1-Октанол , также известный как октан-1-ол, представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой CH 3 (CH 2 ) 7 OH. Это жирный спирт . Многие другие изомеры также известны как октанолы . 1-Октанол производится для синтеза сложных эфиров для использования в парфюмерии и ароматизаторах . Имеет резкий запах. Сложные эфиры октанола, такие как октилацетат , входят в состав эфирных масел . [3] Он используется для оценки липофильности фармацевтических продуктов.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Октан-1-ол | |
Другие названия 1-октанол; н- октанол; Каприловый спирт; Октиловый спирт | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
1697461 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,003,561 |
Номер ЕС |
|
82528 | |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 8 Н 18 О | |
Молярная масса | 130,231 г · моль -1 |
Появление | Бесцветная жидкость [1] |
Запах | Ароматический [1] |
Плотность | 0,83 г / см 3 (20 ° C) [1] |
Температура плавления | -16 ° С (3 ° F, 257 К) [1] |
Точка кипения | 195 ° С (383 ° F, 468 К) [1] |
0,3 г / л (20 ° C) [1] | |
Вязкость | 7,36 сП [2] |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
Положения об опасности GHS | H319 |
Меры предосторожности GHS | P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 1 2 0 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Подготовка
Октанол в основном производят в промышленности путем олигомеризации этилена с использованием триэтилалюминия с последующим окислением алкилалюминиевых продуктов . Этот путь известен как синтез спирта Циглера . [3] Показан идеализированный синтез:
- Al (C 2 H 5 ) 3 + 9 C 2 H 4 → Al (C 8 H 17 ) 3
- Al (C 8 H 17 ) 3 + 3 O + 3 H 2 O → 3 HOC 8 H 17 + Al (OH) 3
В процессе образуется ряд спиртов, которые можно разделить дистилляцией .
Процесс Kuraray определяет альтернативный путь к 1-октанолу, но с использованием стратегии построения C4 + C4. 1,3-Бутадиен димеризуется при добавлении одной молекулы воды. Это превращение катализируется комплексами палладия. Полученный дважды ненасыщенный спирт затем гидрируют. [4]
Разделение воды / октанола
Октанол и вода не смешиваются . Распределение соединения между водой и октанол используется для вычисления коэффициента распределения , P , этой молекулы (часто выражается в виде его логарифм по основанию 10, лог - P ). Разделение вода / октанол является относительно хорошим приближением разделения между цитозолем и липидными мембранами живых систем. [5]
Многие модели кожной абсорбции считают, что коэффициент распределения роговой слой / вода хорошо аппроксимируется функцией коэффициента распределения вода / октанол в виде: [6]
Где a и b - константы, - коэффициент разделения рогового слоя / воды, и - коэффициент разделения вода / октанол. Значения a и b в разных статьях различаются, но Cleek & Bunge [7] сообщили значения a = 0, b = 0,74.
Использует
При температуре вспышки 81 ° C октанол-1 не является легковоспламеняющимся, хотя его точка самовоспламенения составляет всего 245 ° C. 1-Октанол в основном используется в качестве предшественника духов. [3] Он был исследован на предмет контроля эссенциального тремора и других типов непроизвольного неврологического тремора, поскольку данные свидетельствуют о том, что он может облегчить симптомы тремора при более низких дозах, чем требуются для получения аналогичного уровня облегчения симптомов от потребления этанола, тем самым снижая риск алкоголя интоксикация в терапевтических дозировках. [8]
Водородные связи 1-октанола с основаниями Льюиса . Это кислота Льюиса в модели ECW, и ее кислотные параметры E A = 0,85 и C A = 0,87.
Смотрите также
- 2-октанол
Рекомендации
- ^ a b c d e f Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
- ^ Bhattacharjee, A .; Рой, Миннесота (17 ноября 2010 г.). «Плотность, вязкость и скорость звука (1-октанол + 2-метоксиэтанол), (1-октанол + N, N-диметилацетамид) и (1-октанол + ацетофенон) при температурах (298,15, 308,15 и 318,15 ) К ". Журнал химических и технических данных . 55 (12): 5914–5920. DOI : 10.1021 / je100170v .
- ^ а б в Фалбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер; Фрей, Гвидо Д. (2013). «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Американское онкологическое общество. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_279.pub2 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Я. Груб, Э. Лёзер (2012). «Бутадиен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a04_431.pub2 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Schwarzenbach, Rene P .; Gschwend, Philip M .; Имбоден, Дитер М. (2003). Экологическая органическая химия . Джон Вили . ISBN 0-471-35053-2.
- ^ Маккарли К.Д., Бунге А.Л. (2001). «Фармакокинетические модели кожной абсорбции». Журнал фармацевтических наук . 90 (11): 1699–1719. DOI : 10.1002 / jps.1120 . PMID 11745728 .
- ^ Клик Р.Л., Бунге А.Л. (1993). «Новый метод оценки абсорбции через кожу от химического воздействия. 1. Общий подход». Фармацевтические исследования . 10 (4): 497–506. DOI : 10,1023 / A: 1018981515480 . PMID 8483831 .
- ^ Бушара К .; и другие. (2004). «Экспериментальное испытание 1-октанола при эссенциальном треморе». Неврология . 62 (1): 122–124. DOI : 10.1212 / 01.wnl.0000101722.95137.19 . PMID 14718713 .