Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не следует путать с мескаля , mesclun или мексамина .

Мескалин
Структурная формула мескалина.svg
Мескалин-3D-рентген-шариковая палочка.png
Клинические данные
Другие имена3,4,5-триметоксифенэтиламин, TMPEA, Hallucinex, Peyote
AHFS / Drugs.comмескалин
Пути
администрирования		Пероральный , внутривенный
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Ликвидация Период полураспада6 часов
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard100.000.174 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 11 H 17 N O 3
Молярная масса211,261  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Температура плавленияОт 35 до 36 ° C (от 95 до 97 ° F)
Точка кипения180 ° C (356 ° F) при 12 мм рт.
  (проверять)

Мескалин ( 3,4,5-trimethoxyphenethylamine ) является естественным психоделическим protoalkaloid из замещенных фенэтиламинов класса, известный своих галлюциногенных эффектов , сравнимых с ЛСД и псилоцибина . Это происходит естественным образом в пейотном кактусе ( Lophophora williamsii ), [1] Сан - Педро кактуса ( Echinopsis Pachanoi ), [2] Перуанский факел ( Эхинопсис peruviana ), [3] и других видах кактуса. В небольших количествах он также содержится в некоторых членах семейства бобовых, Fabaceae , включая Acacia berlandieri . [4] Однако эти утверждения, касающиеся видов Acacia, были оспорены и не были подтверждены дополнительным анализом. [ необходима цитата ]

История и использование [ править ]

Пейот использовался коренными американцами в Мексике уже не менее 5700 лет . [5] Европейцы отметили использование пейота в религиозных церемониях коренных американцев после раннего контакта, особенно уичолами.в Мексике. Другие кактусы, содержащие мескалин, такие как Сан-Педро, давно используются в Южной Америке, от Перу до Эквадора. В то время как религиозное и церемониальное использование пейота было широко распространено в империи ацтеков и северной Мексике во время испанского завоевания, религиозные преследования ограничили его областями около побережья Тихого океана и вплоть до юго-западного Техаса. Однако к 1880 году употребление пейота начало распространяться на север Южной и Центральной Америки с «нового вида церемонии пейота», открытой народами кайова и команчи. Эти религиозные обряды, официально зарегистрированные в Соединенных Штатах в 1920 году как Церковь коренных американцев, с тех пор распространились до Саскачевана, Канада. [5]

В традиционных препаратах пейот верхушка кактуса срезается, оставляя большой стержневой корень вместе с кольцом зеленой фотосинтезирующей области, чтобы вырастить новые головки. Затем эти головки сушат, чтобы сделать пуговицы в форме диска. Кнопки пережевывают для получения эффекта или замачивают в воде для питья. Однако вкус кактуса горький, поэтому современные пользователи часто измельчают его в порошок и разливают в капсулы, чтобы не пробовать его на вкус. Обычная доза для человека составляет 200–400 мг сульфата мескалина или 178–356 мг гидрохлорида мескалина. [6] Средняя кнопка диаметром 76 мм (3,0 дюйма) содержит около 25 мг мескалина. [7]

Мескалин был впервые выделен и идентифицирован в 1897 году немецким химиком Артуром Хеффтером [8] и впервые синтезирован в 1918 году Эрнстом Шпетом . [9]

В 1955 году английский политик Кристофер Мэйхью принял участие в эксперименте для BBC «s Panorama , в котором он попадает 400 мг мескалина под наблюдением психиатра Хамфри Осмонд . Хотя запись была сочтена слишком противоречивым и в конечном итоге исключены из шоу, Мэйхью высоко оценил опыт, назвав его «самое интересное , что я когда - либо делал». [10]

Возможное медицинское использование [ править ]

Мескалин предлагает широкий спектр медицинских применений, включая лечение алкоголизма [11] и депрессии [12], поскольку эти расстройства связаны с дефицитом серотонина. [13] Однако его статус в качестве контролируемого вещества из Списка I в Конвенции о психотропных веществах ограничивает доступность препарата для исследователей. Из-за этого с начала 1970-х годов было проведено очень мало исследований, касающихся активности и потенциальных терапевтических эффектов мескалина у людей.

Биосинтез [ править ]

Мескалин биосинтезируется из тирозина, который, в свою очередь, получается из фенилаланина с помощью фермента фенилаланингидроксилазы. У Lophophora williamsii ( Peyote ) дофамин превращается в мескалин в биосинтетическом пути, включающем m - O -метилирование и ароматическое гидроксилирование. [14]

Тирозин и фенилаланин служат метаболическими предшественниками синтеза мескалина. Тирозин может либо подвергаться декарбоксилированию через тирозиндекарбоксилазу с образованием тирамина, а затем подвергаться окислению у углерода 3 монофенолгидроксилазой, либо сначала гидроксилируется тирозингидроксилазой с образованием L-DOPA и декарбоксилируется декарбоксилазой DOPA . Они создают дофамин, который затем подвергается метилированию катехол-O-метилтрансферазой (COMT) S- аденозилметионином.(SAM) -зависимый механизм. Полученный промежуточный продукт затем снова окисляется ферментом гидроксилазой, вероятно, снова монофенолгидроксилазой, на углероде 5, и метилируется COMT. Продукт, метилированный в двух мета-положениях по отношению к алкильному заместителю, подвергается окончательному метилированию у 4-го атома углерода гваякол-O-метилтрансферазой, которая также действует по SAM-зависимому механизму. Эта заключительная стадия метилирования приводит к продукции мескалина.

Фенилаланин служит предшественником, сначала превращаясь в L- тирозин гидроксилазой L-аминокислоты . После преобразования он следует тем же путем, что описан выше. [15] [16]

Биосинтез мескалина

Лабораторный синтез [ править ]

Лабораторный синтетический мескалин. Биосинтезированный пейотом, это было первое психоделическое соединение, которое было извлечено и выделено. [17]

Мескалин был впервые синтезирован в 1919 году Эрнстом Шпетом из 3,4,5-триметоксибензоилхлорида. [18] Вслед за этим были разработаны многочисленные подходы с использованием различных исходных материалов. Известные примеры включают следующее:

  • Перегруппировка Гофмана 3,4,5-триметоксифенилпропионамида. [19]
  • Цианогидриновая реакция между цианидом калия и 3,4,5-триметоксибензальдегидом с последующим ацетилированием и восстановлением . [20] [21]
  • Реакция Генри 3,4,5-триметоксибензальдегида с нитрометаном с последующим восстановлением нитросоединением ω-нитротриметоксистирола. [22] [23] [24] [25] [26] [27] [28]
  • Озонолиз из элемицина с последующим восстановительным аминированием . [29]
  • Снижение Эфира из Eudesmic кислоты «ы метиловый эфир с последующим галогенированием , синтезом нитрила Кольбы и снижением нитрильного . [30] [31] [32]
  • Восстановление амида 3,4,5-триметоксифенилацетамида. [33]
  • Восстановление 3,4,5-триметокси (2-нитровинил) бензола литийалюмогидридом. [34]
  • Обработка комплекса трикарбонил (η6-1,2,3-триметоксибензол) хрома ацетонитрилкарбанионом в ТГФ и йоде с последующим восстановлением нитрила алюмогидридом лития. [35]

Фармакокинетика [ править ]

Толерантность нарастает при повторном использовании в течение нескольких дней. Мескалин вызывает перекрестную толерантность с другими серотонинергическими психоделиками, такими как ЛСД и псилоцибин . [36]

Примерно половина первоначальной дозы выводится через 6 часов, но некоторые исследования показывают, что до выведения она не метаболизируется вообще. Мескалин, по-видимому, не подвергается метаболизму CYP2D6 [37], и от 20% до 50% мескалина выводится с мочой в неизмененном виде, а остальная часть выводится в виде карбоксильной формы мескалина, что, вероятно, является результатом деградации МАО . [38] LD 50 мескалина была измерена в различных животных: 212 мг / кг внутрибрюшинно (мыши), 132 мг / кг внутрибрюшинно (крысы) и 328 мг / кг внутрибрюшинно (морские свинки). Сообщается, что для человека LD 50 мескалина составляет приблизительно 880 мг / кг. [39]

Поведенческие и неповеденческие эффекты [ править ]

Мескалин вызывает психоделические состояния, подобные тем, которые вызывают ЛСД и псилоцибин , но с уникальными характеристиками. Субъективные эффекты могут включать измененные процессы мышления, измененное чувство времени и самосознания, а также визуальные явления с закрытыми и открытыми глазами. [40]

Выражение цвета отчетливое, яркое и интенсивное. Повторяющиеся визуальные паттерны, наблюдаемые во время переживания мескалина, включают полосы, шахматные доски, угловые шипы, разноцветные точки и очень простые фракталы, которые становятся очень сложными. Олдос Хаксли описал эти самотрансформирующиеся аморфные формы как анимированные витражи, освещенные светом, проходящим через веки. Подобно ЛСД, мескалин вызывает искажения формы и калейдоскопические переживания, но они проявляются более отчетливо с закрытыми глазами и в условиях слабого освещения. [41]

Генрих Клювер ввел термин «фигура из паутины» в 1920-х годах, чтобы описать одну из четырех форм постоянных геометрических зрительных галлюцинаций, испытываемых на ранней стадии мескалинового путешествия: «Цветные нити, соединяющиеся во вращающемся центре, в целом подобны паутине». . Остальные три - это шахматная доска, туннель и спираль. Клювер писал, что «многие« нетипичные »видения при внимательном рассмотрении представляют собой не что иное, как вариации этих констант формы». [42]

Как и в случае с ЛСД, синестезия может возникать особенно с помощью музыки. [43] Необычной, но уникальной характеристикой мескалина является «геометризация» трехмерных объектов. Объект может казаться сплющенным и искаженным, как на картине в стиле кубизма . [44]

Мескалин вызывает образец симпатического возбуждения, при этом периферическая нервная система является основной мишенью для этого вещества. [43]

Механизм действия [ править ]

Мескалин продуцируется, когда продукты естественной передачи нейронных сигналов на основе катехоламинов млекопитающих, такие как дофамин и норадреналин, подвергаются дополнительному метаболизму посредством метилирования , а галлюциногенные свойства мескалина проистекают из его структурного сходства с этими двумя нейротрансмиттерами . У растений это соединение может быть конечным продуктом пути использования катехоламинов в качестве метода стрессовой реакции, подобно тому, как животные могут выделять такие соединения и другие соединения, такие как кортизол, при стрессе. В естественных условиях функции катехоламинов не исследована, но они могут функционировать в качестве антиоксидантов, как онтогенетические сигналы и как неотъемлемые компоненты клеточной стенки, которые сопротивляются разрушению под действием патогенов. Деактивация катехоламинов посредством метилирования приводит к образованию алкалоидов, таких как мескалин. [15]

Мескалин действует аналогично другим психоделическим агентам. [45] Он действует как агонист, [46] связываясь и активируя серотониновый 5-HT 2A рецептор с высоким сродством . [47] Как активация рецептора 5-HT 2A приводит к психоделии, пока неизвестно, но вполне вероятно, что это каким-то образом связано с возбуждением нейронов в префронтальной коре . [48] Известно также, что мескалин связывается и активирует серотониновый 5-HT 2C рецептор . [49]

Участок связыванияАффинность связывания Ki (мкМ) [50]
5-HT 1A4.6
5-HT 2A6.3
5-HT 2C17
α 1A> 15
α 2A1.4
TAAR 13.3

Дифтормескалин и трифтормескалин более эффективны, чем мескалин, как и его гомолог амфетамина триметоксиамфетамин . [51] [52] Эскалин и проскалин также более эффективны, чем мескалин, что свидетельствует о важности заместителя в 4-м положении в отношении связывания с рецептором. [53]

Законность [ править ]

Соединенные Штаты [ править ]

В Соединенных Штатах мескалин был объявлен вне закона в 1970 году Законом о комплексной профилактике и борьбе со злоупотреблением наркотиками и внесен в список галлюциногенов I. [54] Препарат был запрещен на международном уровне Конвенцией о психотропных веществах 1971 года . [55] Мескалин разрешен только для определенных религиозных групп (таких как Церковь американских индейцев согласно Закону о свободе вероисповедания американских индейцев 1978 года), а также в научных и медицинских исследованиях. В 1990 году Верховный суд постановил, что штат Орегон может запретить использование мескалина в религиозных церемониях коренных американцев. Закон о свободе вероисповедания Восстановления(RFRA) в 1993 году разрешил использование пейота в религиозных церемониях, но в 1997 году Верховный суд постановил, что RFRA является неконституционным в применении против штатов. [ необходима цитата ] Многие штаты, включая штат Юта , легализовали использование пейота с «искренними религиозными намерениями» или в религиозных организациях [ необходима цитата ] независимо от расы. [56]

Хотя мескалинсодержащие кактусы рода Echinopsis являются технически контролируемыми веществами в соответствии с Законом о контролируемых веществах , они обычно продаются публично как декоративные растения . [57]

Соединенное Королевство [ править ]

В Соединенном Королевстве мескалин в форме очищенного порошка относится к препаратам класса А. Однако сушеный кактус можно покупать и продавать легально. [58]

Австралия [ править ]

Мескалин считается веществом Списка 9 в Австралии согласно Стандарту ядов (февраль 2020 г.) . [59] Вещество, указанное в Таблице 9, классифицируется как «Вещества с высоким потенциалом причинения вреда при слабом воздействии и требующие особых мер предосторожности при производстве, обращении или использовании. Эти яды должны быть доступны только специализированным или авторизованным пользователям, обладающим необходимыми навыками. для безопасного обращения с ними. Могут применяться специальные правила, ограничивающие их доступность, владение, хранение или использование ". [59]

Кактусы пейот и другие мескалинсодержащие растения, такие как Сан-Педро, запрещены в Западной Австралии , Квинсленде и на Северной территории , в то время как в других штатах, таких как Тасмания, Виктория и Новый Южный Уэльс, они разрешены для использования в декоративных целях и в садоводстве.

Другие страны [ править ]

В Канаде, Франции, Нидерландах и Германии мескалин в сыром виде и сушеные кактусы, содержащие мескалин, считаются запрещенными препаратами. Тем не менее, любой может выращивать и использовать пейот или Lophophora williamsii , а также Echinopsis pachanoi и Echinopsis peruviana без ограничений, поскольку это специально освобождено от законодательства. [1] В Канаде мескалин классифицируется как лекарство из Списка III в соответствии с Законом о контролируемых лекарствах и веществах , тогда как пейот исключен. [60]

В России мескалин, его производные и мескалинсодержащие растения запрещены как наркотические средства (Список I). [61]

Известные пользователи [ править ]

  • Джерри Гарсия принимал пейот до создания The Grateful Dead, но позже переключился на ЛСД и ДМТ, поскольку они были более легкими для желудка.
  • Кен Кизи принял пейот до написания Пролетая над гнездом кукушки .
  • Жан-Поль Сартр принял мескалин незадолго до публикации своей первой книги L'Imaginaire ; у него была неудачная поездка, во время которой он воображал, что ему угрожают морские существа. В течение многих лет после этого, он упорно думал , что за ним следит омарами, и стал пациентом Жака Лакана в надежде, что избавиться от них. В его романе « Тошнота» фигурируют омары и крабы .
  • Хэвлок Эллис был автором одного из первых письменных отчетов для общественности об опыте применения мескалина (1898). [62] [63] [64]
  • Станислав Игнаций Виткевич , польский писатель, художник и философ, экспериментировал с мескалином и описал свой опыт в книге 1932 года Nikotyna Alkohol Kokaina Peyotl Morfina Eter . [65]
  • Олдос Хаксли описал свой опыт с мескалином в эссе «Двери восприятия» (1954).
  • Джим Кэрролл в «Дневниках баскетбола» описал использование пейота, который друг контрабандой привез из Мексики.
  • Хантер С. Томпсон написал чрезвычайно подробный отчет о своем первом использовании мескалина в « Первом визите к Мескалито» , и он появился в его книге « Песни обреченных» , а также в его романе « Страх и ненависть в Лас-Вегасе» .
  • Пионер психоделических исследований Александр Шульгин сказал, что впервые на исследование психоделических соединений его вдохновил опыт с мескалином. [66]
  • Брайан Винтер создал Mars Ascends после того, как впервые попробовал это вещество. [67]
  • Согласно книге Поля Стретерна « Сартр за 90 минут» , Жан-Поль Сартр экспериментировал с мескалином, и его описание конечной реальности (в « Тошноте» ) как «вязкой и непристойной» было написано под влиянием мескалина.
  • Джордж Карлин упоминает об употреблении мескалина в юности во время интервью. [68]
  • Карлос Сантана рассказал в 1989 году о своем применении мескалина в интервью журналу Rolling Stone . [69]
  • Диснеевский аниматор Уорд Кимбалл рассказал об участии в исследовании мескалина и пейота, проведенном Калифорнийским университетом в Лос-Анджелесе в 1960-х годах. [70]
  • Майкл Сера использовал настоящий мескалин для фильма « Хрустальная фея и волшебный кактус» , как было сказано в интервью. [71]
  • Филип К. Дик был вдохновлен на написание « Поток мои слезы, сказал полицейский» после приема мескалина. [72]

См. Также [ править ]

  • Список психоделических растений
  • Психоделический опыт
  • Психоактивный препарат
  • Энтеоген
  • Двери восприятия
    • Разум в целом (концепция в The Doors of Perception )
  • Психоделический опыт: руководство, основанное на тибетской книге мертвых
  • 2C-B

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Джей, Майк. 2019. Мескалин: глобальная история первого психоделика . Издательство Йельского университета

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Библия идентификации наркотиков . Гранд-Джанкшен, Колорадо: Amera-Chem, Inc. 2007. ISBN 978-0-9635626-9-2.
  2. ^ Кросби, DM; Маклафлин, Дж. Л. (декабрь 1973 г.). «Алкалоиды кактусов. XIX Кристаллизация мескалина HCl и 3-метокситирамина HCl из Trichocereus panchanoi» (PDF) . Ллойдия и журнал натуральных продуктов . 36 (4): 416–418. PMID 4773270 . Проверено 13 декабря 2013 года .  
  3. ^ Ogunbodede, Olabode; Маккомбс, Дуглас; Форель, Хранитель; Дейли, Пол; Терри, Мартин (2010). «Новые концентрации мескалина из 14 таксонов / сортов Echinopsis spp. (Cactaceae) (« Сан-Педро ») и их значение для шаманской практики». Журнал этнофармакологии . 131 (2): 356–362. DOI : 10.1016 / j.jep.2010.07.021 . PMID 20637277 . 
  4. ^ Forbes, TDA; Клемент, BA "Химия акации из Южного Техаса" (PDF) . Техасский центр сельскохозяйственных исследований и распространения знаний A&M в Ювалде. Архивировано из оригинального (PDF) 15 мая 2011 года. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  5. ^ а б Эль-Седи HR, Де Смет ПА, Бек О., Посснерт Г., Брюн Дж. Г. (октябрь 2005 г.). «Использование доисторического пейота: анализ алкалоидов и радиоуглеродное датирование археологических образцов лофофора из Техаса» . J Ethnopharmacol . 101 (1–3): 238–42. DOI : 10.1016 / j.jep.2005.04.022 . PMID 15990261 . 
  6. ^ "# 96 M - Мескалин (3,4,5-триметоксифенэтиламин)" . ПИХКАЛ . Erowid.org . Проверено 7 сентября 2011 года .
  7. ^ Джаннини, AJ; Слаби, А.Е .; Джаннини, MC (1982). Справочник по чрезвычайным ситуациям передозировки и детоксикации . Нью-Гайд-Парк, штат Нью-Йорк: издательская компания медицинских осмотров. ISBN 978-0-87488-182-0.
  8. ^ "Артур Хеффтер" . Хранилища персонажей . Erowid.org . Проверено 9 января 2013 года .
  9. ^ Späth, Эрнст (февраль 1919). "Убер dieAnhalonium-Alkaloide I. Anhalin und Mezcalin". Monatshefte für Chemie und Verwandte Teile Anderer Wissenschaften (на немецком языке). 40 (2): 129–154. DOI : 10.1007 / BF01524590 . ISSN 0343-7329 . 
  10. ^ "Панорама: Мескалиновый эксперимент" . Февраль 2005. Архивировано из оригинала 26 июля 2012 года.
  11. ^ "Может ли ЛСД лечить алкоголизм?" . abcnews.go.com. 9 марта 2012 . Проверено 5 октября 2012 года .
  12. ^ «Волшебные грибы могут лечить депрессию» . news.discovery.com. 23 января 2012 . Проверено 9 января 2013 года .
  13. ^ Сари, Й .; Джонсон, ВР; Weedman, JM Роль серотонинергической системы в алкогольной зависимости: от животных моделей до клиник. Прогресс в молекулярной биологии и переводческой науке 2011 , 98, 401-443.
  14. ^ Дьюик, Пол М. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Соединенное Королевство: John Wiley & Sons. С. 335–336. ISBN 978-0-471-49641-0.
  15. ^ а б Кульма, Анна; Сопа, янв (март 2007 г.). «Катехоламии - активные соединения растений». Растениеводство . 172 (3): 433–440. DOI : 10.1016 / j.plantsci.2006.10.013 .
  16. ^ Rosengarten, H; Фридхофф, AJ (1976). «Обзор недавних исследований биосинтеза и выделения галлюциногенов, образованных метилированием нейротрансмиттеров или родственных веществ» . Бюллетень по шизофрении . 2 (1): 90–105. DOI : 10.1093 / schbul / 2.1.90 . PMID 779022 . 
  17. ^ «Мескалин: Д.М. Тернер» . www.mescaline.com .
  18. ^ Späth, Эрнст (1919). "Über die Anhalonium-Alkaloide". Monatshefte für Chemie und Verwandte Teile Anderer Wissenschaften . 40 (2): 129–154. DOI : 10.1007 / BF01524590 .
  19. ^ Слотта, KH; Хеллер, Х. (1930). "Убер β-фенил-этиламин, I. Mitteil .: Mezcalin und mezcalin-ähnliche Substanzen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 63 (11): 3029–3044. DOI : 10.1002 / cber.19300631117 .
  20. ^ Амос, Д. (1964). «Приготовление мескалина из эвкалиптового лигнина» . Австралийский фармацевтический журнал . 49 : 529.
  21. ^ Киндлер, Карл; Пешке, Вильгельм (1932). "Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von Pharmakologisch wichtigen Aminen VI. Über Synthesen des Meskalins". Archiv der Pharmazie . 270 (7): 410–413. DOI : 10.1002 / ardp.19322700709 . S2CID 93188741 . 
  22. ^ Бенингтон, Фред; Морин, Ричард (1951). «Улучшенный синтез мескалина». Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1353. DOI : 10.1021 / ja01147a505 .
  23. ^ Шульгин, Александр; Шульгин, Энн (1991). PiHKAL: химическая история любви . Лафайет, Калифорния: Transform Press. п. 703. ISBN. 9780963009609.
  24. ^ Хан, Георг; Румпф, Фриц (1938). "Убер β- [оксифенил] -этиламин и ихре Umwandlungen, В. Миттейл .: Конденсация фон оксифенил-этиламин с α-кетонсауреном". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 71 (10): 2141–2153. DOI : 10.1002 / cber.19380711022 .
  25. ^ Тошитака, Охшита; Хироака, Андо (1992). «Синтез производных фенэтиламина как галлюциногена» (PDF) . Японский журнал токсикологии и гигиены окружающей среды . 38 (6): 571–580. DOI : 10,1248 / jhs1956.38.571 . Проверено 20 июня 2014 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  26. ^ Рамирес, Ф .; Эрн, Макс (1950). "Убер-смерть от β-нитростиролена с литийалюминийгидридом". Helvetica Chimica Acta . 33 (4): 912–916. DOI : 10.1002 / hlca.19500330420 .
  27. ^ Szyszka, G .; Слотта, KH (1933). "Убер β-фенил-этиламин.III. Mitteilung: Neue Darstellung von Mescalin". Journal für Praktische Chemie . 137 (9–12): 339–350. DOI : 10.1002 / prac.19331370907 .
  28. ^ Бургер, Альфред; Рамирес, Фаусто А. (1950). «Восстановление фенольных β-нитростиролов литийалюминийгидридом». Журнал Американского химического общества . 72 (6): 2781–2782. DOI : 10.1021 / ja01162a521 .
  29. ^ Хан, Георг; Вассмут, Генрих (1934). "Убер β- [оксифенил] -этиламин и ихре Umwandlungen, I. Mitteil .: Synthese des Mezcalins". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B) . 67 (4): 696–708. DOI : 10.1002 / cber.19340670430 .
  30. ^ Мейкпис, Цао (1951). «Новый синтез мескалина». Журнал Американского химического общества . 71 (11): 5495–5496. DOI : 10.1021 / ja01155a562 .
  31. ^ Дорноу, Альфред; Петч, Гюнтер (1952). "Über die Darstellung des Oxymezcalins und Mezcalins 2. Mitteilung". Archiv der Pharmazie . 285 (7): 323–326. DOI : 10.1002 / ardp.19522850704 . S2CID 97553172 . 
  32. ^ Икан, Рафаэль (1991). Натуральные продукты: Руководство лаборатории 2-е изд . Сан-Диего: Academic Press, Inc., стр. 232–235. ISBN 978-0123705518.
  33. ^ Banholzer, K .; Кэмпбелл, Тод У .; Шмид, Х. (1952). "Notiz über eine neue Synthese von Mezcalin, N-Methyl- und N-Dimethylmezcalin". Helvetica Chimica Acta . 35 (5): 1577–1581. DOI : 10.1002 / hlca.19520350519 .
  34. ^ Kovacic, P .; Соманатан, Р. Роман, объединяющий механизм мескалина в центральной нервной системе: электрохимия, окислительно-восстановительный метаболит катехина, рецептор, клеточная сигнализация и взаимосвязь структурной активности. Окислительная медицина и клеточное долголетие 2009 , 2, 181-190.
  35. ^ Мейкпис, Цао (1951). «Новый синтез мескалина». Журнал Американского химического общества . 71 (11): 5495–5496. DOI : 10.1021 / ja01155a562 .
  36. ^ Смит, Майкл Валентайн. «Психоделики и общество» . Erowid.org . Проверено 6 апреля 2012 года .
  37. ^ В D, Оттон С.В., Инаб Т, Kalow Вт, Продавцы ЭМ (июнь 1997). «Взаимодействие аналогов амфетамина с CYP2D6 печени человека». Biochem. Pharmacol . 53 (11): 1605–12. DOI : 10.1016 / S0006-2952 (97) 00014-2 . PMID 9264312 . 
  38. Перейти ↑ Cochin J, Woods LA, Seevers MH (февраль 1951). «Поглощение, распределение и выведение с мочой мескалина у собак» . J. Pharmacol. Exp. Ther . 101 (2): 205–9. PMID 14814616 . 
  39. Перейти ↑ Buckingham J (2014). "Мескалин". Словарь натуральных продуктов : 254–260.
  40. ^ Ковачич, Питер; Соманатан, Ратнасами (1 января 2009 г.). «Новый, объединяющий механизм мескалина в центральной нервной системе» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2 (4): 181–190. DOI : 10.4161 / oxim.2.4.9380 . ISSN 1942-0900 . PMC 2763256 . PMID 20716904 .   
  41. ^ Энно Freye; и другие. (Джозеф В. Леви) (2009). Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными дизайнерскими наркотиками: всесторонний обзор их механизма действия, лечения злоупотребления и интоксикации . Springer Science & Business Media. п. 227. ISBN 978-90-481-2447-3.
  42. ^ Словарь галлюкаций . Ораделл, Нью-Джерси: Спрингер. 2010. с. 102.
  43. ^ a b Диас, Хайме (1996). Как наркотики влияют на поведение . Энглвудские скалы: Прентис-холл. ISBN 978-0-02-328764-0.
  44. ^ Джаннини, А. Джеймс; Слаби, Эндрю Э. (1989). Наркотики злоупотребления . Ораделл, Нью-Джерси: Книги по медицинской экономике. С. 207–239. ISBN 978-0-87489-499-8.
  45. Перейти ↑ Nichols DE (февраль 2004 г.). «Галлюциногены». Pharmacol. Ther . 101 (2): 131–81. DOI : 10.1016 / j.pharmthera.2003.11.002 . PMID 14761703 . 
  46. ^ Аппель, JB; Каллахан, П.М. Участие подтипов рецепторов 5-HT в свойствах различительного стимула мескалина. Европейский журнал фармакологии 1989 , 159 , 41-46.
  47. ^ Монте А.П., Вальдман С.Р., Марона-Левицка Д. и др. (Сентябрь 1997 г.). «Дигидробензофурановые аналоги галлюциногенов. 4. Производные мескалина». J. Med. Chem . 40 (19): 2997–3008. CiteSeerX 10.1.1.690.9370 . DOI : 10.1021 / jm970219x . PMID 9301661 .  
  48. ^ Béïque JC, Имад M, L Младенович, Гингрич JA, Андраде R (июнь 2007). «Механизм опосредованного рецептором 5-гидрокситриптамина 2А облегчения синаптической активности в префронтальной коре» . Proc. Natl. Акад. Sci. США . 104 (23): 9870–5. Bibcode : 2007PNAS..104.9870B . DOI : 10.1073 / pnas.0700436104 . PMC 1887564 . PMID 17535909 .  
  49. ^ "Нейрофармакология галлюциногенов" . Erowid.org. 27 марта 2009 . Проверено 7 сентября 2011 года .
  50. ^ Rickli A .; Монинг ОД; Hoener MC; Лихти МЭ (2016). «Профили взаимодействия рецепторов новых психоактивных триптаминов по сравнению с классическими галлюциногенами» (PDF) . Европейская нейропсихофармакология . 26 (8): 1327–37. DOI : 10.1016 / j.euroneuro.2016.05.001 . PMID 27216487 . S2CID 6685927 .   
  51. ^ Trachsel, D. (2012). «Фтор в психоделических фенэтиламинах» . Тестирование и анализ на наркотики . 4 (7–8): 577–590. DOI : 10.1002 / dta.413 . PMID 22374819 . Архивировано из оригинала 3 июня 2013 года . 
  52. ↑ Шульгин, Александр. «# 157 ТМА - 3,4,5-ТРИМЕТОКСИАМФЕТАМИН» . PiHKAL: химическая история любви . Erowid.org . Проверено 9 января 2013 года .
  53. ^ Николс, DE Исследования взаимосвязи между молекулярной структурой и галлюциногенной активностью. Фармакология, биохимия и поведение 1986 , 24 , 335-340.
  54. ^ Министерство юстиции США . «Расписание приема лекарств» . Архивировано из оригинального 20 октября 2008 года . Проверено 2 ноября 2007 года .
  55. ^ «Список психотропных веществ, находящихся под международным контролем» (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками . Архивировано из оригинального (PDF) 5 декабря 2005 года . Проверено 27 января 2008 года .
  56. ^ "Государство против Муни" . utcourts.gov . Проверено 5 октября 2012 года .
  57. ^ Гупта, Рамеш С. (2018). Ветеринарная токсикология: основные и клинические принципы (третье изд.). Академическая пресса. С. 363–390. ISBN 9780123704672.
  58. ^ "2007 UK Trichocereus Cacti Legal Case Regina v. Saul Sette" . Erowid.org. Июнь 2007 . Проверено 6 апреля 2012 года .
  59. ^ Б Яды Standard февраля 2020 . comlaw.gov.au
  60. ^ "Поиск законов правосудия" . law-lois.justice.gc.ca . Проверено 5 октября 2012 года .
  61. ^ "Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681" Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, похищенных контролю в Российской Федерации "(с изменениями и дополнениями) - ГАРАНТ" . base.garant.ru .
  62. ^ Эллис, Хэвлок. Мескаль: новый искусственный рай , The Contemporary Review, Vol. LXXIII, 1898 г.
  63. ^ Rudgley, Ричард (1993).Алхимия культуры: интоксиканты в обществе , глава VI . Британский музей прессы. ISBN 978-0-7141-1736-2.
  64. ↑ Джаннини, Джеймс (1997). Наркотики злоупотребления (второе изд.). Лос-Анджелес: ISBN Корпорации по практическому менеджменту 978-1-57066-053-5.
  65. ^ Виткевич, Станислав Игнаций (1932), Nikotyna Alkohol Kokaina Peyotl Morfina Eter + Appendix , Варшава, Drukarnia Towarzystwa Polskiej Macierzy Szkolnej. ( Он-лайн текст )
  66. ^ "Александр Шульгин: почему я открываю психоделические вещества" . Люк Сала, интервью . Мексика. 1996 г.
  67. ↑ Птица, Майкл. «100 идей, изменивших искусство». Лондон: Издательство Лоуренса Кинга, 2012. Печать.
  68. ↑ Диксит, Джей (23 июня 2008 г.). «Последнее интервью Джорджа Карлина» . Психология сегодня .
  69. ^ Rolling Stone 1989, Сантана в Вудстоке
  70. ^ "Последнее прощание Уорда Кимбалла" . cartoonician.com . 4 марта 2016 года Архивировано из оригинала 6 марта 2016 года . Проверено 4 марта 2016 года .
  71. ↑ Бордман, Мэдлин (10 июля 2013 г.). «Майкл Сера принимал наркотики на камеру» . Huffington Post .
  72. ^ "ПОТОК МОИ СЛЕЗЫ" . www.philipkdickfans.com . Дата обращения 4 мая 2018 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Национальные институты здравоохранения - Национальный институт злоупотребления наркотиками, галлюциногены InfoFacts
  • Мескалин в Эровиде
  • Запись PiHKAL
  • Запись мескалина в PiHKAL • информация
  • Фильм об эксперименте с мескалином Кристофера Мэйхью на YouTube
  • Мескалин: химия и фармакология его аналогов , очерк Александра Шульгина
  • Мескалин на мексиканской границе