Метандиол , также известный как моногидрат формальдегида или метиленгликоль , представляет собой органическое соединение с химической формулой CH 2 (OH) 2 . Это простейший геминальный диол . Он встречается не в чистом виде, а в виде водных растворов, где он сосуществует с олигомерами (короткими полимерами). Соединение хорошо охарактеризовано, но имеет меньшее технологическое значение, чем родственный параформальдегид ((CH 2 O) n ), формальдегид (H 2 C = O) и 1,3,5-триоксан ((CH 2 O) 3 ).[3]
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК Метандиол [1] | |||
Другие названия
| |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) | |||
Сокращения | МАДОЛ | ||
1730798 | |||
ЧЭБИ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.006.673 | ||
Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С Н 4 О 2 | |||
Молярная масса | 48,041 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветная жидкость | ||
Плотность | 1,199 г см −3 | ||
Точка кипения | 194 ° C (381 ° F, 467 K) при 101 кПа | ||
Давление газа | 16,1 Па | ||
Кислотность (p K a ) | 13,29 [2] | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,401 | ||
Опасности | |||
точка возгорания | 99,753 ° С (211,555 ° F, 372,903 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Метандиол - продукт гидратации формальдегида. Константа равновесия для гидратации оценивается как 10 3 , [4] CH 2 (OH) 2 преобладает в разбавленном (<0,1%) растворе. В более концентрированных растворах он олигомеризуется до HO (CH 2 O) n H. [3]
Вхождение
Дианион, метандиолат, считается промежуточным звеном в перекрестной реакции Канниццаро .
Это соединение имеет некоторое отношение к астрохимии . [5]
Безопасность
Метандиол, а не формальдегид, указан как один из основных ингредиентов « Brazilian Blowout », формулы для выпрямления волос, продаваемой в США. Равновесие с формальдегидом вызывает опасения, поскольку формальдегид в выпрямителях для волос представляет опасность для здоровья [6] [7], но этот риск оспаривается. [8]
Смотрите также
- Ортомуравьиная кислота (метантриол)
- Ортокарбоновая кислота (метантетрол)
Рекомендации
- ^ «Метандиол - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификационные и связанные записи . Проверено 20 октября 2011 года .
- ^ Белл, РП; Мактиг, PT (1960). «603. Кинетика альдольной конденсации ацетальдегида». Журнал химического общества (возобновленный) : 2983. DOI : 10.1039 / JR9600002983 .
- ^ а б Ройсс, Гюнтер; Дистелдорф, Вальтер; Геймер Армин Отто; Эфес, Альбрехт (2000). «Формальдегид». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_619 .
- ^ Эрик В. Анслин, Деннис А. Догерти (2006), Современная физическая органическая химия . Книги университетских наук. ISBN 1-891389-31-9 . 1095 страниц
- ^ Гаррод, Робин Т .; Уивер, Сюзанна Л. Видикус; Хербст, Эрик (2008). «Сложная химия в областях звездообразования: расширенная химическая модель разогрева газовых зерен». Астрофизический журнал . 682 (1): 283–302. arXiv : 0803.1214 . Bibcode : 2008ApJ ... 682..283G . DOI : 10.1086 / 588035 .
- ^ «Продукты для разглаживания волос, которые могут выделять формальдегид» . www.osha.gov . Управление по охране труда.
- ^ SpecialChem. «Новости индустрии» .
- ^ Golden, R .; Валентини, М. (июль 2014 г.). «Эквивалентность формальдегида и метиленгликоля: критическая оценка химических и токсикологических аспектов» . Нормативная токсикология и фармакология . 69 (2): 178–186. DOI : 10.1016 / j.yrtph.2014.03.007 . PMID 24709515 .