Пимелиновая кислота

Пимелиновая кислота
Имена


Название ИЮПАК гептандиовая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	111-16-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 30531^N
ChemSpider	376^N
DrugBank	DB01856^N
ECHA InfoCard	100.003.492
Номер ЕС	203-840-8
PubChem CID	385
UNII	BZQ96WX25F^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5021598
ИнЧИ InChI = 1S / C7H12O4 / c8-6 (9) 4-2-1-3-5-7 (10) 11 / h1-5H2, (H, 8,9) (H, 10,11)^N Ключ: WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C7H12O4 / c8-6 (9) 4-2-1-3-5-7 (10) 11 / h1-5H2, (H, 8,9) (H, 10,11) Ключ: WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYAR
Улыбки OC (= O) CCCCCC (= O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₇ Н ₁₂ О ₄
Молярная масса	160,17 г / моль
Плотность	1,28 г / см ³
Температура плавления	От 103 до 105 ° C (от 217 до 221 ° F, от 376 до 378 K)
Точка кипения	разлагается
Кислотность (p K _a )	4,71 пКа2 = 5,58 ^[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Пимелиновая кислота - это органическое соединение с формулой HO ₂ C (CH ₂ ) ₅ CO ₂ H. Производные пимелиновой кислоты участвуют в биосинтезе аминокислоты, называемой лизином . Пимелиновая кислота - это один СН
₂единица длиннее, чем родственная дикарбоновая кислота , адипиновая кислота, предшественник многих сложных полиэфиров и полиамидов.

Синтез [ править ]

Пимелиновая кислота была синтезирована из циклогексанона и салициловой кислоты . ^[2] В первом маршруте, дополнительный углерод поставляется диметилового оксалата , который вступает в реакцию с енолятом.

В других синтезах пимелиновую кислоту получают из циклогексен-4-карбоновой кислоты ^[3], а также существует четвертый метод, основанный на реакции 1,4 малонатных систем с акролеином . ^[4]

Существует несколько патентов на производство пимелиновой кислоты. ^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]

См. Также [ править ]

Диаминопимелиновая кислота

Ссылки [ править ]

^ Справочник CRC по химии и физике 83-е изд. стр.8-52
^ HR Снайдер, Л.А. Брукс, SH Шапиро, А. Мюллер (1931). «Пимелиновая кислота». Органический синтез . 11 : 42. DOI : 10,15227 / orgsyn.011.0042 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
^ Вербер, Франк X .; Jansen, JE; Грешем, Т.Л. (1952). «Синтез пимелиновой кислоты из циклогексен-4-карбоновой кислоты и ее производных». Журнал Американского химического общества . 74 (2): 532. DOI : 10.1021 / ja01122a075 .
^ Уорнер, Дональд Т .; Мо, Оуэн А. (1952). «Синтез пимелиновой кислоты и α-замещенной пимелиновой кислоты и промежуточных продуктов1». Журнал Американского химического общества . 74 (2): 371. DOI : 10.1021 / ja01122a024 .
^ Патент США 2,826,609
^ Патент США 2800507
^ Патент США 2,698,339
^ Патент США 3,468,927
^ Патент США 4888443
^ Патент США 2,673,219

[1] Справочник CRC по химии и физике 83-е изд. стр.8-52

[2] HR Снайдер, Л.А. Брукс, SH Шапиро, А. Мюллер (1931). «Пимелиновая кислота». Органический синтез . 11 : 42. DOI : 10,15227 / orgsyn.011.0042 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[3] Вербер, Франк X .; Jansen, JE; Грешем, Т.Л. (1952). «Синтез пимелиновой кислоты из циклогексен-4-карбоновой кислоты и ее производных». Журнал Американского химического общества . 74 (2): 532. DOI : 10.1021 / ja01122a075 .

[4] Уорнер, Дональд Т .; Мо, Оуэн А. (1952). «Синтез пимелиновой кислоты и α-замещенной пимелиновой кислоты и промежуточных продуктов1». Журнал Американского химического общества . 74 (2): 371. DOI : 10.1021 / ja01122a024 .

[5] Патент США 2,826,609

[6] Патент США 2800507

[7] Патент США 2,698,339

[8] Патент США 3,468,927

[9] Патент США 4888443

[10] Патент США 2,673,219

[1]