо охарактеризованных молекул, ответственных за ряд ароматов и вкусов. Этот процесс ускоряется в щелочной среде (например, щелок, нанесенный на темные крендели; см. Рулет из щелока ), поскольку аминогруппы (RNH 3 + → RNH 2 ) депротонированы и, следовательно, имеют повышенную нуклеофильность . Эта реакция лежит в основе многих рецептов ароматизаторов . При высоких температурах вероятный [4] канцероген, называемыйакриламид может образовываться. [5] Этого можно избежать, нагревая при более низкой температуре, добавляя аспарагиназу или вводя диоксид углерода. [4]

В процессе приготовления реакции Майяра могут давать сотни различных ароматических соединений в зависимости от химических компонентов пищи, температуры, времени приготовления и наличия воздуха. Эти соединения, в свою очередь, часто распадаются с образованием еще большего количества ароматических соединений. Ученые- ароматизаторы на протяжении многих лет использовали реакцию Майяра для создания искусственных ароматизаторов.

История [ править ]

В 1912 году Луи Камиль Майяр опубликовал статью, в которой описывалась реакция между аминокислотами и сахарами при повышенных температурах. [1] В 1953 году химик Джон Э. Ходж из Министерства сельского хозяйства США установил механизм реакции Майяра. [6] [7]

Еда и продукты [ править ]

6-ацетил-2,3,4,5-тетрагидропиридин
2-ацетилпирролин

Реакция Майяра отвечает за многие цвета и вкусы продуктов, например, потемнение различных видов мяса при обжаривании или приготовлении на гриле, потемнение и вкус умами в жареном луке и обжарке кофе . Он способствует потемнению корочки хлебобулочных изделий , золотисто-коричневому цвету картофеля фри и других чипсов, ячменного солода, содержащемуся в солодовом виски и пиве, а также цвету и вкусу сухого и сгущенного молока , dulce de leche , Sri Ланкийские кондитерские изделия молочный ирис , черный чеснок , шоколад ,жареный зефир и жареный арахис . [ необходима цитата ]

6-Ацетил-2,3,4,5-тетрагидропиридин отвечает за вкус печенья или крекера, присутствующий в выпечке, такой как хлеб, попкорн и тортилья. Структурно родственное соединение 2-ацетил-1-пирролин имеет аналогичный запах, а также встречается в естественных условиях без нагревания и придает разновидностям вареного риса и травы пандан ( Pandanus amaryllifolius ) их типичный запах. Оба соединения имеют порог запаха ниже 0,06 нанограмма на литр. [8]

Жаркое из свинины, подрумяненное по реакции Майяра
Приготовление картофеля фри при высокой температуре может привести к образованию акриламида . [5]

Реакции потемнения, которые происходят при обжаривании или обжаривании мяса, являются сложными и происходят в основном за счет потемнения Майяра [9] с участием других химических реакций, включая распад тетрапиррольных колец мышечного белка миоглобина . Реакции Майяра также возникают в сухофруктах . [10]

Карамелизация - это процесс, совершенно отличный от потемнения Майяра, хотя результаты этих двух процессов иногда похожи на невооруженный глаз (и вкусовые рецепторы). Карамелизация может иногда вызывать потемнение тех же продуктов, в которых возникает реакция Майяра, но эти два процесса различны. Оба они поддерживаются нагреванием, но в реакции Майяра участвуют аминокислоты, а карамелизация - это пиролиз определенных сахаров. [ необходима цитата ]

При производстве силоса избыточное тепло вызывает реакцию Майяра, которая снижает количество энергии и белка, доступных животным, которые питаются им. [ необходима цитата ]

Химический механизм [ править ]

  1. Карбонильная группа из сахара вступает в реакцию с аминогруппой аминокислоты, производя N-замещенный glycosylamine и воду
  2. Нестабильный гликозиламин подвергается перегруппировке Амадори с образованием кетозаминов.
  3. Известно несколько способов дальнейшей реакции кетозаминов:
    • Производят две молекулы воды и редуктоны.
    • Диацетил , pyruvaldehyde и другие короткоцепочечный гидролитическая продукты деления может быть сформирована.
    • Производят коричневые азотистые полимеры и меланоидины.

Продукты Amadori с открытой цепью подвергаются дальнейшей дегидратации и дезаминированию с образованием дикарбонилов. [11] Это важное промежуточное звено.

Дикарбонилы реагируют с аминами с образованием альдегидов Штрекера посредством разложения Штрекера . [12]

Акриламид , возможный человеческий канцероген , [13] может быть получен в качестве побочного продукта реакции Майяра между редуцирующими сахарами и аминокислотами, особенно аспарагином , оба из которых присутствует в большинстве пищевых продуктов. [14] [15]

См. Также [ править ]

  • Аминокислотная реакция Акабори
  • Конечный продукт с улучшенным гликированием
  • Выпечка
  • Карамелизация
  • Вок хей

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Майяр, LC (1912). «Действие аминов кислот на сахарах ; образование меланоидинов par voie méthodique» [Действие аминокислот на сахара. Методическое образование меланоидинов. Comptes Rendus (на французском). 154 : 66–68.
  2. ^ Чичестер, Колорадо, изд. (1986). Достижения в исследованиях пищевых продуктов . Достижения в исследованиях пищевых продуктов и питания. 30 . Бостон: Academic Press. п. 79. ISBN 0-12-016430-2.
  3. ^ Буй, Эндрю (2017-09-29). «Почему так много рецептов требуют духовки на 350 градусов» . Дегустационный стол . Проверено 6 ноября 2017 года .
  4. ^ a b Таманна, N; Махмуд, N (2015). «Продукты пищевой промышленности и продукты реакции Майяра: влияние на здоровье и питание человека» . Международный журнал пищевой науки . 2015 : 526762. дои : 10,1155 / 2015/526762 . ISSN 2314-5765 . PMC 4745522 . PMID 26904661 .   
  5. ^ a b Tareke, E .; Rydberg, P .; Карлссон, Патрик; Эрикссон, Суне; Торнквист, Маргарета (2002). «Анализ акриламида, канцерогена, образующегося в нагретых пищевых продуктах». J. Agric. Food Chem . 50 (17): 4998–5006. DOI : 10.1021 / jf020302f . PMID 12166997 . 
  6. ^ Ходж, JE (1953). «Обезвоженные продукты, химия реакций потемнения в модельных системах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 1 (15): 928–43. DOI : 10.1021 / jf60015a004 .
  7. ^ Everts, Сара (1 октября 2012). «Реакции Майяра исполняется 100 лет» . Новости химии и техники . 90 (40): 58–60. DOI : 10.1021 / СЕН-09040-scitech2 .
  8. ^ Харрисон, TJ; v, GR (2005). «Оперативное, высокопроизводительное создание пищевых ароматических соединений 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридина и 2-ацетил-1-пирролина». J. Org. Chem. 70 (26): 10872–74. DOI : 10.1021 / jo051940a . PMID 16356012 .  
  9. ^ Макги, Гарольд (2004). О еде и кулинарии: наука и знания о кухне . Нью-Йорк: Скрибнер. С. 778–79. ISBN 978-0-684-80001-1.
  10. ^ Миранда, Гонсало; Берна, Ангел; Мулет, Антонио (4 февраля 2019 г.). "Хранение сухофруктов: анализ изменений атмосферы в свободном пространстве упаковки" . Еда . 8 (2): 56. DOI : 10,3390 / foods8020056 . PMC 6406843 . PMID 30720722 .  
  11. ^ Нурстен, Гарри (2007). «Химия неферментативного браунинга». Реакция Майяра . С. 5–30. DOI : 10.1039 / 9781847552570-00005 . ISBN 978-0-85404-964-6.
  12. ^ Стадлер, Ричард Х .; Роберт, Фабьен; Ридикер, Соня; Варга, Наталья; Давидек, Томас; Дево, Стефани; Гольдманн, Тилль; Хау, Йорг; Бланк, Имре (август 2004 г.). «Углубленное изучение механизма образования акриламида и других винилогистых соединений реакцией Майяра». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (17): 5550–5558. DOI : 10.1021 / jf0495486 . PMID 15315399 . 
  13. ^ Акриламид . Cancer.org. Проверено 24 июля 2016.
  14. ^ Вирк-Бейкер, Мандип К .; Надь, Тим Р .; Барнс, Стивен; Групман, Джон (29 мая 2014 г.). «Диетический акриламид и рак человека: систематический обзор литературы» . Питание и рак . 66 (5): 774–790. DOI : 10.1080 / 01635581.2014.916323 . PMC 4164905 . PMID 24875401 .  
  15. ^ Mottram, Дональд С .; Wedzicha, Bronislaw L .; Додсон, Эндрю Т. (октябрь 2002 г.). «Акриламид образуется в реакции Майяра». Природа . 419 (6906): 448–449. Bibcode : 2002Natur.419..448M . DOI : 10.1038 / 419448a . PMID 12368844 . S2CID 4360610 .  

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Ван Суст, Питер Дж. (1982). Экология питания жвачных животных (2-е изд.). Итака, Нью-Йорк: Издательство Корнельского университета. ISBN 9780801427725 . OCLC 29909839 .