| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1-метилпирролидин-2-он | |||
| Другие имена 1-Метил-2-пирролидон N- Метилпирролидон N- Метилпирролидинон Pharmasolve | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.011.662  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 5 H 9 N O | |||
| Молярная масса | 99,133 г · моль -1 | ||
| Плотность | 1,028 г / см 3 | ||
| Температура плавления | -24 ° С (-11 ° F, 249 К) | ||
| Точка кипения | От 202 до 204 ° C (от 396 до 399 ° F, от 475 до 477 K) | ||
| Растворимый [1] | |||
| Растворимость в этаноле , ацетоне , диэтиловом эфире , этилацетате , хлороформе , бензоле. | Растворимый [1] | ||
| журнал P | -0,40 [2] | ||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
N- Метил-2-пирролидон ( NMP ) представляет собой органическое соединение, состоящее из 5-членного лактама . Это бесцветная жидкость, хотя нечистые образцы могут иметь желтый цвет. Он смешивается с водой и с большинством обычных органических растворителей. Он также принадлежит к классу диполярных апротонных растворителей, таких как диметилформамид и диметилсульфоксид . Он используется в нефтехимической промышленности и производстве пластмасс в качестве растворителя, благодаря его нелетучести и способности растворять различные материалы. [3]
Подготовка [ править ]
НМП производится промышленным способом типичной конверсии сложного эфира в амид-, путем обработки бутиролактона с метиламином . Альтернативные способы включают частичное гидрирование из N -methylsuccinimide и реакцию акрилонитрила с метиламина с последующим гидролизом . Ежегодно производится от 20 000 до 30 000 тонн. [3]
Приложения [ править ]
NMP используется для извлечения определенных углеводородов, образующихся при переработке нефтехимических продуктов , таких как извлечение 1,3-бутадиена и ацетилена . Он используется для абсорбции сероводорода из высокосернистых газов и установок гидрообессеривания. Его хорошие свойства растворимости привели к использованию NMP для растворения широкого спектра полимеров . В частности, он используется в качестве растворителя для обработки поверхностей текстильных материалов , смол и пластиков с металлическим покрытием или в качестве средства для удаления краски . Он также используется в качестве растворителя при коммерческом получении полифениленсульфида . В фармацевтической промышленности N-метил-2-пирролидон используется в составе лекарственных средств как для перорального, так и для трансдермального пути доставки. [4] Он также широко используется при производстве литий-ионных аккумуляторов в качестве растворителя для подготовки электродов, хотя прилагаются большие усилия для его замены растворителями, менее опасными для окружающей среды, такими как вода. [5]
Биологические аспекты [ править ]
У крыс NMP быстро всасывается после ингаляции, перорального и кожного введения, распределяется по организму и выводится в основном путем гидроксилирования до полярных соединений, которые выводятся с мочой. Около 80% введенной дозы выводится в виде метаболитов NMP и NMP в течение 24 часов. Наблюдается, вероятно, дозозависимая желтая окраска мочи у грызунов. Основным метаболитом является 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидон.
Исследования на людях показывают сопоставимые результаты. Доказано, что кожное проникновение через кожу человека происходит очень быстро. NMP быстро биотрансформируется путем гидроксилирования в 5-гидрокси-N-метил-2-пирролидон, который далее окисляется до N-метилсукцинимида; это промежуточное соединение дополнительно гидроксилируют до 2-гидрокси-N-метилсукцинимида. Все эти метаболиты бесцветны. Выведенные количества метаболитов NMP с мочой после ингаляции или перорального приема составили около 100% и 65% введенных доз соответственно. NMP имеет низкий потенциал раздражения кожи и умеренный потенциал раздражения глаз у кроликов. Повторные ежедневные дозы 450 мг / кг массы тела, вводимые в кожу, вызывали болезненное и сильное кровотечение и струп.образование у кроликов. Эти неблагоприятные эффекты не наблюдались у рабочих, подвергающихся профессиональному воздействию чистого NMP, но они наблюдались после воздействия на кожу NMP, используемого в процессах очистки. Потенциал сенсибилизации не наблюдался. [6]
См. Также [ править ]
- 2-пирролидон
- 1,3-диметил-2-имидазолидинон (DMI)
Ссылки [ править ]
- ^ a b Sigma-Aldrich Co. , 1-метил-2-пирролидинон . Проверено 16 июня 2011 г.
- ^ "N-Methylpyrrolidone_msds" .
- ^ а б Харреус, Альбрехт Людвиг; Backes, R .; Eichler, J.-O .; Feuerhake, R .; Jäkel, C .; Mahn, U .; Pinkos, R .; Vogelsang "2-Pyrrolidone, R. (2011). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. Doi : 10.1002 / 14356007.a22_457.pub2 .
- ^ "Солюбилизатор лекарств Pharmasolve®" (PDF) . PharmaGuide . International Specialty Products, подразделение Ashland Inc .: стр. 9 . Проверено 6 июня 2012 .
- ^ «Благодаря финским исследователям производство батарей стало дешевле и безопаснее» . Science Daily . Дата обращения 7 мая 2015 .
- ^ Краткий международный документ по химической оценке 35: N-МЕТИЛ-2-ПИРРОЛИДОН
