Янтарная кислота
Янтарная кислота ( / s ə k ˈ s ɪ n ɪ k / ) представляет собой дикарбоновую кислоту с химической формулой (CH 2 ) 2 (CO 2 H) 2 . [5] Название происходит от латинского succinum , что означает янтарь . В живых организмах янтарная кислота принимает форму аниона , сукцината, который играет несколько биологических ролей в качестве метаболического промежуточного продукта , превращаясь в фумарат.ферментом сукцинатдегидрогеназой в комплексе 2 электрон-транспортной цепи , который участвует в образовании АТФ, а также в качестве сигнальной молекулы, отражающей состояние клеточного метаболизма. [6] Он продается как пищевая добавка E363 . Сукцинат образуется в митохондриях посредством цикла трикарбоновых кислот (ЦТК) . Сукцинат может выходить из митохондриального матрикса и функционировать в цитоплазме, а также во внеклеточном пространстве, изменяя паттерны экспрессии генов, модулируя эпигенетический ландшафт или демонстрируя гормоноподобную передачу сигналов. [6] Таким образом, сукцинат связывает клеточный метаболизм., особенно образование АТФ, к регуляции клеточной функции. Нарушение регуляции синтеза сукцината и, следовательно, синтеза АТФ происходит при некоторых генетических митохондриальных заболеваниях, таких как синдром Лея и синдром Меласа , и деградация может привести к патологическим состояниям, таким как злокачественная трансформация, воспаление и повреждение тканей. [6] [7] [8]
Янтарная кислота представляет собой белое твердое вещество без запаха с очень кислым вкусом. [5] В водном растворе янтарная кислота легко ионизируется с образованием своего сопряженного основания, сукцината ( / ˈ s ʌ k s ɪ n eɪ t / ). Как двухосновная кислота янтарная кислота подвергается двум последовательным реакциям депротонирования:
pKa этих процессов составляет 4,3 и 5,6 соответственно . Оба аниона бесцветны и могут быть выделены в виде солей, например, Na(CH 2 ) 2 (CO 2 H)(CO 2 ) и Na 2 (CH 2 ) 2 (CO 2 ) 2 . В живых организмах встречается преимущественно сукцинат, а не янтарная кислота. [5]
Как и большинство простых моно- и дикарбоновых кислот, он не вреден, но может вызывать раздражение кожи и глаз. [5]
Исторически сложилось так, что янтарная кислота была получена из янтаря путем дистилляции и поэтому была известна как янтарный спирт. Общие промышленные способы включают гидрирование малеиновой кислоты , окисление 1,4 - бутандиола и карбонилирование этиленгликоля . Сукцинат также производится из бутана через малеиновый ангидрид . [10] Мировое производство оценивается от 16 000 до 30 000 тонн в год с годовым темпом роста 10%. [11]
Генетически модифицированные Escherichia coli и Saccharomyces cerevisiae предлагаются для коммерческого производства путем ферментации глюкозы . [12] [13]
