 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1-бромпропан [1] | |
Другие названия
| |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| Сокращения | n -PB [ необходима ссылка ] |
| 505936 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.133  |
| Номер ЕС |
|
| MeSH | 1-бромпропан |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2344 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 3 H 7 Br | |
| Молярная масса | 122,993 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,354 г мл -1 |
| Температура плавления | -110,5 ° С; -166,8 ° F; 162,7 тыс. |
| Точка кипения | От 70,3 до 71,3 ° С; От 158,4 до 160,2 ° F; От 343,4 до 344,4 К |
| 2,5 г л -1 (при 20 ° С) | |
| Растворимость в этаноле | Смешиваемый |
| Растворимость в диэтиловом эфире | Смешиваемый |
| журнал P | 2.319 |
| Давление газа | 19,5 кПа (при 20 ° C) |
Константа закона Генри ( k H ) | 1,4 мкмоль Па −1 кг −1 |
Показатель преломления ( n D ) | 1,43414 |
| Вязкость | 5,241 мПа с (при 20 ° C) |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( C ) | 134,6 Дж -1 моль -1 |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | От −125,8 до −123,0 кДж моль −1 |
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | От −2,0580 до −2,0552 МДж моль −1 |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS | |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
Положения об опасности GHS | H225 , H315 , H319 , H335 , H336 , H360 , H373 |
Меры предосторожности GHS | P201 , P210 , P261 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 3 0 |
| точка возгорания | 22 ° С (72 ° F, 295 К) |
самовоспламенения температуру | 490 ° С (914 ° F, 763 К) |
| Пределы взрываемости | 4,6 -?% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 2,950 мг кг -1 (внутрибрюшинная, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные алканы |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
1-Бромпропан ( н- пропилбромид или nPB ) представляет собой броморганическое соединение с химической формулой CH 3 CH 2 CH 2 Br. Это бесцветная жидкость, которая используется в качестве растворителя. Имеет характерный углеводородный запах. Его промышленное применение резко увеличилось в 21 веке.
Подготовка [ править ]
Промышленные пути получения 1-бромпропана включают присоединение свободных радикалов к соответствующим алкенам. Таким образом получается антимарковниковский продукт . [2]
Лабораторный синтез включает обработку пропанола смесью бромистоводородной и серной кислот :
- CH 3 CH 2 CH 2 OH + HBr → CH 3 CH 2 CH 2 Br + H 2 O
Альтернативные пути синтеза включают обработку пропанола трибромидом фосфора . [3] или через реакцию Хунсдикера с масляной кислотой . [4]
Приложения [ править ]
Как и многие другие жидкие галоидоуглероды, 1-бромпропан находит применение в качестве жидкого или газообразного растворителя . Это растворитель клея в аэрозольных клеях, которые склеивают поролоновые подушки вместе. [5] Он является растворителем при производстве асфальта , в авиационной промышленности для технического обслуживания и при производстве синтетического волокна. [6] Это растворитель для обезжиривания пластмасс, оптики и металлических поверхностей, для удаления остатков пайки с электронных плат. [7] Это агрессивный растворитель со значением каури-бутанола 129, который аналогичен 1,1,1-трихлорэтану [8]
Его растущее использование в 21 веке стало результатом необходимости замены хлорфторуглеродов и перхлорэтилена (тетрахлорэтилена) в качестве растворителя для химической чистки [9], однако его использование в химической чистке неуклонно сокращается, и к 2020 году его использование для химической чистки будет сокращаться. почти устарел. [10]
Регламент [ править ]
В ЕС 1-бромпропан был классифицирован как репродуктивный токсикант согласно регистрации, оценке, разрешению и ограничению использования химических веществ , что делает его «веществом, вызывающим очень серьезную озабоченность». [11]
С 2007 года он был одобрен для использования в соответствии с Политикой значительных новых альтернатив (SNAP) Агентства по охране окружающей среды США в качестве подходящей замены химическим веществам, разрушающим озоновый слой. [12] Агентство по охране окружающей среды США объявило, что на основе рабочего плана, разработанного в соответствии с Законом о контроле над токсичными веществами 1976 года , в 2013 году оно начнет полную оценку риска 1-бромпропана. [13]
Отдел безопасности и гигиены труда Министерства труда Северной Каролины выпустил предупреждение об опасности в 6/2014, поскольку оно «не регулируется с целью защиты рабочих, потребителей или окружающей среды». [14]
Безопасность [ править ]
В 2003 году Американская конференция государственных специалистов по промышленной гигиене (ACGIH) установила средневзвешенное по времени пороговое значение для 8-часового воздействия на уровне 10 частей на миллион (ppm). В 2014 году ACGIH принял нижнее пороговое значение 0,1 ppm в качестве 8-часового среднего взвешенного по времени. Управление по охране труда и технике безопасности Калифорнии установило допустимый предел воздействия на уровне 5 частей на миллион в 2010 году. Хотя симптомы передозировки могут проявиться в течение 2 дней после воздействия, обычно длительное воздействие более опасно. [7]
В 2008 году CDC США рекомендовал, чтобы использование 1-бромпропана вместо перхлорэтилена могло потребовать регулировки и модификации оборудования, улучшения вентиляции и использования средств индивидуальной защиты . [9]
В 2013 году экспертная группа, созванная Национальной токсикологической программой США, единогласно рекомендовала отнести 1-бромпропан к категории разумно ожидаемых канцерогенов для человека . [15]
Продолжительное профессиональное воздействие 1-бромпропана в более высоких концентрациях, чем рекомендовано, привело к значительным травмам рабочих в Соединенных Штатах. [16] Его использование в качестве растворителя в аэрозольных клеях, используемых для приклеивания подушек из пенопласта, было особенно противоречивым. [5] Сообщаемые симптомы передозировки влияют на нервную систему и включают спутанность сознания, невнятную речь , головокружение, парестезии и трудности при ходьбе , необычную усталость и головные боли, развитие артралгии , нарушения зрения (трудности с фокусировкой) и подергивания мышц. Симптомы могут сохраняться более одного года. [9] Другие симптомы включают раздражение слизистых оболочек ,глаза , верхние дыхательные пути и кожа, а также временная потеря сознания. [7] Потеря чувствительности в ногах, являющаяся примером парестезии, в просторечии называется «мертвой ногой» работниками, которые страдают от нее. [5] По всей стране «более 140 рабочих-подушек по всей стране, в основном с заводов в Юте, Миссисипи и Северной Каролине, [...] которые подверглись воздействию опасного уровня химического вещества, многие из них заболели и [не] не могут ходить". [5] Длительное воздействие на одного работника, приведшее к неврологическим повреждениям, было освещено в «Нью-Йорк Таймс». [5] Отбор проб воздуха на уровень 1-бромпропана и контроль метаболитов в моче рабочих являются эффективными при измерении воздействия на рабочих. [7]
Воздействие 1-бромпропана на рабочем месте обычно происходит через дыхание или контакт с кожей; он легко всасывается в кровь через кожу. Замена 1-бромпропана клеями на основе воды или ацетона является предпочтительным вариантом NIOSH для контроля профессионального воздействия, но другие варианты включают инженерные меры, такие как изоляция и вентиляция, административный контроль и СИЗ, которые включают защиту органов дыхания и кожи. [7] 1-Бромпропан может проникать через большинство перчаток, но не из поливинилового спирта или ламинатов. [6]
Исследования на животных [ править ]
Исследования 1-бромпропана на животных показали, что в этих моделях он является канцерогеном. [7] У грызунов, подвергшихся воздействию 1-бромпропана, чаще развивался рак легких , толстой кишки и кожи . [6]
Воздействие на окружающую среду [ править ]
Повреждение стратосферного озонового слоя [ править ]
Хотя 1-бромпропан производится естественным образом [ необходима цитата ] , это одно из очень короткоживущих веществ, разрушающих озоновый слой. Из-за короткой жизни в атмосфере потенциал разрушения озона зависит от широты, на которой он выделяется. [17] [18] По данным Агентства по охране окружающей среды США , ODP составляет 0,013–0,018 в широтах США и 0,071–0,100 в тропических широтах. [17]
Ссылки [ править ]
- ^ «1-бромпропан - Резюме соединений» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Опознание . Проверено 15 июня 2012 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ↑ Дэвид Иоффе, Арье Кампф «Бром, органические соединения» в Энциклопедии химической технологии Кирк-Отмера, 2002 г., John Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 0471238961.0218151325150606.a01 .
- ↑ Оливер Камм и CS Marvel (1941). «Алкил- и алкиленбромиды» (PDF) . Органический синтез . ; Сборник , 1 , стр. 25
- ^ Адамс, Роджер (1957). Органические реакции Том IX . Нью-Йорк: John Wiley and Sons, Inc., стр. 356. ISBN. 9780471007265. Проверено 3 сентября 2014 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ↑ a b c d e Ян Урбина (30 марта 2013 г.). «Поскольку OSHA подчеркивает безопасность, долгосрочные риски для здоровья гниют» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 31 марта 2013 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ^ a b c «Предупреждение об опасности: 1-бромпропан» (PDF) . Номер публикации DHHS (NIOSH) 2013-150 . Национальный институт охраны труда и здоровья. Июль 2013 . Проверено 17 января 2015 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ^ a b c d e е Траут, Дуг; Хадсон, Наоми; Дотсон, Скотт; Хэнли, Кевин (1 августа 2013 г.). «1-Бромпропан» . Национальный институт охраны труда и здоровья . Проверено 16 января 2015 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ^ Канегсберг, Барбара; Канегсберг, Эдвард (2000-12-26). Справочник по критической очистке . CRC Press. ISBN 978-1-4200-3982-5.
- ^ a b c "Неврологические заболевания, связанные с профессиональным воздействием растворителя 1-бромпропана --- Нью-Джерси и Пенсильвания, 2007-2008 гг." . Центры по контролю за заболеваниями. 5 декабря 2008 . Проверено 31 марта 2013 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ^ Смит, Карр J; Перфетти, Томас А; Морфорд, Ричард Дж. (01.01.2020). «Использование 1-бромпропана (N-пропилбромида) в химической чистке встречается редко и быстро устаревает» . Токсикологические исследования и применение . 4 : 2397847320966961. DOI : 10,1177 / 2397847320966961 . ISSN 2397-8473 .
- ^ «СОГЛАШЕНИЕ ГОСУДАРСТВЕННОГО КОМИТЕТА-ЧЛЕНА ОБ ИДЕНТИФИКАЦИИ 1-БРОМОПРОПАН [n-ПРОПИЛБРОМИД] КАК ВЕЩЕСТВО ОЧЕНЬ ВЫСОКОЙ ЗАБОТЫ В соответствии со статьями 57 и 59 Регламента (ЕС) 1907/20061» (PDF) . Европейский Союз. 29 ноября 2012 . Проверено 6 августа 2014 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ^ "Защита стратосферного озона: Перечень заменителей озоноразрушающих веществ-н-пропилбромида при очистке растворителем" (PDF) . Федеральный регистр . Агентство по охране окружающей среды США. 30 мая 2007 . Проверено 31 марта 2013 года .
Это последнее правило указывает н-пропилбромид (nPB) в качестве приемлемого заменителя при использовании в качестве растворителя в промышленном оборудовании для очистки металлов, очистки электроники или прецизионной очистки. Общая очистка металлов, прецизионная очистка и очистка электроники включает очистку с помощью промышленного оборудования для очистки, такого как пароочистители, поточные системы очистки или автоматизированное оборудование, используемое для очистки при температуре ниже точки кипения.
CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка ) - ^ Агентство по охране окружающей среды США. «Список химических веществ для оценки» . Проверено 23 апреля 2013 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ^ Министерство труда Северной Каролины (июнь 2014 г.). «Предупреждение об опасности» (PDF) . Штат Северная Каролина . Проверено 6 августа 2014 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ^ "Отчет по монографии канцерогенов на 1-бромпропане" (PDF) . Национальная токсикологическая программа. 21 марта 2013 . Проверено 6 августа 2014 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ^ «1-БРОМОПРОПАН: Влияние на здоровье человека» . Банк данных по опасным веществам . Проверено 31 марта 2013 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
- ^ a b «Вопросы и ответы 2007 г. Окончательные и предлагаемые правила для n-пропилбромида (nPB)» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. 2007 г.
- ^ Wuebbles, Дональд Дж .; Паттен, Кеннет О .; Джонсон, Мэтью Т .; Котамарти, Рао (01.07.2001). «Новая методология определения озоноразрушающей способности короткоживущих соединений: н-пропилбромид в качестве примера» . Журнал геофизических исследований . 106 : 14. DOI : 10,1029 / 2001JD900008 . ISSN 0148-0227 .
Дальнейшее чтение [ править ]
- Предупреждение об опасности OSHA / NIOSH: 1-бромпропан
