Морфин-3-глюкуронид

Морфин-3-глюкуронид
Идентификаторы

Количество CAS	20290-09-9^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL1329^Y
ChemSpider	4588593^Y
MeSH	Морфин-3-глюкуронид
PubChem CID	5484731
UNII	O27Z9CH39A^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80174157
ИнЧИ InChI = 1S / C23H27NO9 / c1-24-7-6-23-10-3-4-12 (25) 20 (23) 32-18-13 (5-2-9 (14 (18) 23) 8- 11 (10) 24) 31-22-17 (28) 15 (26) 16 (27) 19 (33-22) 21 (29) 30 / h2-5,10-12,15-17,19-20, 22,25-28H, 6-8H2,1H3, (H, 29,30) / t10-, 11 +, 12-, 15-, 16-, 17 +, 19-, 20-, 22 +, 23- / м0 / с1^Y Ключ: WAEXKFONHRHFBZ-ZXDZBKESSA-N^Y InChI = 1 / C23H27NO9 / c1-24-7-6-23-10-3-4-12 (25) 20 (23) 32-18-13 (5-2-9 (14 (18) 23) 8- 11 (10) 24) 31-22-17 (28) 15 (26) 16 (27) 19 (33-22) 21 (29) 30 / h2-5,10-12,15-17,19-20, 22,25-28H, 6-8H2,1H3, (H, 29,30) / t10-, 11 +, 12-, 15-, 16-, 17 +, 19-, 20-, 22 +, 23- / м0 / с1 Ключ: WAEXKFONHRHFBZ-ZXDZBKESBI
Улыбки O = C (O) [C @ H] 6O [C @@ H] (Oc2c1O [C @ H] 5 [C @@ H] (O) \ C = C / [C @ H] 4 [C @@ H] 3N (C) CC [C @@] 45c1c (cc2) C3) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 6O
Характеристики
Химическая формула	С ₂₃ Ч ₂₇ НЕТ ₉
Молярная масса	461,462 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Морфин-3-глюкуронид является метаболитом из морфина , полученного с помощью UGT2B7 . ^[1] Это не активен в качестве опиоидного агониста , ^[2] , но имеет некоторые действия как судороги , который не появляется, опосредовано через опиоидные рецепторы , ^[3] , а скорее через взаимодействие с глицином и / или рецепторов ГАМК . Как полярное соединение, он имеет ограниченную способность преодолевать гематоэнцефалический барьер , но почечная недостаточность может привести к его накоплению и вызвать судороги .Пробенецид и ингибиторы Р-гликопротеина могут усиливать поглощение морфин-3-глюкуронида и, в меньшей степени, морфин-6-глюкуронида . ^[4]^{[ необходима страница ]} Сообщенные побочные эффекты, связанные с накоплением этого метаболита, включают судороги, возбуждение , галлюцинации , гипералгезию и кому .

См. Также [ править ]

3-моноацетилморфин , неактивное 3, - положение, заблокированное этеризацией (и, следовательно, неактивное) полусинтетического пролекарства до морфина, имеющего тот же профиль активности, что и лекарственное средство данной статьи.
Бупренорфин-3-глюкуронид
Морфин-6-глюкуронид
Морфин- N- оксид

Ссылки [ править ]

^ Кофман BL, Rios GR, King CD, Tephly TR (1 января 1997). «Человеческий UGT2B7 катализирует глюкуронирование морфина» . Drug Metab. Dispos . 25 (1): 1–4. PMID 9010622 .
^ Vindenes В, Ripel А, Хандала М, Бош Ж, Morland J (июль 2009 г.). «Взаимодействие между морфином и морфин-глюкуронидами, измеренное по условному предпочтению места и двигательной активности». Фармакология, биохимия и поведение . 93 (1): 1–9. DOI : 10.1016 / j.pbb.2009.03.013 . PMID 19351545 .
^ Hemstapat K, Le L, Edwards SR, Smith MT (июль 2009). «Сравнительные исследования нейровозбуждающих поведенческих эффектов морфин-3-глюкуронида и динорфина а (2-17) после спинального и супраспинального путей введения». Фармакология, биохимия и поведение . 93 (4): 498–505. DOI : 10.1016 / j.pbb.2009.06.016 . PMID 19580825 .
^ Бертрам Г. Кацунг; Сьюзан Б. Мастерс; Энтони Дж. Тревор. Основная и клиническая фармакология (11-е изд.).

Эта статья об анальгетиках незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Кофман BL, Rios GR, King CD, Tephly TR (1 января 1997). «Человеческий UGT2B7 катализирует глюкуронирование морфина» . Drug Metab. Dispos . 25 (1): 1–4. PMID 9010622 .

[pmid19351545-2] Vindenes В, Ripel А, Хандала М, Бош Ж, Morland J (июль 2009 г.). «Взаимодействие между морфином и морфин-глюкуронидами, измеренное по условному предпочтению места и двигательной активности». Фармакология, биохимия и поведение . 93 (1): 1–9. DOI : 10.1016 / j.pbb.2009.03.013 . PMID 19351545 .

[pmid19580825-3] Hemstapat K, Le L, Edwards SR, Smith MT (июль 2009). «Сравнительные исследования нейровозбуждающих поведенческих эффектов морфин-3-глюкуронида и динорфина а (2-17) после спинального и супраспинального путей введения». Фармакология, биохимия и поведение . 93 (4): 498–505. DOI : 10.1016 / j.pbb.2009.06.016 . PMID 19580825 .

[4] Бертрам Г. Кацунг; Сьюзан Б. Мастерс; Энтони Дж. Тревор. Основная и клиническая фармакология (11-е изд.).

[1]