Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с Протопорфирина )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Протопорфирин IX
PPIXtransH.png
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.213 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C34H34N4O4 / c1-7-21-17 (3) 25-13-26-19 (5) 23 (9-11-33 (39) 40) 31 (37-26) 16-32-24 ( 10-12-34 (41) 42) 20 (6) 28 (38-32) 15-30-22 (8-2) 18 (4) 27 (36-30) 14-29 (21) 35-25 / h7-8,13-16,35,38H, 1-2,9-12H2,3-6H3, (H, 39,40) (H, 41,42) / b25-13-, 26-13-, 27 -14-, 28-15-, 29-14-, 30-15-, 31-16-, 32-16- ☒N
    Ключ: KSFOVUSSGSKXFI-UJJXFSCMSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C34H34N4O4 / c1-7-21-17 (3) 25-13-26-19 (5) 23 (9-11-33 (39) 40) 31 (37-26) 16-32-24 ( 10-12-34 (41) 42) 20 (6) 28 (38-32) 15-30-22 (8-2) 18 (4) 27 (36-30) 14-29 (21) 35-25 / h7-8,13-16,35,38H, 1-2,9-12H2,3-6H3, (H, 39,40) (H, 41,42) / b25-13-, 26-13-, 27 -14-, 28-15-, 29-14-, 30-15-, 31-16-, 32-16-
    Ключ: KSFOVUSSGSKXFI-UJJXFSCMBK
  • CC \ 1 = C (/ C / 2 = C / C3 = N / C (= C \ C4 = C (C (= C (N4) / C = C \ 5 / C (= C (C (= N5) / C = C1 \ N2) C = C) C) C = C) C) / C (= C3CCC (= O) O) C) CCC (= O) O
Характеристики
C 34 H 34 N 4 O 4
Молярная масса562,658 г / моль
Плотность1,27 г / см 3
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Протопорфирин IX - это органическое соединение , в частности порфирин , которое играет важную роль в живых организмах в качестве предшественника других важных соединений, таких как гемоглобин и хлорофилл . Это твердое вещество глубокого цвета, не растворяющееся в воде. Название часто сокращается до PPIX .

Протопорфирин IX содержит порфиновое ядро, тетрапиррольный макроцикл с выраженным ароматическим характером. Протопорфирин IX по существу плоский, за исключением связей NH, которые изогнуты из плоскости колец в противоположных (транс) направлениях. [1]

Общий термин протопорфирин относится к производным порфина, у которых внешние атомы водорода в четырех пиррольных кольцах заменены четырьмя метильными группами -CH
3(M), две винильные группы −CH = CH
2(V), и две группы пропионовой кислоты -CH
2-CH
2−COOH (P). Римской цифрой «IX» указывает на то, что эти цепи происходит в круговом порядке MV-MV-MP-ПМ вокруг внешнего цикла. (Нумерация вариантов традиционная и не совсем систематическая.)

Естественное явление [ править ]

Соединение встречается в природе в форме комплексов, в которых два внутренних атома водорода заменены катионом двухвалентного металла . При образовании комплекса с катионом железа (II) (двухвалентного) Fe 2+ молекула называется гемом . Гемы представляют собой простетические группы некоторых важных белков. Эти гем-содержащие белки включают гемоглобин, миоглобин и цитохром c . Комплексы также могут образовываться с ионами других металлов, например с цинком . [2]

Биосинтез [ править ]

Соединение синтезируется из ациклических предшественников через монопиррол ( порфобилиноген ), затем тетрапиррол ( порфириноген , в частности уропорфириноген III ). Этот предшественник превращается в протопорфириноген IX , который окисляется до протопорфирина IX. [2] Последний шаг осуществляется ферментом протопорфириногеноксидазой .

Протопорфирин IX является важным предшественником биологически важных простетических групп, таких как гем, цитохром с и хлорофиллы. В результате ряд организмов способен синтезировать этот тетрапиррол из основных предшественников, таких как глицин и сукцинил-КоА или глутаминовая кислота . Несмотря на широкий круг организмов, которые синтезируют протопорфирин IX, этот процесс в значительной степени сохраняется от бактерий до млекопитающих, за некоторыми исключениями у высших растений. [3] [4] [5]

В процессе биосинтеза этих молекул катион металла вставляется в протопорфирин IX ферментами, называемыми хелатазами . Например, феррохелатаза превращает соединение в гем B (т.е. Fe-протопорфирин IX или протогем IX). В биосинтезе хлорофилла фермент хелатаза магния превращает его в Mg-протопорфирин IX .

Производные синтетического железа [ править ]

Протопорфирин IX реагирует с солями железа на воздухе с образованием комплекса FeCl (PPIX). [6]

См. Также [ править ]

  • Молекулы, выделяющие окись углерода
  • Гемоксигеназа
  • Биосинтез хлорофиллов
  • Биосинтез гемов

Ссылки [ править ]

  1. ^ Уинслоу С. Кои, Джеймс А. Ibers (1977). "Кристаллическая и молекулярная структура порфирина свободного основания, диметилового эфира протопорфирина IX". Варенье. Chem. Soc . 99 : 6639–6645. DOI : 10.1021 / ja00462a027 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  2. ^ a b Пол Р. Ортис де Монтельяно (2008). «Гемы в биологии». Энциклопедия химической биологии Wiley . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 9780470048672.wecb221 .
  3. ^ AR Battersby; CJR Fookes; GWJ Matcham; Э. Макдональд (1980). «Биосинтез пигментов жизни: формирование макроцикла». Природа . 285 : 17–21. DOI : 10.1038 / 285017a0 . PMID 6769048 . 
  4. ^ FJ Leeper (1983). «Биосинтез порфиринов, хлорофиллов и витамина B12». Отчеты о натуральных продуктах . 2 : 19–47. DOI : 10.1039 / NP9850200019 .
  5. ^ G. Layer; Дж. Райхельт; Д. Ян; DW Хайнц (2010). «Структура и функции ферментов в биосинтезе гема» . Белковая наука . 19 : 1137–1161. DOI : 10.1002 / pro.405 . PMC 2895239 . PMID 20506125 .  
  6. ^ Чанг, СК; ДиНелло, РК; Дельфин, Д. (1980). «Железные порфины». Неорг. Synth. Неорганические синтезы. 20 : 147. DOI : 10.1002 / 9780470132517.ch35 .