Терпеноиды , также известные как изопреноиды , представляют собой класс встречающихся в природе органических химических веществ , полученных из 5-углеродного соединения изопрена и его производных, называемых терпенами , дитерпенами и т. д. Хотя иногда терпеноиды используются взаимозаменяемо с «терпенами», терпеноиды содержат дополнительные функциональные группы , обычно содержащие кислород. [1] В сочетании с углеводородными терпенами терпеноиды содержат около 80 000 соединений. [2] Это самый крупный класс вторичных метаболитов растений, составляющий около 60% известных натуральных продуктов . [3] Многие терпеноиды обладают значительной фармакологической биологической активностью и поэтому представляют интерес для химиков-медиков. [4]
Растительные терпеноиды используются из-за их ароматических свойств и играют роль в традиционных растительных лекарственных средствах. Терпеноиды придают аромат эвкалипта , вкус корицы , гвоздики и имбиря , желтый цвет подсолнечника и красный цвет томатов . [5] Хорошо известные терпеноиды включают цитраль , ментол , камфору , сальвинорин А в растении Salvia divinorum , гинкголид и билобалид, обнаруженные в гинкго двулопастном , и каннабиноиды , обнаруженные в каннабисе. Провитамин бета-каротин представляет собой производное терпена, называемое каротиноидом .
Стероиды и стеролы у животных производятся биологически из предшественников терпеноидов. Иногда к белкам добавляют терпеноиды , например, для усиления их прикрепления к клеточной мембране ; это известно как изопренилирование . Терпеноиды играют роль в защите растений в качестве профилактики от патогенов и аттрактантов для хищников травоядных. [6]
Терпеноиды представляют собой модифицированные терпены [7] , в которых метильные группы были перемещены или удалены или добавлены атомы кислорода . Некоторые авторы используют термин «терпен» в более широком смысле, включая терпеноиды. Как и терпены, терпеноиды можно классифицировать по количеству изопреновых единиц, входящих в состав исходного терпена:
Терпеноиды также можно классифицировать по типу и количеству содержащихся в них циклических структур: линейные, ациклические, моноциклические, бициклические, трициклические, тетрациклические, пентациклические или макроциклические. [8] Для определения наличия терпеноидов можно использовать тест Сальковского . [9]
Терпеноиды, по крайней мере те, которые содержат спиртовую функциональную группу, часто возникают в результате гидролиза карбокатионовых промежуточных продуктов, полученных из геранилпирофосфата . Аналогично гидролиз интермедиатов из фарнезилпирофосфата дает сесквитерпеноиды , а гидролиз интермедиатов из геранилгеранилпирофосфата - дитерпеноиды и т. д. [10]