Гептан или н- гептан представляет собой алкан с прямой цепью с химической формулой H 3 C (CH 2 ) 5 CH 3 или C 7 H 16 и является одним из основных компонентов бензина (бензина). При использовании в качестве тестового компонента топлива в двигателях для проведения антидетонационных испытаний топливо со 100% гептаном является нулевой точкой шкалы октанового числа (100% соответствует 100% изооктану).). Октановое число соответствует антидетонационным свойствам сравниваемой смеси гептана и изооктана, которое выражается как процентное содержание изооктана в гептане и указывается в насосах для бензина (бензина), распределяемых по всему миру.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Гептан [2] | |
Другие названия Септан [1] | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
1730763 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
Номер ЕС |
|
49760 | |
MeSH | н-гептан |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Номер ООН | 1206 |
| |
| |
Характеристики | |
С 7 Н 16 | |
Молярная масса | 100,205 г · моль -1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Запах | Бензин |
Плотность | 0,6795 г см −3 [3] |
Температура плавления | -90,549 [3] ° С (-130,988 ° F, 182,601 К) |
Точка кипения | 98,38 [3] ° С (209,08 ° F, 371,53 К) |
0,0003% (20 ° C) [4] | |
журнал P | 4,274 |
Давление газа | 5,33 кПа (при 20,0 ° C) |
Константа закона Генри ( k H ) | 12 нмоль Па -1 кг -1 |
-85,24 · 10 −6 см 3 / моль | |
Показатель преломления ( n D ) | 1,3855 [3] |
Вязкость | 0,389 мПа · с [5] |
Дипольный момент | 0,0 Д |
Термохимия | |
Теплоемкость ( C ) | 224,64 Дж -1 моль -1 |
Стандартная мольная энтропия ( S | 328,57 Дж -1 моль -1 |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | −225,2–−223,6 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | −4,825–−4,809 МДж моль −1 |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
Положения об опасности GHS | H225 , H304 , H315 , H336 , H410 |
Меры предосторожности GHS | P210 , P261 , P273 , P301 + 310 , P331 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 1 3 0 |
точка возгорания | -4,0 ° С (24,8 ° F, 269,1 К) |
самовоспламенения температуру | 223,0 ° С (433,4 ° F, 496,1 К) |
Пределы взрываемости | 1,05–6,7% |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 17 986 частей на миллион (мышь, 2 часа) [6] |
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 16 000 частей на миллион (человек) 15 000 частей на миллион (мышь, 30 мин) [6] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 500 частей на миллион (2000 мг / м 3 ) [4] |
REL (рекомендуется) | TWA 85 частей на миллион (350 мг / м 3 ) C 440 частей на миллион (1800 мг / м 3 ) [15 минут] [4] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 750 частей на миллион [4] |
Родственные соединения | |
Родственные алканы |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Использует
Гептан (и многие его изомеры) широко используется в лабораториях как неполярный растворитель . В жидком виде он идеален для транспортировки и хранения. В тесте жирных пятен гептан используется для растворения масляного пятна, чтобы показать предыдущее присутствие органических соединений на окрашенной бумаге. Это делается путем встряхивания окрашенной бумаги в растворе гептана примерно полминуты. [ необходима цитата ]
Водный бром можно отличить от водного йода по внешнему виду после экстракции гептаном. В воде и бром, и йод выглядят коричневыми . Однако йод становится пурпурным при растворении в гептане, тогда как раствор брома остается коричневым.
Гептан коммерчески доступен в виде смешанных изомеров для использования в красках и покрытиях, в качестве растворителя резинового клея «Bestine», топлива для наружных печей «Powerfuel» от Primus, в виде чистого н- гептана для исследований и разработок и фармацевтического производства, а также в качестве второстепенного компонента. бензина.
Гептана также используется в качестве удаления клея по филателистов . С 1974 года Почтовая служба США выпускает самоклеящиеся марки, которые некоторым коллекционерам трудно отделить от конвертов традиционным методом замачивания в воде. Продукты на основе гептана, такие как Bestine, а также продукты на основе лимонена , стали популярными растворителями для более легкого удаления штампов. [7]
Шкала октанового числа
н- Гептан определяется как нулевая точка шкалы октанового числа . Это более легкий компонент бензина , он горит более взрывоопасно , вызывая преждевременное воспламенение ( детонацию ) двигателя в чистом виде, в отличие от изомеров с октановым числом , которые горят медленнее и вызывают меньшую детонацию. Первоначально он был выбран в качестве нулевой точки шкалы из - за наличия очень высокой степени чистоты н - гептана, несмешанных с другими изомеров гептана или других алканов, отводимый из смолы из Джеффри сосны и из плодов Pittosporum resiniferum . Другие источники гептана и октана, полученные из сырой нефти , содержат смесь различных изомеров с сильно различающимися характеристиками и не дают такой точной нулевой точки.
Изомеры и энантиомеры
Гептан имеет девять изомеров или одиннадцать, если считать энантиомеры :
- Гептан ( н- гептан), H 3 C – CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 2-Метилгексан ( изогептан ), H 3 C – CH (CH 3 ) –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 3-Метилгексан , H 3 C – CH 2 –C * H (CH 3 ) –CH 2 –CH 2 –CH 3 ( хиральный ),
- 2,2- Диметилпентан (неогептан), H 3 C – C (CH 3 ) 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 2,3-Диметилпентан , H 3 C – CH (CH 3 ) –C * H (CH 3 ) –CH 2 –CH 3 ( хиральный ),
- 2,4-Диметилпентан , H 3 C – CH (CH 3 ) –CH 2 –CH (CH 3 ) –CH 3 ,
- 3,3-Диметилпентан , H 3 C – CH 2 –C (CH 3 ) 2 –CH 2 –CH 3 ,
- 3-Этилпентан , H 3 C – CH 2 –CH (CH 2 CH 3 ) –CH 2 –CH 3 ,
- 2,2,3-Триметилбутан , H 3 C – C (CH 3 ) 2 –CH (CH 3 ) –CH 3 , этот изомер также известен как пентаметилэтан и триптан. [8]
Подготовка
Линейный н- гептан может быть получен из соснового масла Джеффри . [9] Шесть разветвленных изомеров без четвертичного углерода могут быть получены путем создания подходящего вторичного или третичного спирта по реакции Гриньяра , превращения его в алкен путем дегидратации и гидрирования последнего. [9] Изомер 2,2-диметилпентана можно получить взаимодействием трет- бутилхлорида с н- пропилмагнийбромидом. [9] Изомер 3,3-диметилпентана можно получить из трет- амилхлорида и этилмагнийбромида. [9]
Риски для здоровья
Острое воздействие паров гептана может вызвать головокружение , ступор, нарушение координации движений, потерю аппетита, тошноту, дерматит, химический пневмонит или потерю сознания, возможную периферическую невропатию. [10]
Рекомендации
- ↑ Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических монаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. DOI : 10.1098 / rspl.1866.0018 .
- ^ «н-гептан - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификационные и связанные записи . Проверено 2 января 2012 года .
- ^ а б в г Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 3.290. ISBN 1439855110.
- ^ а б в г Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0312» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Dymond, JH; Ой, HA (1994). «Вязкость выбранных жидких н-алканов». Журнал физических и химических справочных данных . 23 (1): 41–53. DOI : 10.1063 / 1.555943 . ISSN 0047-2689 .
- ^ а б «н-гептан» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Батлер, Питер. «Это похоже на волшебство: удаление самоклеящихся штампов с бумаги» (PDF) . Американское филателистическое общество . Проверено 15 июня 2020 .
- ^ Изомеры . Members.optushome.com.au. Проверено 4 марта 2012.
- ^ a b c d Грэм Эдгар, Джордж Калингерт и Р. Э. Маркер (1929): «Получение и свойства изомерных гептанов. Часть I. Получение». Журнал Американского химического общества , том 51, выпуск 5, страницы 1483–1491. DOI : 10.1021 / ja01380a027
- ^ Пэтти, FA; Янт В.П. (1929). «Интенсивность запаха и симптомы, вызываемые коммерческими парами пропана, бутана, пентана, гексана и гептана» . Отчет о расследованиях . Министерство торговли США, Горное управление США. № 2979 (декабрь): 1–10.
Внешние ссылки
- Международная карта химической безопасности 0657 ( н- гептан)
- Международная карта химической безопасности 0658 (2-метилгексан)
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности
- Паспорт безопасности материала для гептана
- Запись в фитохимической базе данных