Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не следует путать с меланином или меланином .
Эта статья о химическом составе. Для химически связанного пластика см. Меламиновая смола .

Меламин
Структурная формула меламина
Шаровидная модель молекулы меламина
Модель, заполняющая пространство молекулы меламина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,3,5-триазин-2,4,6-триамин
Другие имена
2,4,6-Триамино- s- триазин
Циануротриамид
Циануротриамин
Цианурамид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.288 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C3H6N6 / c4-1-7-2 (5) 9-3 (6) 8-1 / ч (H6,4,5,6,7,8,9) проверитьY
    Ключ: JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C3H6N6 / c4-1-7-2 (5) 9-3 (6) 8-1 / ч (H6,4,5,6,7,8,9)
    Ключ: JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYAF
  • Nc1nc (N) nc (N) n1
Характеристики
C 3 H 6 N 6
Молярная масса126,123  г · моль -1
ВнешностьБелое твердое вещество
Плотность1,573 г / см 3 [1]
Температура плавления343 ° С (649 ° F, 616 К) (разложение) [1]
Точка кипенияВозвышенные
3240 мг / л (20 ° C) [2]
Растворимостьочень мало растворим в горячем спирте [ требуется разъяснение ] , бензоле , глицерине , пиридине
нерастворим в эфире , бензоле , CCl 4
журнал P−1,37
Кислотность (p K a )5,0 (сопряженная кислота) [3]
Основность (p K b )9,0 [3]
Магнитная восприимчивость (χ)
−61,8 · 10 −6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,872 [1]
Структура
Кристальная структура
Моноклиника
Термохимия
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
−1967 кДж / моль
Опасности
самовоспламенения температуру
> 500 ° С (932 ° F, 773 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
3850 мг / кг (крыса, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Меламин / м ɛ л ə м я п / ( слушать ) представляет собой органическое соединение , с формулой С 3 Н 6 Н 6 . Это белое твердое вещество представляет собой тример из цианамида , с 1,3,5-триазином скелетом. Как и цианамид, он содержит 67% азота по массе, а его производные обладают огнезащитными свойствами из-за выделения газообразного азота при сжигании или обугливании. Меламин можно комбинировать с формальдегидом и другими веществами для получениямеламиновые смолы . Такие смолы являются характерно прочным термореактивным пластиком, используемым в декоративных ламинатах высокого давления, таких как Formica , меламиновая посуда, ламинатные полы и доски для сухого стирания . Пена меламина используется в качестве изоляционного, звукоизоляционного материала и в полимерных чистящих средствах, таких как Magic Eraser .

Иногда меламин незаконно добавляют в пищевые продукты, чтобы увеличить видимое содержание белка. [4] Проглатывание меламина может привести к повреждению репродуктивной системы , образованию камней в мочевом пузыре или почках , а также к раку мочевого пузыря . Это также раздражитель при вдыхании или контакте с кожей или глазами. Комиссия по пищевым стандартам Организации Объединенных Наций, Комиссия Codex Alimentarius , установила максимальное количество меламина, разрешенное в сухих детских смесях, равным 1 мг / кг, а количество химического вещества, разрешенное в других продуктах питания и кормах, - 2,5 мг / кг. Хотя эти уровни не являются юридически обязательными, они позволяют странам запрещать импорт продуктов с чрезмерным содержанием меламина.

Этимология [ править ]

Немецкое слово « меламин » образовалось из слов « мелам» (производное тиоцианата аммония) и « амин» . [5] [6] Меламин, следовательно, не связаны этимологически к корневым Мелас (μελας, что означает «черный» в переводе с греческого), из которых слова меланина , пигмент, а также мелатонин , гормон, образуются.

Использует [ редактировать ]

В одном крупномасштабном применении меламин объединяют с формальдегидом и другими агентами для получения меламиновых смол . Такие смолы представляют собой характерно прочный термореактивный пластик, используемый в декоративных ламинатах высокого давления, таких как Formica , меламиновая посуда, ламинатные полы и доски для сухого стирания . [7]

Пена меламина используется в качестве изоляционного, звукоизоляционного материала и в полимерных чистящих средствах, таких как Magic Eraser .

Меламин является одним из основных компонентов Pigment Yellow 150 , красителя в чернилах и пластмассах.

Меламин также входит в производство полисульфоната меламина, используемого в качестве суперпластификатора для изготовления бетона с высоким сопротивлением . Сульфированный меламиноформальдегид (SMF) - это полимер, используемый в качестве добавки к цементу для снижения содержания воды в бетоне, одновременно увеличивая текучесть и удобоукладываемость смеси во время погрузочно-разгрузочных работ и заливки. В результате получается бетон с меньшей пористостью и более высокой механической прочностью, демонстрирующий улучшенную устойчивость к агрессивным средам и более длительный срок службы.

Использование меламина в качестве удобрения для сельскохозяйственных культур предполагалось в 1950-х и 1960-х годах из-за высокого содержания в нем азота (2/3). [8] Однако производство меламина намного дороже, чем производство других распространенных азотных удобрений, таких как мочевина . Минерализация (разложение до аммиака) меламина происходит медленно, что делает этот продукт нецелесообразным как с экономической, так и с научной точки зрения для использования в качестве удобрения.

Посуда из меламина

Меламин и его соли используются в качестве антипиренов в красках, пластмассах и бумаге. [9] Меламиновое волокно Basofil имеет низкую теплопроводность, отличную огнестойкость и самозатухание; это делает его полезным для огнестойкой защитной одежды, как отдельно, так и в смеси с другими волокнами. [10]

Меламиновые производные мышьяковых препаратов потенциально важны для лечения африканского трипаносомоза . [11]

Использование меламина в качестве небелкового азота (NPN) для крупного рогатого скота описано в патенте 1958 года. [12] Однако в 1978 году исследование пришло к выводу, что меламин «не может быть приемлемым небелковым источником азота для жвачных животных», потому что его гидролиз у крупного рогатого скота протекает медленнее и менее полный, чем у других источников азота, таких как хлопковая мука и мочевина. [13]

Иногда меламин незаконно добавляют в пищевые продукты, чтобы увеличить видимое содержание белка. Стандартные тесты, такие как тесты Кьельдаля и Дюма , оценивают уровни белка путем измерения содержания азота, поэтому их можно ввести в заблуждение, добавив богатые азотом соединения, такие как меламин. Сегодня существуют инструменты, которые могут отличить меламиновый азот от белкового азота. [14]

Токсичность [ править ]

Краткосрочная летальная доза меламина сопоставима с обычной поваренной солью, при этом LD 50 составляет более 3 граммов на килограмм веса тела. [15] Ученые Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) объяснили, что когда меламин и циануровая кислота всасываются в кровоток, они концентрируются и взаимодействуют в заполненных мочой почечных канальцах , затем кристаллизуются и образуют большое количество круглых желтых кристаллов, которые в свою очередь блокирует и повреждает почечные клетки, выстилающие трубки, вызывая нарушение работы почек. [16]

Европейский союз установил стандарт для приемлемого потребления человека ( допустимого суточного потребления или TDI) меламина при 0,2 мг на килограмм массы тела, [17] (ранее 0,5 мг / кг), Канада объявила предел 0,35 мг / кг, и ограничение FDA США было установлено на уровне 0,063 мг / кг (ранее 0,63 мг / кг). Директор Всемирной организации здравоохранения по безопасности пищевых продуктов подсчитал, что количество меламина, которое человек может выдерживать в день, не подвергаясь большему риску для здоровья, TDI, составляет 0,2 мг на килограмм массы тела. [18]

Токсичность меламина может быть опосредована кишечной микробиотой . Было показано, что в культуре Klebsiella terrigena , которая редко колонизирует кишечник млекопитающих [19], напрямую превращает меламин в циануровую кислоту. Крысы, колонизированные K. terrigena, показали большее повреждение почек, вызванное меламином, по сравнению с крысами, не колонизировавшимися. [20]

Острая токсичность [ править ]

Сообщается, что средняя летальная доза меламина при пероральном приеме (LD 50 ) составляет 3248  мг / кг на основе данных на крысах. Это также раздражитель при вдыхании или контакте с кожей или глазами. Сообщаемая дермальная ЛД 50 для кроликов составляет> 1000 мг / кг. Исследование, проведенное советскими учеными в 1980-х годах, показало, что цианурат меламина , обычно используемый в качестве антипирена [21], может быть более токсичным, чем меламин или циануровая кислота по отдельности. [22] Для крыс и мышей сообщенная LD 50 для цианурата меламина составляла 4,1 г / кг (внутрь желудка) и 3,5 г / кг (при вдыхании), по сравнению с 6,0 и 4,3 г / кг для меламина и 7,7 и 3,4. г / кг циануровой кислоты соответственно.

Токсикологическое исследование на животных, проведенное после отзыва загрязненных кормов для домашних животных, показало, что сочетание меламина и циануровой кислоты в рационе действительно приводит к острому повреждению почек у кошек. [23] Исследование 2008 года дало аналогичные экспериментальные результаты на крысах и охарактеризовало меламин и циануровую кислоту в загрязненных кормах для домашних животных после вспышки 2007 года. [24] В исследовании 2010 года, проведенном в университете Ланьчжоу, почечная недостаточность у людей объясняется накоплением камней мочевой кислоты после приема меламина, что приводит к быстрой агрегации метаболитов, таких как диамид циануровой кислоты ( аммелин ) и циануровая кислота. [25]Исследование 2013 года показало, что меламин может метаболизироваться кишечными бактериями до циануровой кислоты. В частности, было установлено , что Klebsiella terrigena является фактором токсичности меламина. Было показано, что в культуре K. terrigena напрямую превращает меламин в циануровую кислоту. Циануровая кислота была обнаружена в почках крыс, которым вводили только меламин, и ее концентрация после колонизации клебсиеллами увеличивалась. [20]

Хроническая токсичность [ править ]

Проглатывание меламина может привести к повреждению репродуктивной системы , образованию камней в мочевом пузыре или почках , что может привести к раку мочевого пузыря . [26] [27] [28] [29]

Исследование 1953 года показало, что у собак, получавших 3% меламина в течение года, наблюдались следующие изменения в моче: (1) снижение удельного веса , (2) увеличение выделения , (3) меламиновая кристаллурия и (4) белок и скрытая кровь . [30]

Исследование, проведенное по заказу Американской ассоциации ветеринарных лабораторных диагностов, показало, что кристаллы, образующиеся в почках при соединении меламина с циануровой кислотой, «не растворяются легко. Они уходят медленно, если вообще уходят, поэтому существует вероятность хронической токсичности. " [31] [32] [33]

Метаболизм [ править ]

Меламин является метаболитом из циромазина , пестицид . [34] Сообщалось, что циромазин также может превращаться в меламин в растениях. [35] [36]

Лечение мочекаменной болезни [ править ]

Быстрая диагностика и лечение острого обструктивного мочекаменной болезни могут предотвратить развитие острой почечной недостаточности. Сообщается, что подщелачивание мочи и удаление камней являются наиболее эффективными методами лечения людей. [25]

Регулирование пищевых продуктов и кормов [ править ]

Комиссия по пищевым стандартам Организации Объединенных Наций, Комиссия Codex Alimentarius , установила максимальное количество меламина, разрешенное в сухих детских смесях, равным 1 мг / кг, а количество химического вещества, разрешенное в других пищевых продуктах и ​​кормах, - 2,5 мг / кг. Хотя эти уровни не являются юридически обязательными, они позволяют странам запрещать импорт продуктов с чрезмерным содержанием меламина. [37]

Синтез и реакции [ править ]

Меламин был впервые синтезирован немецким химиком Юстусом фон Либихом в 1834 году. На ранних этапах производства первый цианамид кальция был преобразован в дициандиамид , который нагревали выше температуры плавления для получения меламина. Сегодня большинство промышленных производителей используют мочевину в следующей реакции для получения меламина:

6 (NH 2 ) 2 CO → C 3 H 6 N 6 + 6 NH 3 + 3 CO 2

На первом этапе мочевина разлагается на циановую кислоту и аммиак:

(NH 2 ) 2 CO → HNCO + NH 3

Циановая кислота полимеризуется в циануровую кислоту, которая конденсируется с высвобожденным аммиаком, образуя меламин. Выделяющаяся вода вступает в реакцию с циановой кислотой, что способствует ускорению реакции:

6 HNCO + 3 NH 3 → C 3 H 6 N 6 + 3 CO 2 + 3NH 3

Выше реакция может быть осуществлена с помощью одного из двух методов: катализируемые газофазного производство или высокого давление жидкой фазы производства. В одном методе расплавленную мочевину вводят в псевдоожиженный слой с катализатором реакции. Также присутствует горячий газообразный аммиак для псевдоожижения слоя и ингибирования деаммонизации. Затем сточные воды охлаждают. Аммиак и диоксид углерода в отходящих газах отделяются от меламинсодержащей суспензии. Суспензию дополнительно концентрируют и кристаллизуют с получением меламина. [38] Основные производители и лицензиары, такие как Orascom Construction Industries , BASF и Eurotecnica. разработали некоторые собственные методы.

Отходящий газ содержит большое количество аммиака. Поэтому производство меламина часто интегрируется в производство мочевины, в котором в качестве сырья используется аммиак.

При кристаллизации и промывке меламина образуется значительное количество сточных вод, которые могут быть сконцентрированы в твердое вещество (1,5–5% от веса) для облегчения утилизации. Твердое вещество может содержать примерно 70% меламин, 23% oxytriazines ( аммелина , аммелида и циануровую кислоту ), 0,7% поликонденсаты ( мелет , мелы и дыня ). [39] Однако в процессе Eurotecnica твердые отходы отсутствуют, а загрязнители разлагаются до аммиака и диоксида углерода и отправляются в качестве отходящего газа в мочевину, расположенную выше по потоку.растение; соответственно, сточные воды могут быть возвращены на сам завод по производству меламина или использованы в качестве подпитки чистой охлаждающей воды. [40]

Меламин реагирует с кислотой и родственными соединениями с образованием цианурата меламина и связанных с ним кристаллических структур, которые были вовлечены в качестве загрязнителей или биомаркеров в китайские белковые фальсификации .

Производные лекарств [ править ]

Меламин является частью основной структуры ряда лекарств, включая алмитрин , альтретамин , циромазин , этилгексилтриазон , искотризинол , меладразин , меларсомин , меларсопрол , третамин , тринитротриазин и другие. [41]

Производство в материковом Китае [ править ]

В период с конца 1990-х до начала 2000-х годов как потребление, так и производство меламина в континентальном Китае значительно выросли . К началу 2006 года производство меламина в материковом Китае, как сообщается, находится в «серьезном избытке». [42] В период с 2002 по 2007 год, в то время как мировая цена на меламин оставалась стабильной, резкое повышение цен на мочевину (сырье для меламина) снизило прибыльность производства меламина. В настоящее время Китай является крупнейшим экспортером меламина в мире, а его внутреннее потребление все еще растет на 10% в год. Однако из-за снижения прибыли уже отложено создание других совместных предприятий по производству меламина.

Избыточный меламин был примесью для сырья и молока на материковом Китае в течение нескольких лет, потому что он может сделать разбавленный или некачественный материал, по-видимому, более высоким по содержанию белка за счет повышения общего содержания азота, обнаруженного с помощью некоторых простых тестов на белок. Действия, предпринятые в 2008 году правительством Китая, сократили практику фальсификации с целью ее искоренения. В результате китайского молочного скандала в декабре 2008 года начались судебные процессы над шестью людьми, причастными к добавлению меламина в продукты питания. В январе 2009 года двое осужденных были приговорены к смертной казни и казнены. [43] [44]

Отравление меламином испорченной пищей [ править ]

Меламин был вовлечен в несколько отзывов продуктов питания после обнаружения серьезного повреждения почек у детей и домашних животных, отравленных пищей, фальсифицированной меламином.

Отзывы о кормах для животных 2007 г. [ править ]

Дополнительная информация: Отзыв кормов для домашних животных 2007 года и китайская фальсификация протеина

В 2007 году компания Menu Foods и другие производители кормов для домашних животных инициировали отзыв кормов для домашних животных, которые обнаружили, что их продукты были заражены и вызвали серьезные заболевания или смерть некоторых животных, которые их ели. [45] [46] [47] В марте 2007 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США сообщило об обнаружении белого гранулированного меламина в кормах для домашних животных в образцах белого гранулированного глютена пшеницы, импортированного из единственного источника в Китае, компании Xuzhou Anying Biologic Technology [48 ], а также в кристаллической форме в почках и моче больных животных. [49] Позднее был замешан и дополнительный импорт растительного белка из Китая.

В апреле 2007 года газета The New York Times сообщила, что добавление «лома меламина» в корм для рыб и скота для создания ложного представления о более высоком уровне белка было «секретом полишинеля» во многих частях материкового Китая, сообщив, что этот меламин лом производился по крайней мере на одном заводе по переработке угля в меламин. [50] Четыре дня спустя New York Times сообщила, что, несмотря на широко освещаемый запрет на использование меламина в растительных белках в материковом Китае, по крайней мере, некоторые производители химических веществ продолжали сообщать о продаже его для использования в кормах для животных и в продуктах для потребления человеком. . Ли Сюпин, менеджер компании Henan Xinxiang Huaxing Chemical в провинции Хэнань, заявил: «Наши химические продукты в основном используются для добавок, а не для корма для животных. Меламин в основном используется в химической промышленности, но его также можно использовать для приготовления тортов». [51] Shandong Mingshui Great Chemical Group, компания, которая, как сообщает New York Times, производит меламин из угля , производит и продает как мочевину, так и меламин, но не указывает меламиновую смолу в качестве продукта. [52]

Другой случай отзыва в 2007 году был связан с меламином, который специально добавляли в качестве связующего в корма для рыбы и скота, производимые в Соединенных Штатах. Это было прослежено до поставщиков в Огайо и Колорадо. [53]

Китайская эпидемия 2008 г. [ править ]

Дополнительная информация: Китайский молочный скандал 2008 г.

В сентябре 2008 года несколько компаний, в том числе Нестла, были замешаны в скандале с участием молока и молочные смесей , которые были фальсифицированным с меламином, что приводят к камням в почках и другой почечной недостаточности , особенно у детей младшего возраста. К декабрю 2008 года почти 300 000 человек заболели, более 50 000 детей были госпитализированы и шесть младенцев умерли. [54] [55] [56] В исследовании, опубликованном в Медицинском журнале Новой Англии , сообщалось, что воздействие меламина увеличивает частоту образования камней в мочевых путях у детей в семь раз. [57]Меламин мог быть добавлен для обмана государственных тестов на содержание белка после того, как вода была добавлена ​​для обманного разбавления молока. Из-за высокого содержания азота в меламине (66% по массе против примерно 10–12% для обычного белка), он может привести к тому, что содержание белка в пище окажется выше истинного значения. [58] [59] По оценкам официальных лиц, около 20% молочных компаний, протестированных в Китае, продают продукты, содержащие меламин. 22 января 2009 года трое из участников скандала (в том числе один условный приговор) были приговорены к смертной казни в китайском суде. [60]

В октябре 2008 года было обнаружено, что "Select Fresh Brown Eggs", экспортированные в Гонконг из группы Hanwei в Даляне на северо-востоке Китая, были загрязнены меламином, почти вдвое превышающим допустимый предел. Йорк Чоу, министр здравоохранения Гонконга, сказал, что, по его мнению, корма для животных могут быть источником заражения, и объявил, что Гонконгский центр по безопасности пищевых продуктов с этого момента будет тестировать всю свинину, выращенную на фермах, рыбу, корма для животных, куриное мясо и т.д. яйца и субпродукты на меламин. [61]

По состоянию на июль 2010 года китайские власти все еще сообщали об изъятиях загрязненных меламином молочных продуктов в некоторых провинциях, хотя было неясно, являются ли эти новые загрязнения полностью новыми фальсификациями или явились результатом незаконного повторного использования материала из фальсификаций 2008 года. [62] [63]

В марте 2009 года Медицинский журнал Новой Англии опубликовал передовую статью, посвященную описанию и лечению мочевых камней у пораженных младенцев, вместе с отчетами о случаях заболевания из Пекина, Гонконга и Тайбэя. [64]

Образцы мочевых камней были собраны у 15 пациентов, проходивших лечение в Пекине, и были проанализированы как неизвестные объекты на предмет их компонентов в Пекинском институте микрохимии с использованием инфракрасной спектроскопии , ядерного магнитного резонанса и высокоэффективной жидкостной хроматографии . Результат анализа показал, что зубной камень состоит из меламина и мочевой кислоты , а молекулярное отношение мочевой кислоты к меламину составляет около 2: 1. [65]

В исследовании 2009 года, в котором участвовали 683 детей с диагнозом нефролитиаз в Пекине в 2008 году и 6498 детей без нефролитиаза в возрасте <3 лет, исследователи обнаружили, что у детей, подвергавшихся воздействию меламина <0,2 мг / кг в день, риск нефролитиаза был в 1,7 раза выше, чем у детей. в тех, кто не подвергается воздействию меламина, что позволяет предположить, что риск меламинового нефролитиаза у маленьких детей начинается при более низком уровне потребления, чем уровни, рекомендованные Всемирной организацией здравоохранения . [66]

В исследовании, опубликованном в 2010 году, исследователи из Пекинского университета, изучающие ультразвуковые изображения младенцев, заболевших в результате заражения в 2008 году, обнаружили, что, хотя большинство детей в сельских районах Китая выздоровели, у 12 процентов по-прежнему наблюдались аномалии почек шесть месяцев спустя. «Возможность долгосрочных осложнений после воздействия меламина остается серьезной проблемой», - говорится в отчете. «Наши результаты предполагают необходимость дальнейшего наблюдения за пострадавшими детьми для оценки возможного долгосрочного воздействия на здоровье, включая функцию почек». [67] Другое исследование 2010 года, проведенное в университете Ланьчжоу, приписало накопление камней мочевой кислоты после приема меламина быстрому разложению метаболитов, таких как циануровая кислота.диамида ( аммелин ) и циануровой кислоты и сообщили, что подщелачивание мочи и удаление камней были наиболее эффективными методами лечения. [25]

До отзыва кормов для домашних животных 2007 года , содержание меламина в продуктах питания в плановом порядке не контролировалось, кроме как на предмет безопасности пластика или остатков инсектицидов.

После смерти детей в Китае от сухого молока в 2008 году Объединенный исследовательский центр (JRC) Европейской комиссии в Бельгии создал веб-сайт о методах обнаружения меламина. [68] В мае 2009 года JRC опубликовал результаты исследования, в котором оценивалась способность лабораторий по всему миру точно измерять содержание меламина в продуктах питания. Исследование пришло к выводу, что большинство лабораторий могут эффективно обнаруживать меламин в пище. [69]

В октябре 2008 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) опубликовало новые методы анализа меламина и циануровой кислоты в детских смесях в бюллетене лабораторной информации № 4421. [70] Подобные рекомендации были выпущены другими органами, такими как японские. Министерство здравоохранения, труда и благосостояния, [71] оба основаны на жидкостной хроматографии - масс-спектрометрии ( ЖХ / МС ) после разделения на жидкостной хроматографии гидрофильного взаимодействия ( HILIC ). [72]

Существующие методы определения меламина с использованием тройной квадрупольной жидкостной хроматографии - масс-спектрометрии (ЖХ / МС) после твердофазной экстракции ( ТФЭ ) часто сложны и требуют много времени. Однако методы ионизации электрораспылением в сочетании с масс-спектрометрией позволяют быстро и напрямую анализировать образцы со сложными матрицами: образцы нативной жидкости непосредственно ионизируются в исходных условиях окружающей среды в их исходном растворе. В декабре 2008 года были опубликованы два новых быстрых и недорогих метода обнаружения меламина в жидкостях. [73]

Масс-спектрометрия с экстрактивной ионизацией электрораспылением с использованием ультразвука (EESI- MS ) была разработана в ETH Zurich (Швейцария) Zhu, Chingin et al. (2008) [74] для быстрого обнаружения меламина в необработанных образцах пищевых продуктов . Ультразвук используется для распыления меламинсодержащих жидкостей в мелкий спрей. Затем спрей ионизируют экстрактивной ионизацией электрораспылением (EESI) и анализируют с помощью тандемной масс-спектрометрии ( MS / MS ). Анализ требует 30 секунд на образец. Предел обнаружения меламина составляет несколько нанограммов меламина на грамм молока. [ необходима цитата]

Хуанг и др. (2008) также разработали в Университете Пердью (США) более простую аппаратуру и более быстрый метод, используя зонд низкотемпературной плазмы для ионизации образцов. Решая основные препятствия, метод ESI-MS теперь позволяет проводить высокопроизводительный анализ следов меламина в сложных смесях. [75]

Меламинометр [76] [77] [78] был гипотетической схемой синтетической биологии , которая использовалась для обнаружения меламина и родственных ему химических аналогов, таких как циануровая кислота . Концептуальный проект размещен на OpenWetWare как биология с открытым исходным кодом в сотрудничестве с DIYbio и обсуждался в различных газетах в контексте доморощенной биотехнологии. По состоянию на октябрь 2009 года конструкция не проверялась.

Поскольку меламиновая смола часто используется в упаковке пищевых продуктов и посуде, сообщалось о наличии меламина на уровне ppm (1 часть на миллион) в продуктах питания и напитках из-за миграции из меламинсодержащих смол. [79] Также сообщалось о небольших количествах меламина в пищевых продуктах в качестве продукта метаболизма циромазина , инсектицида, используемого для животных и сельскохозяйственных культур. [80]

Служба безопасности пищевых продуктов и инспекции (FSIS) Министерства сельского хозяйства США (USDA) предоставляет тестовый метод для анализа циромазина и меламина в тканях животных. [81] [82] В 2007 годе FDA начал использовать высокоэффективную жидкостную хроматографию тест , чтобы определить меламин, аммелина , аммелида и кислоты цианурового загрязнения в пищевых продуктах. [83] Другая процедура основана на спектроскопии комбинационного рассеяния света с усилением поверхности ( SERS ). [84] [85]

В соответствии с Решением Комиссии 2008/757 / EC [86] государства-члены Европейского Союза обязаны гарантировать, что все комбинированные продукты, содержащие не менее 15% молочных продуктов, происходящих из Китая, систематически тестируются перед импортом в Сообщество и что все такие продукты продукты, которые содержат более 2,5 мг / кг меламина, немедленно уничтожаются.

Обнаружение в биологических образцах [ править ]

Присутствие меламина в образцах мочи детей, потреблявших фальсифицированные молочные продукты, было определено методом жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии. [87]

Меламин на металлических поверхностях [ править ]

Сообщается, что молекулы меламина, адсорбированные на поверхности золота [88] или серебра [89], имеют тенденцию организовываться в сотовые структуры или структуры с закрытой упаковкой. Такая самосборка происходит за счет взаимодействия межмолекулярных водородных связей. Это упорядочение было дополнительно исследовано с использованием классических методов Монте-Карло [90] и DFT [91] .

См. Также [ править ]

  • Чжао Ляньхай

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). CRC Press . п. 3.516. ISBN 978-1439855119.
  2. ^ Меламин в базе данных ChemIDplus
  3. ↑ a b Jang, YH, Hwang, S., Chang, SB, Ku, J. и Chung, DS (2009). "Константы кислотной диссоциации производных меламина из расчета функциональной теории плотности". Журнал физической химии . 113 (46): 13036–13040. Bibcode : 2009JPCA..11313036J . DOI : 10.1021 / jp9053583 . PMID 19845385 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  4. ^ Шолль, Питер Ф .; Бергана, Марти Мамула; Якс, Бетси Джин; Се, Чжохун; Збылут, Стивен; Дауни, Джерард; Мособа, Магди; Яблонски, Джозеф; Магалетта, Роберт; Холройд, Стивен Э .; Бюлер, Мартин (19 июля 2017 г.). «Влияние техники фальсификации на обнаружение меламина в сухом молоке в ближнем инфракрасном диапазоне». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (28): 5799–5809. DOI : 10.1021 / acs.jafc.7b02083 . ISSN 0021-8561 . PMID 28617599 .  
  5. ^ "Меламин" . Словарь английского языка американского наследия (четвертое изд.). 2000. Архивировано из оригинала на 1 декабря 2008 года . Проверено 28 сентября 2008 года .
  6. ^ Bann B .; Миллер С.А. (1758 г.). «Меламины и производные меламина». Химические обзоры . 58 : 131–172. DOI : 10.1021 / cr50019a004 .
  7. ^ Дейм, H .; Matthias, G .; Вагнер, Р.А. (2012). «Амино-смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_115.pub2 . ISBN 978-3527306732.
  8. ^ Hauck, RD; Стефенсон, HF (1964). «Источники азота для удобрений, нитрификация триазинового азота». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 12 (2): 147–151. DOI : 10.1021 / jf60132a014 .
  9. ^ Эшфорд, Роберт Д. (2011) Словарь промышленных химикатов Эшфорда , 3-е изд. Длина волны. п. 5713. ISBN 9780952267430 . 
  10. ^ "Меламиновые волокна" . База данных свойств полимеров .
  11. ^ Барретт, Майкл П .; Гилберт, Ян Х. (2006). «Нацеливание токсичных соединений на внутреннюю часть трипаносомы» . Успехи паразитологии . Успехи паразитологии. 63 . С.  125–183 . DOI : 10.1016 / S0065-308X (06) 63002-9 . ISBN 9780120317639. PMID  17134653 .
  12. ^ Колби, Роберт В. и Меслер, Роберт Дж. Младший (1958) "Кормовые композиции для жвачных животных". Патент США 2,819,968 .
  13. ^ Ньютон, GL; Атли, ПР (1978). «Меламин как пищевой источник азота для жвачных животных». Журнал зоотехники . 47 (6): 1338–1344. DOI : 10,2527 / jas1978.4761338x .
  14. ^ Мур, Джеффри С .; Деврис, Джонатан В .; Липп, Маркус; Гриффитс, Джеймс С.; Абернети, Даррелл Р. (2010). «Методы общего белка и их потенциальная полезность для снижения риска фальсификации пищевых белков» . Комплексные обзоры в области пищевой науки и безопасности пищевых продуктов . 9 (4): 330–357. DOI : 10.1111 / j.1541-4337.2010.00114.x . PMID 33467839 . 
  15. ^ "Меламин в молоке Дэвида Брэдли" . Научная база. 17 сентября 2008 . Проверено 27 сентября 2008 года .
  16. ↑ Weise, Элизабет (5 августа 2007 г.). «Проблемы с ядовитым кормом для домашних животных, кажется, бьют кошек сильнее» . USA Today . Проверено 1 октября 2008 года .
  17. Рианна Харрингтон, Рори (15 апреля 2010 г.). «EFSA сокращает TDI меламина на 60 процентов» . FoodQualityNews.com . Проверено 16 апреля 2010 года .
  18. ^ Endreszl, Lara (10 декабря 2008). «Безопасные уровни меламина, названные Всемирной организацией здравоохранения» . Новости здоровья. Архивировано из оригинального 18 -го марта 2009 года.
  19. ^ Neergaard, Лоран (14 февраля 2013). «Исследование изучает, почему большинство выживших из-за паники из-за меламина в Китае» . Новости пищевой промышленности . Производство продуктов питания . Проверено 22 февраля 2013 года .
  20. ^ а б Чжэн, X .; и другие. (2013). «Вызванная меламином почечная токсичность опосредована кишечной микробиотой». Трансляционная медицина науки . 5 (172): 172ra22. DOI : 10.1126 / scitranslmed.3005114 . PMID 23408055 . S2CID 23408614 .  
  21. ^ "Центр огнестойкости: соединения меламина" . Specialchem4polymers.com. 19 апреля 2010 года Архивировано из оригинального 22 сентября 2008 года . Проверено 20 июня 2012 года .
  22. ↑ Бабаян, А.А., Александрян, А.В. (1985). «Токсичные характеристики цианурата меламина, меламина и циануровой кислоты» [Токсикологические характеристики цианурата меламина, меламина и циануровой кислоты]. Журнал экспериментальной и клинической медицины . 25 : 345–249.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  23. ^ Puschner, B .; Поппенга, RH; Lowenstine, LJ; Филигенци, MS; Песавенто, Пенсильвания (2007). «Оценка токсичности меламина и циануровой кислоты у кошек» . Журнал ветеринарных диагностических исследований . 19 (6): 616–24. DOI : 10.1177 / 104063870701900602 . PMID 17998549 . 
  24. ^ Добсон, RLM; Motlagh, S .; Quijano, M .; Cambron, RT; Бейкер, TR; Pullen, AM; Regg, BT; Бигалоу-Керн, А.С.; Vennard, T .; Fix, A .; Reimschuessel, R .; Overmann, G .; Shan, Y .; Дастон, ГП (2008). «Идентификация и характеристика токсичности контаминантов в кормах для домашних животных, ведущих к вспышке почечной токсичности у кошек и собак» . Токсикологические науки . 106 (1): 251–262. DOI : 10.1093 / toxsci / kfn160 . PMID 18689873 . 
  25. ^ a b c Чжан, Сянбо; Бай, Цзиньлян; Ма, Пэнчэн; Ма, Цзяньхуа; Ван, Цзянгоу; Цзян, Бин (2010). «Меламин-индуцированные камни в моче у младенцев: отчет о 24 случаях и последующем наблюдении в течение года» . Урологическое исследование . 38 (5): 391–5. DOI : 10.1007 / s00240-010-0279-0 . PMID 20517603 . S2CID 23832448 .  
  26. ^ "Международная карта химической безопасности" . Cdc.gov. Архивировано из оригинала на 5 июня 2012 года . Проверено 20 июня 2012 года .
  27. ^ OSHA - Информация об отборе химических проб
  28. ^ ВОЗ - Некоторые химические вещества, вызывающие опухоли почек или мочевого пузыря у грызунов, и некоторые другие вещества [ необходима страница ]
  29. ^ Черт возьми, Генри д'А .; Тил, Рошель В. (1985). «Вызвание камней в мочевом пузыре терефталевой кислотой, диметилтерефталатом и меламином (2,4,6-триамино-s-триазином) и его значение для оценки риска». Нормативная токсикология и фармакология . 5 (3): 294–313. DOI : 10.1016 / 0273-2300 (85) 90044-3 . PMID 3903881 . 
  30. ^ Tusing, TW «Хроническое Кормление - Собаки», цитируется по «Резюме данныхтоксичности - trichloromelamine» калифорнийское Агентствоохране окружающей среды, последний пересмотренное 4 февраля 2002 года, URL архивация 25 июня 2007, в Вайбаке Machine извлекаться 5 сентября, 2007 г.
  31. ^ «Виновником смерти кормов для домашних животных может быть комбинация загрязнителей» . Университет штата Мичиган . 29 ноября 2007 . Проверено 7 декабря 2007 года .
  32. ^ «Труды Американской ассоциации ветеринарных лабораторных диагностов 50-й ежегодной конференции» (PDF) . AAVLD . Октябрь 2007 . Проверено 30 ноября 2007 года . [ постоянная мертвая ссылка ] [ необходима страница ]
  33. ^ «Исследователи исследуют загрязняющие вещества в пище, смерть домашних животных» . АВМА . Ноябрь 2007 Архивировано из оригинального 22 ноября 2007 года . Проверено 30 ноября 2007 года .
  34. ^ "Циромазин" (PDF) . Европейское агентство по лекарственным средствам. Январь 2001. Архивировано из оригинального (PDF) 10 октября 2008 года . Проверено 20 июня 2012 года .
  35. ^ Лим, Лори O .; Scherer, Susan J .; Shuler, Kenneth D .; Тот, Джон П. (1990). «Размещение циромазина в растениях в условиях окружающей среды». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 38 (3): 860–864. DOI : 10.1021 / jf00093a057 .
  36. ^ "Циромазин" (PDF) . Остатки пестицидов в продуктах питания, оценки 1992 г .: остатки . Продовольственная и сельскохозяйственная организация. 1993. С. 265–. ISBN  978-92-5-103341-8. Архивировано из оригинального (PDF) 21 октября 2012 года.
  37. ^ «Международные эксперты ограничивают уровень меламина в пище» . Всемирная организация здравоохранения . 6 июля 2010 . Проверено 7 июля 2010 года . Установление максимальных уровней поможет правительствам различать низкие уровни неизбежного появления меламина, которые не вызывают проблем со здоровьем, и преднамеренные фальсификации, тем самым защищая здоровье населения без ненужных препятствий для международной торговли.
  38. ↑ Кирк-Отмер (1978). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . 7 (3-е изд.). С. 303–304. ISBN 9780471485162.
  39. ^ Lahalih, Shawqui M .; Абси-Халаби, М. (1989). «Восстановление твердых частиц из стоков меламиновых отходов и их преобразование в полезные продукты». Промышленные и инженерные химические исследования . 28 (4): 500–504. DOI : 10.1021 / ie00088a020 .
  40. ^ «Как золотое химическое вещество стало зеленым» , Азот + синтез- газ, выпуск 293, май – июнь 2008 г.
  41. ^ Matsui, Kohji (1972). «Синтезы и реакции производных s-триазина» . Журнал синтетической органической химии, Япония (на японском языке). 30 (1): 19–35. DOI : 10.5059 / yukigoseikyokaishi.30.19 . ISSN 0037-9980 . 
  42. ^ Ruilin, Ван (6 января 2006). «Меламиновые мощности - серьезный избыток» . Китайский химический репортер . Проверено 21 апреля 2007 года .
  43. ^ "Испытание испорченного молока открывается в Китае" . BBC . 26 декабря 2008 . Проверено 7 января 2009 года .
  44. ^ "Китайский дуэт молочной аферы сталкивается со смертью" . BBC . 22 января 2009 . Проверено 22 января 2009 года .
  45. ^ Сухой корм добавлен в список отзыва кормов для домашних животных . CNN. 30 марта 2007 г.
  46. ^ "Отзыв корма для домашних животных" . АВМА. 11 апреля 2007 года Архивировано из оригинала 15 апреля 2007 года . Проверено 20 июня 2012 года .
  47. ↑ Пресс-релиз Natural Balance Pet Foods, заархивированный 11 мая 2012 г., в Wayback Machine.
  48. ^ Отзыв корма для домашних животных меламина - Часто задаваемые вопросы . FDA.gov (обновлено 7 октября 2009 г.)
  49. ^ «FDA: отзыв корма для домашних животных» . Fda.gov . Проверено 20 июня 2012 года .
  50. ^ Барбоса, Дэвид и Barrionuevo, Алексей (30 апреля 2007). «Наполнитель в кормах для животных - открытый секрет в Китае» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 30 апреля 2007 года .
  51. ^ Барбоса, Дэвид и Barrionuevo Алексей (3 мая 2007). «Китай арестовывает дело о корме для домашних животных» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 3 мая 2007 года .
  52. ^ «Продукты» . Большая химическая группа Шаньдун Миншуй. Архивировано из оригинального 26 июля 2005 года . Проверено 30 апреля 2007 года .
  53. ↑ Мартин, Эндрю (31 мая 2007 г.). «Яд, используемый в Китае, содержится в кормах для животных, производимых в США» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 1 июня 2007 года .
  54. ↑ Скотт Макдональд, «Почти 53 000 китайских детей болеют от молока» [ постоянная мертвая ссылка ] , Associated Press (22 сентября 2008 г.) [ мертвая ссылка ]
  55. ↑ Джейн Макартни, Скандал с детским молоком в Китае распространяется по мере увеличения числа заболевших до 13000 , The Times (22 сентября 2008 г.)
  56. ^ «Токсикологические аспекты и аспекты здоровья меламина и циануровой кислоты» (PDF) . ВОЗ . 2009 . Проверено 13 августа 2009 года .
  57. ^ Гуань, На; Фань, Цинфэн; Дин, Джи; Чжао, Иминь; Лу, Цзинцяо; Ай, Йи; Сюй, Гобинь; Чжу, Сайнань; Яо, Чен; Цзян, Лина; Мяо, Цзин; Чжан, Хан; Чжао, Дан; Лю, Сяоюй; Яо, Юн (2009). «Загрязненная меламином порошковая смесь и мочекаменная болезнь у детей раннего возраста». Медицинский журнал Новой Англии . 360 (11): 1067–74. DOI : 10.1056 / NEJMoa0809550 . PMID 19196669 . 
  58. ^ "Фонтерра говорит, что кто-то саботировал молоко" . NZ Herald . 15 сентября 2008 . Проверено 22 сентября 2008 года .
  59. ^ «Ядовитые ракеты для сбора молока в Китае» . НОВОСТИ BBC. 15 сентября 2008 . Проверено 22 сентября 2008 года .
  60. ↑ Тран, Тини (17 сентября 2008 г.). «6 200 китайских младенцев заболели, 3 умирают от испорченного молока» . Yahoo! Новости. Архивировано из оригинального 21 сентября 2008 года . Проверено 22 сентября 2008 года .
  61. ^ "Гонконг расширяет китайские пищевые тесты" . Новости BBC. 27 октября 2008 . Проверено 27 октября 2008 года .
  62. ^ "Загрязненное меламином молоко снова появляется на заводе в северо-западном Китае" . Синьхуа . 9 июля 2010 года архивации с оригинала на 11 июля 2010 года . Проверено 9 июля 2010 года .
  63. ↑ Вина, Майкл (9 июля 2010 г.). «Испорченные молочные продукты, изъятые в Западном Китае» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 9 июля 2010 года .
  64. Перейти ↑ Langman, Craig B. (2009). «Меламин, сухое молоко и нефролитиаз у китайских младенцев». Медицинский журнал Новой Англии . 360 (11): 1139–41. DOI : 10.1056 / NEJMe0900361 . PMID 19196666 . 
  65. ^ Вс, N .; Shen, Y .; Sun, Q .; Li, XR; Цзя, LQ; Чжан, ГДж; Чжан, WP; Chen, Z .; Fan, JF; Цзян, Ю.П .; Фэн, округ Колумбия; Чжан, РФ; Чжу, XY; Сяо, Х.З. (2009). «Диагностика и лечение меламино-ассоциированного мочевого камня, осложненного острой почечной недостаточностью, у детей грудного и раннего возраста». Китайский медицинский журнал . 122 (3): 245–51. PMID 19236798 . 
  66. ^ Ли, банда; Цзяо, Шуфан; Инь, Сянцзюнь; Дэн, Инь; Пан, Синхуо; Ван, Ян (2009). «Риск развития меламин-индуцированного нефролитиаза у детей раннего возраста начинается при более низком уровне потребления, чем рекомендовано ВОЗ» . Детская нефрология . 25 (1): 135–41. DOI : 10.1007 / s00467-009-1298-3 . PMID 19727838 . S2CID 360958 .  
  67. ^ Лю, J.-м .; Ren, A .; Ян, Л .; Gao, J .; Pei, L .; Ye, R .; Qu, Q .; Чжэн, X. (2010). «Аномалии мочевыводящих путей у китайских сельских детей, которые потребляли загрязненные меламином молочные продукты: популяционный скрининг и последующее исследование» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 182 (5): 439–43. DOI : 10,1503 / cmaj.091063 . PMC 2842835 . PMID 20176755 .  
  68. ^ «О меламине» . Irmm.jrc.ec.europa.eu. 2 февраля 2012 года Архивировано из оригинального 12 февраля 2012 года . Проверено 20 июня 2012 года .
  69. ^ Брейдбах, А., Бутен, К., Крогер, К., Ульберт, Ф. «Тест на знание меламина 2009» . ec.europa.eu. Архивировано 15 октября 2009 г. в Wayback Machine.
  70. ^ Информационный бюллетень лаборатории FDA США № 4421 - «Архивная копия» . Архивировано из оригинального 10 -го октября 2008 года . Проверено 16 октября 2008 года .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  71. ^ Японское Министерство здравоохранения, труда и социального обеспечения . вперед.go.jp
  72. ^ Цвиттерионное разделение HILIC меламина и циануровой кислоты - «Стратегии определения меламина с помощью HILIC» . 3 октября 2008 года в архив с оригинала на 6 октября 2008 года . Проверено 16 октября 2008 года .
  73. ↑ Ходж, Джеймс (12 декабря 2008 г.). «Обнаружение молочных продуктов: мониторинг меламина в молоке» . Химическая наука (2). Королевское химическое общество, издательство RCS . Проверено 4 января 2009 года .
  74. ^ Чжу, Лян; Гамез, Херардо; Чен, Хуанвэнь; Чингин, Константин; Зеноби, Ренато (2009). «Быстрое обнаружение меламина в необработанном молоке и пшеничном глютене с помощью ультразвуковой экстрактивной масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением (EESI-MS)». Химические коммуникации (5): 559–61. DOI : 10.1039 / b818541g . PMID 19283290 . 
  75. ^ Хуанг, Гуанмин; Оуян, Чжэн; Повара, Р. Грэм (2009). «Высокопроизводительный анализ следов меламина в сложных смесях». Химические коммуникации (5): 556–8. DOI : 10.1039 / b818059h . PMID 19283289 . 
  76. ^ Меламинометр
  77. Рианна Маккенна, Фил (7 января 2009 г.). «Восстание гаражных хакеров» . Новый ученый . Проверено 17 февраля 2009 года .
  78. ^ Маркус, Wohlsen (26 декабря 2008). «Любители пробуют генную инженерию дома» . Авторское право 2008 Ассошиэйтед Пресс . Проверено 17 февраля 2009 года .
  79. ^ Ишивата Н, Иноуэ Т, Ямазаки Т, Yoshihira К (1987). «Жидкостное хроматографическое определение меламина в напитках». J Assoc off Anal Chem . 70 (3): 457–60. PMID 3610957 . 
  80. ^ Санчо, СП; Ibáñez, M .; Grimalt, S .; Pozo, Ó.J .; Эрнандес, Ф. (2005). «Определение остатков циромазина и его метаболита меламина в образцах мангольда методом ионно-парной жидкостной хроматографии в сочетании с тандемной масс-спектрометрией с электрораспылением». Analytica Chimica Acta . 530 (2): 237–243. DOI : 10.1016 / j.aca.2004.09.038 . ИНИСТ : 16514561 .
  81. ^ «Циромазин и меламин» (PDF) . USDA FSIS . Июль 1991. Архивировано из оригинального (PDF) 16 июня 2007 года . Проверено 27 апреля 2007 года .
  82. ^ "Справочник химической лаборатории" . USDA FSIS . Проверено 27 апреля 2007 года .
  83. ^ «Определение содержания меламина, аммелина, аммелида и циануровой кислоты в концентрате пшеничного глютена и рисового белка с помощью ВЭЖХ» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . 25 апреля 2007 . Проверено 9 мая 2007 года .
  84. ^ Он, Лили; Лю, Ян; Лин, Мэнши; Авика, Джозеф; Ledoux, David R .; Ли, Хао; Мустафа, Азлин (2008). «Новый подход к измерению цианурата меламина, циануровой кислоты и меламина с использованием спектроскопии комбинационного рассеяния света с усиленной поверхностью в сочетании с наноподложками золота» . Датчики и приборы для обеспечения качества и безопасности пищевых продуктов . 2 : 66–71. DOI : 10.1007 / s11694-008-9038-0 . S2CID 93425738 . 
  85. ^ Лин, М .; Он, Л .; Awika, J .; Ян, Л .; Леду, Д.Р .; Li, H .; Мустафа, А. (2008). «Обнаружение меламина в глютене, курином корме и обработанных пищевых продуктах с использованием поверхностно-усиленной рамановской спектроскопии и ВЭЖХ». Журнал пищевой науки . 73 (8): Т129-34. DOI : 10.1111 / j.1750-3841.2008.00901.x . PMID 19019134 . 
  86. ^ Решение Европейской комиссии (2008/798 / EC) о введении особых условий, регулирующих импорт продуктов, содержащих молоко или молочные продукты, происходящие из Китая.
  87. ^ BASELT RC (2014). Избавление от токсичных лекарств и химикатов в человеке . Сил-Бич, Калифорния: биомедицинские публикации. С. 1213–1214. ISBN 978-0-9626523-9-4.
  88. ^ Глупо, Фабьен; Shaw, Adam Q .; Castell, Martin R .; Бриггс, GAD; Мура, Мануэла; Марцинович Наталья; Канторович, Лев (2008). «Меламиновые структуры на поверхности Au (111)». J. Phys. Chem. C . 112 (30): 11476–11480. DOI : 10.1021 / jp8033769 .
  89. ^ Шмитц, Кристоф Х .; Икономов Юлиан; Соколовский, Мориц (2011). «Две соразмерные водородно-связанные монослойные структуры меламина на Ag (111)». Наука о поверхности . 605 (1–2): 1–6. Bibcode : 2011SurSc.605 .... 1S . DOI : 10.1016 / j.susc.2010.09.006 .
  90. ^ Šimėnas, M .; Торнау, Э.Е. (2014). «Модель упорядочения молекул меламина на металлических поверхностях». J. Chem. Phys . 141 (5): 054701. Bibcode : 2014JChPh.141e4701A . DOI : 10.1063 / 1.4891245 . PMID 25106594 . 
  91. ^ Мура, М .; Марцинович, Н .; Канторович, Л. (2008). «Теоретическое исследование сверхструктур меламина и их взаимодействия с поверхностью Au (111)». Нанотехнологии . 19 (46): 465704. Bibcode : 2008Nanot..19T5704M . DOI : 10.1088 / 0957-4484 / 19/46/465704 . PMID 21836259 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Паспорт безопасности меламиновых материалов (MSDS)
  • Набор данных проверки ОЭСР (SIDS): Меламин (Информация о проверке химических веществ в больших объемах ， PDF, 89 страниц).
  • Веб-страница FDA с информацией об отзыве кормов для домашних животных (из-за загрязнения меламином)
  • Решение Европейской комиссии (2008/798 / EC) о введении особых условий, регулирующих импорт продуктов, содержащих молоко или молочные продукты, происходящие из Китая
  • Заявление Международной ассоциации производителей удобрений по меламину
  • Токсикологические аспекты и аспекты здоровья меламина и циануровой кислоты: отчет совещания экспертов ВОЗ В сотрудничестве с ФАО
  • История Melmac Central по меламину .