Бенз(а)пирен


Бензо[ а ]пирен представляет собой полициклический ароматический углеводород и является результатом неполного сгорания органических веществ при температуре от 300 ° C (572 ° F) до 600 ° C (1112 ° F). Это вездесущее соединение можно найти в каменноугольной смоле, табачном дыме и многих продуктах, особенно в мясе на гриле. Вещество с формулой C 20 H 12 является одним из бензопиренов , образованных бензольным кольцом, сплавленным с пиреном . Его метаболиты эпоксида диола (более известные как BPDE) реагируют с ДНК и связываются с ней , что приводит к мутациям и, в конечном итоге, к раку. Он внесен в список канцерогенов группы 1 поМАИР . В 18 веке уже было известно, что рак мошонки трубочистов, карцинома трубочистов , связан с сажей.

Бензо[ a ]пирен (BaP ) представляет собой полициклический ароматический углеводород , содержащийся в каменноугольной смоле , с формулой C 20 H 12 . Соединение представляет собой один из бензопиренов , образованный бензольным кольцом, сплавленным с пиреном , и является результатом неполного сгорания при температуре от 300 ° C (572 ° F) до 600 ° C (1112 ° F).

Основным источником атмосферного B a P является сжигание древесины в жилых помещениях. [4] Он также содержится в каменноугольной смоле , в выхлопных газах автомобилей (особенно дизельных двигателей ), во всех дымах, образующихся в результате сгорания органических материалов (включая сигаретный дым ), и в приготовленных на углях продуктах питания. Исследование, проведенное Национальным институтом рака в 2001 году , показало, что уровни B a P значительно выше в продуктах, хорошо прожаренных на барбекю , особенно в стейках , курице с кожей и гамбургерах.: было показано, что вареные мясные продукты содержат до 4 нг/г B a P, [5] и до 5,5 нг/г в жареной курице [6] и 62,6 нг/г в пережаренной на углях говядине, приготовленной на гриле. [7]

B a P сбрасывается в сточные воды такими отраслями, как металлургические заводы , особенно металлургические заводы [8] и алюминиевые заводы. [9]

В 18 веке молодые британские трубочисты , забиравшиеся в дымоходы, страдали карциномой трубочистов, раком мошонки, характерным для их профессии, и это было связано с воздействием сажи в 1775 г. [10] в первой работе о профессиональном раке. эпидемиологии, а также первая связь любой химической смеси с образованием рака. В 19 веке у рабочих топливной промышленности отмечались частые заболевания раком кожи . В 1933 году было установлено, что причиной этих случаев является B a P, и его канцерогенность была продемонстрирована при появлении кожных опухолей у лабораторных животных, многократно окрашенных каменноугольной смолой. [11] Б аС тех пор P был идентифицирован как основной канцероген в сигаретном дыме. [12]

Известно, что внутриутробное воздействие B a P на крыс влияет на обучение и память в моделях на грызунах. Было показано, что беременные крысы, употребляющие в пищу B a P, отрицательно влияют на функцию мозга в конце жизни их потомства. В то время, когда синапсы впервые формируются и регулируются по силе в зависимости от активности, B a P уменьшал активность нервных клеток, зависящую от рецептора NMDA , измеряемую как экспрессия мРНК субъединицы рецептора NMDA NR2B. [13]


Бензо[ а ]пирен с указанием основного пиренового кольца, а также нумерацией и местами слияния колец в соответствии с номенклатурой органической химии ИЮПАК .
Метаболизм бензо[ а ]пирена с образованием канцерогенного бензо[ а ]пирен-7,8-дигидродиол-9,10-эпоксида.
Аддукт ДНК (в центре) бензо[ а ]пирена , основного мутагена табачного дыма . [26]