Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
"Claviform" перенаправляется сюда. Чтобы узнать о термине ботаники и зоологии, см. Словарь терминов по энтомологии § булавовидный .
Патулин [1]
Патулин.png
Патулин 3d структура.png
Имена
Название ИЮПАК
4-гидрокси-4 H- фуро [3,2- c ] пиран-2 (6 H ) -он
Другие имена
2-гидрокси-3,7-диоксабицикло [4.3.0] нона-5,9-диен-8-он
Клэрформин
Клавиформ
Экспансин
Клавацин
Клаватин
Экспансин
Гигантин
Лейкопин
Патулин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.215 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-735-2
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C7H6O4 / c8-6-3-4-5 (11-6) 1-2-10-7 (4) 9 / h1,3,7,9H, 2H2 проверитьY
    Ключ: ZRWPUFFVAOMMNM-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C7H6O4 / c8-6-3-4-5 (11-6) 1-2-10-7 (4) 9 / ч1,3,7,9H, 2H2
    Ключ: ZRWPUFFVAOMMNM-UHFFFAOYAU
  • O = C \ 1O / C2 = C / COC (O) C2 = C / 1
Характеристики
С 7 Н 6 О 4
Молярная масса154,12 г / моль
ВнешностьКомпактные призмы
Плотность1,52 г / мл
Температура плавления 110 ° С (230 ° F, 383 К)
Растворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Патулин - это органическое соединение, классифицируемое как поликетид . Это белый порошок, растворимый в кислой воде и органических растворителях . Это лактон, который термостабилен, поэтому он не разрушается при пастеризации или термической денатурации . [2] Однако стабильность после ферментации снижается. [3] Это микотоксины производства разнообразных форм, в частности, Aspergillus и Penicillium и Byssochlamys . Чаще всего встречается в гниющих яблокахколичество патулина в яблочных продуктах обычно рассматривается как мера качества яблок, используемых в производстве. Кроме того, патулин был обнаружен в других продуктах питания, таких как зерно, фрукты и овощи. Его наличие строго регулируется.

Биосинтез, синтез и реакционная способность [ править ]

Непосредственным предшественником является 6-метилсалициловая кислота.

Изоэпоксидондегидрогеназа (IDH) - важный фермент в многоступенчатом биосинтезе патулина. Его ген присутствует в других грибах, которые потенциально могут продуцировать токсин. [4] Он реагирует с диоксидом серы , поэтому для его разрушения могут быть полезны антиоксиданты и антимикробные препараты. [5] Уровни азота, марганца и pH, а также изобилие необходимых ферментов регулируют биосинтетический путь патулина. [4]

Использует [ редактировать ]

Патулин первоначально использовался в качестве антибиотика против грамположительных и грамотрицательных бактерий, но после нескольких сообщений о токсичности он больше не используется для этой цели. [6] Изолированный Нэнси Аткинсон в 1943 году, он был специально испытан для использования против простуды. [6] Патулин используется как ингибитор поглощения калия в лабораторных условиях. [2] Кашиф Джилани и его сотрудники сообщили, что патулин при физиологических концентрациях стимулирует суицидальную гибель эритроцитов . [7]

Источники воздействия [ править ]

Часто патулин содержится в яблоках и яблочных продуктах, таких как соки, джемы и сидр. Он также был обнаружен в других фруктах, включая вишню, чернику, сливы, бананы, клубнику и виноград. [5] Рост грибов, приводящий к выработке патулина, чаще всего встречается на поврежденных плодах. [8] Патулин также был обнаружен в зернах, таких как ячмень, пшеница, кукуруза и продукты их переработки, а также в моллюсках., [5] [9] Потребление патулина с пищей из яблочного сока оценивается в пределах от 0,03 до 0,26 мкг / кг массы тела / день в различных возрастных группах и популяциях. [10] По оценкам, содержание патулина в яблочном соке составляет менее 10–15 мкг / л. [10]В ряде исследований сравнивались органические и обычные урожаи яблок и уровни загрязнения патулином. [11] [12] [13] Например, одно исследование показало, что 0,9% детей, употребляющих органический яблочный сок, превышали допустимую суточную дозу патулина. [14] В недавней статье описывается обнаружение патулина в морских штаммах Penicillium, что указывает на потенциальный риск при употреблении моллюсков. [9]

Токсичность [ править ]

Подострый УННВВ для грызунов, равный 43 мкг / кг массы тела, а также исследования генотоксичности были в первую очередь причиной установления пределов воздействия патулина, хотя существует также ряд других типов токсичности. [3]

Хотя патулин не является особенно сильным токсином, он генотоксичен . Некоторые предполагают, что это может быть канцероген, хотя исследования на животных остались безрезультатными. [15] Патулин показал антимикробные свойства против некоторых микроорганизмов. [1] Некоторые страны ввели ограничения на употребление патулина в яблочных продуктах. Всемирная организация здравоохранения рекомендует максимальную концентрацию 50 мкг / л в яблочном соке. [16] В Европейском союзе предел также установлен на уровне 50 микрограммов на килограмм (мкг / кг) для яблочного сока и сидра, 25 мкг / кг для твердых продуктов из яблок и 10 мкг / кг для продуктов для младенцев и детей. маленькие дети. Эти ограничения вступили в силу 1 ноября 2003 г. [17]

Острый [ править ]

Патулин токсичен в первую очередь из-за сродства к сульфгидрильным группам (SH), что приводит к ингибированию ферментов. Пероральная ЛД 50 у грызунов колеблется от 20 до 100 мг / кг. [3] У домашней птицы пероральный диапазон LD 50 составляет 50–170 мг / кг. [4] Другие пути воздействия более токсичны, но менее вероятны. Основные результаты острой токсичности включают проблемы с желудочно-кишечным трактом, нейротоксичность (например, судороги), застой в легких и отек . [3]

Подострый [ править ]

Исследования на крысах показали снижение веса и изменения функции желудка, кишечника и почек, в то время как повторяющиеся дозы приводят к нейротоксичности. Сообщалось также о репродуктивной токсичности у мужчин. [4] УННВ у грызунов наблюдалась при 43μg / кг веса тела. [3]

Генотоксичность [ править ]

ВОЗ пришла к выводу, что патулин является генотоксичным на основании различных данных о генотоксичности , однако Международное агентство по изучению рака (IARC) считает его канцерогеном группы 3, поскольку данные неубедительны. [3]

Исследования репродукции [ править ]

Патулин уменьшил количество сперматозоидов и изменил морфологию сперматозоидов у крыс. [18] Кроме того, это привело к аборту пометов F1 у крыс и мышей после внутрибрюшинной инъекции. [4] Эмбриотоксичность и тератогенность также наблюдались у куриных яиц. [4]

Иммунотоксичность [ править ]

Патулин оказался иммунотоксичным в ряде исследований на животных и даже на людях. Снижение секреции цитокинов, окислительный взрыв в макрофагах, увеличение Т-лимфоцитов селезенки и увеличение числа нейтрофилов - вот лишь несколько замеченных конечных точек. [4] Однако воздействие, связанное с диетой, вряд ли повлияет на иммунный ответ. [5]

Здоровье человека [ править ]

Хотя имеется лишь очень мало зарегистрированных случаев и эпидемиологических данных, FDA установило предел действия в 50 частей на миллиард сидра из-за его потенциальной канцерогенности и других нежелательных эффектов. [3] На людях он был протестирован как антибиотик для интраназального применения против простуды с небольшими значительными побочными эффектами , но также имел незначительный или нулевой положительный эффект. [6]

Управление рисками и правила [ править ]

Воздействие патулина можно успешно контролировать, следуя передовой сельскохозяйственной практике, такой как удаление плесени, мытье и отказ от использования гнилых или поврежденных яблок для выпечки, консервирования или производства сока. [3] [8]

нас

Предварительная переносимая суточная доза (PTDI) патулина была установлена ​​FDA на уровне 0,43 мкг / кг веса тела [3] на основе УННВВ 0,3 мг / кг веса тела в неделю. [3] Анализ методом Монте-Карло был проведен для яблочного сока для сравнения воздействия и PTDI. Без контроля или ограничения действий 90-й процентиль потребителей не будет выше PTDI. Однако концентрация у детей 1-2 лет будет в три раза выше, чем PDTI, следовательно, предел действия составляет 50 мкг / кг. [3]

ВОЗ

Всемирная организация здравоохранения рекомендует максимальную концентрацию 50 мкг / л в яблочном соке. [16]

Европа

Европейский Союз (ЕС) установил максимальный предел 50 мкг / кг на фруктовых соках и напитках, в то время как твердые яблочные продукты имеют предел 25 мкг / кг. Для некоторых продуктов, предназначенных для младенцев, соблюдается еще более низкий предел - 10 мкг / кг.

Для проверки контаминации патулином использовались различные методы и способы подготовки проб, включая тонкослойную хроматографию (ТСХ), газовую хроматографию (ГХ), высокоэффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ) и капиллярный электрофорез . [19]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Merck Index, 11-е издание, 7002
  2. ^ a b http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/p1639?lang=en®ion=US
  3. ^ a b c d e f g h i j k https://www.fda.gov/food/foodborneillnesscontaminants/naturaltoxins/ucm212520.htm
  4. ^ a b c d e f g Пуэль, Оливье; Гальтье, Пьер; Освальд, Изабель П. (5 апреля 2010 г.). «Биосинтез и токсикологические эффекты патулина» . Токсины . 2 (4): 613–631. DOI : 10,3390 / toxins2040613 . PMC  3153204 . PMID  22069602 .
  5. ^ а б в г Ллевеллин, GC; McCay, JA; Браун, РД; Масгроув, DL; Баттерворт, LF; Мансон, AE; Уайт, К.Л., младший. Иммунологическая оценка микотоксина патулина у самок мышей B6C3F1. Food Chem. Toxicol . 1998, 36, 1107–1111.
  6. ^ a b c Совет медицинских исследований. Клинические испытания патулина при простуде. Lancet 1944; II: 373-5.
  7. ^ Лупеску, А; Джилани, К; Збидах, М; Ланг, Ф (2013). «Патулин-индуцированная суицидная смерть эритроцитов» . Клеточная физиология и биохимия . 32 (2): 291–9. DOI : 10.1159 / 000354437 . PMID 23942252 . 
  8. ^ a b «Архивная копия» . Архивировано из оригинала на 2013-10-18 . Проверено 25 ноября 2013 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  9. ^ a b Мешочек и все такое. Моллюски
  10. ^ a b Воутерс, Ф.А., и Спейерс, GJA. Монография JECFA о Патулине. Серия 35 Всемирной организации здравоохранения по пищевым добавкам ( http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v26je10.htm )
  11. ^ Пике, Э. и др. Наличие патулина в органическом и обычном яблочном соке. Оценка рисков. Последние достижения фармацевтических наук, III, 2013: 131–144.
  12. ^ Piemontese, L .; Solfrizzo, M .; Висконти, А. (2005-05-01). «Наличие патулина в обычных и органических фруктовых продуктах в Италии и последующая оценка воздействия». Пищевые добавки и загрязнители . 22 (5): 437–442. DOI : 10.1080 / 02652030500073550 . ISSN 0265-203X . PMID 16019815 .  
  13. ^ Пике, E; Варгас-Мурга, Л; Гомес-Каталон, Дж; Lapuente, Jd; Льобет, Дж. М. (октябрь 2013 г.). «Наличие патулина в органических и традиционных продуктах на основе яблок, продаваемых в Каталонии, и оценка воздействия». Пищевая и химическая токсикология . 60 : 199–204. DOI : 10.1016 / j.fct.2013.07.052 . PMID 23900007 . 
  14. ^ Beark et al 2007
  15. ^ «Патулин: микотоксин в яблоках». Ежеквартальная обработка скоропортящихся продуктов (91): 5 августа 1997 г.
  16. ^ a b «Опасности пищевого происхождения (Всемирная организация здравоохранения». Проверено 22 января 2007 г.
  17. ^ Патулин информация лист из Fermentek
  18. ^ Selmanoglu, G (2006). «Оценка репродуктивной токсичности патулина у растущих крыс-самцов». Food Chem. Toxicol . 44 (12): 2019–2024. DOI : 10.1016 / j.fct.2006.06.022 . PMID 16905234 . 
  19. ^ Оценка изменчивости и неопределенности воздействия патулина на детей дошкольного возраста во Фландрии

Внешние ссылки [ править ]

  • Патулин , Служба безопасности пищевых продуктов