Триэтаноламин, или ТЭА, представляет собой вязкое органическое соединение , которое одновременно является третичным амином и триолом . Триол - это молекула с тремя спиртовыми группами . В 1999 году было произведено около 150 000 тонн . [3] Это бесцветное соединение, хотя образцы могут казаться желтыми из-за примесей.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2,2 ', 2' '- Нитрилотри (этан-1-ол) [1] | |
Другие названия
| |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
3DMet | |
1699263 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.002.773 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
MeSH | Биафин |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 6 H 15 N O 3 | |
Молярная масса | 149,190 г · моль -1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Запах | Аммиакальный |
Плотность | 1,124 г мл -1 |
Температура плавления | 21,60 ° С; 70,88 ° F; 294,75 К |
Точка кипения | 335,40 ° С; 635,72 ° F; 608,55 К |
смешивающийся | |
журнал P | -0,988 |
Давление газа | 1 Па (при 20 ° C) |
Кислотность (p K a ) | 7,74 [2] |
УФ-видимый (λ макс. ) | 280 нм |
Показатель преломления ( n D ) | 1,485 |
Термохимия | |
Теплоемкость ( C ) | 389 Дж -1 моль -1 |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | −665,7 - −662,7 кДж моль −1 |
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | −3,8421 - −3,8391 МДж моль −1 |
Фармакология | |
Код УВД | D03AX12 ( ВОЗ ) |
Опасности | |
Паспорт безопасности | hazar.com |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
Положения об опасности GHS | H319 |
Меры предосторожности GHS | P305 + 351 + 338 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 1 0 |
точка возгорания | 179 ° С (354 ° F, 452 К) |
самовоспламенения температуру | 325 ° С (617 ° F, 598 К) |
Пределы взрываемости | 1,3–8,5% |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) |
|
Родственные соединения | |
Родственные алканолы |
|
Родственные соединения | Диэтилгидроксиламин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Производство
Триэтаноламин получают в результате реакции окиси этилена с водным раствором аммиака , также получают этаноламин и диэтаноламин . Соотношение продуктов можно контролировать, изменяя стехиометрию реагентов. [4]
Приложения
Триэтаноламин используется в основном при производстве поверхностно-активных веществ , например, в качестве эмульгатора . Это обычный ингредиент в рецептурах, используемых как в промышленных, так и в потребительских товарах. Триэтаноламина нейтрализует жирные кислоты , налаживают и буфера с рН и растворяют масла и другие ингредиенты, которые не полностью растворимы в воде. Соли триэтаноламмония в некоторых случаях более растворимы, чем соли щелочных металлов, которые можно было бы использовать в противном случае, и в результате образуется меньше щелочных продуктов, чем при использовании гидроксидов щелочных металлов для образования соли. Некоторые распространенные продукты , в которых найдены триэтаноламин являются солнцезащитные лосьоны , жидкие моющие средства для стирки , для мытья посуды , общие чистящие средства, дезинфицирующие средства для рук , полирует , Металлообработка жидкости, краски , крем для бритья и печатные краски . [5]
Производство цемента
Триэтаноламин также используется в качестве органической добавки (0,1 мас.%) При помоле цементного клинкера . Это облегчает процесс измельчения, предотвращая агломерацию и покрытие порошка на поверхности шаров и стенок мельницы. [6]
Косметика и медицина
Различные заболевания и инфекции уха лечат ушными каплями, содержащими олеат-конденсат полипептида триэтаноламина, такими как Cerumenex в США. В фармацевтике триэтаноламин является активным ингредиентом некоторых ушных капель, используемых для лечения поврежденной ушной серы . Он также служит регулятором pH во многих различных косметических продуктах, начиная от очищающих кремов и молочка, лосьонов для кожи , гелей для глаз, увлажняющих кремов , шампуней , пен для бритья. TEOA является довольно сильным основанием: 1% раствор имеет pH примерно 10 , тогда как pH кожи меньше pH 7, примерно 5,5-6,0. Очищающие молочно-кремовые эмульсии на основе ТЭОА особенно хорошо удаляют макияж.
Производные
- Амусталин
- Тролнитрат
- Тримустин
В лаборатории и в любительской фотографии
Другое распространенное использование TEOA - это комплексообразователь для ионов алюминия в водных растворах. Эта реакция часто используется для маскировки таких ионов перед комплексометрическим титрованием другим хелатирующим агентом, таким как ЭДТА . TEOA также использовался в фотографической обработке ( галогенид серебра ). Фотографы-любители рекламировали его как полезную щелочь.
В голографии
TEOA используется для повышения чувствительности голограмм на основе галогенида серебра , а также в качестве агента набухания для голограмм со сдвигом цвета. Можно добиться повышения чувствительности без изменения цвета, промыв ЧАЙ перед скребком и сушкой. [7]
В химическом нанесении покрытия
TEOA в настоящее время широко и очень эффективно используется в качестве комплексообразователя при химическом нанесении покрытий .
В ультразвуковом контроле
2-3% в воде TEOA используется в качестве ингибитора коррозии (антикоррозийного) при ультразвуковых испытаниях погружением.
При пайке алюминия
Триэтаноламин, диэтаноламин и аминоэтилэтаноламин являются основными компонентами обычных жидких органических флюсов для пайки алюминиевых сплавов с использованием оловянно-цинковых и других мягких припоев на основе олова или свинца. [8] [9] [10]
Безопасность и регулирование
Аллергические реакции
Исследование 1996 года показало, что триэтаноламин (TEOA) иногда вызывает контактную аллергию . [11] Исследование 2001 года показало, что TEOA в солнцезащитном креме вызывает аллергический контактный дерматит . [12] Исследование 2007 года показало, что ТЭОА в ушных каплях вызывает контактную аллергию. [13] Системная токсичность и токсичность для дыхательных путей (RT) анализировалась в течение 28 дней в исследовании 2008 г. при вдыхании через нос на крысах Wistar; TEOA, по-видимому, менее эффективен в отношении системной токсичности и раздражения при RT, чем диэтаноламин (DEA). Воздействие TEOA приводило к очаговому воспалению, начиная с концентрации 20 мг / м 3 у одиночных самцов животных . [14]
Исследование 2009 года показало, что реакции на патч-тесты выявляют небольшой раздражающий потенциал вместо истинной аллергической реакции в нескольких случаях, а также указали, что риск сенсибилизации кожи к TEOA, по-видимому, очень низкий. [15]
Опухоли
Отчеты показали, что TEOA вызывает повышенную частоту роста опухоли в печени у самок мышей B6C3F1, но не у самцов мышей или крыс Fischer 344. [16] Исследование 2004 г. пришло к выводу, что «TEOA может вызывать опухоли печени у мышей за счет истощения холина, и этот эффект, вероятно, вызван ингибированием поглощения холина клетками». [16]
Экологическая токсичность
Исследование 2009 года показало, что TEOA потенциально обладает острой, субхронической и хронической токсичностью по отношению к водным видам. [17]
Регулирование
ТЭОА находится в списке Приложения 3, часть B в Конвенции о запрещении химического оружия , как оно может быть использовано в производстве HN3 азотистого иприт .
Смотрите также
- Комплексометрическое титрование
- Этаноламин
- Спирт этиловый
- Салицилат триэтаноламина
Рекомендации
- ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. P001 – P004. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Симонд, М.Р. (2012). «Константы диссоциации протонированных аминов в воде при температурах от 293,15 К до 343,15 К». Журнал химии растворов . 41 : 130. DOI : 10.1007 / s10953-011-9790-3 . S2CID 95755026 .
- ^ Фрауенкрон, Матиас; Мельдер, Иоганн-Петер; Руидер, Гюнтер; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут. «Этаноламины и пропаноламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_001 .
- ^ Вайссермель, Клаус; Арпе, Ханс-Юрген; Lindley, Charlet R .; Хокинс, Стивен (2003). «Глава 7. Продукты окисления этилена». Промышленная органическая химия . Wiley-VCH . С. 159–161. ISBN 978-3-527-30578-0.
- ^ Эшфорд, Роберт Д. (2011). Словарь промышленных химикатов Эшфорда (3-е изд.). Солташ, Корнуолл: публикации о длине волны. п. 9252. ISBN 978-0-9522674-3-0.
- ^ Сохони, S .; Sridhar, R .; Мандал, Г. (1991). «Влияние шлифовальных добавок на тонкое измельчение известняка, кварца и портландцементного клинкера». Порошковая технология . 67 (3): 277–286. DOI : 10.1016 / 0032-5910 (91) 80109-V .
- ^ "Holoforum.org" . Holoforum.org . Проверено 16 июля 2016 .
- ^ "Капп Ликвид Флюкс SDS" (PDF) . kappalloy.com . Проверено 9 апреля 2019 .
- ^ "Паспорт безопасности для алюминиевого флюса Harris Stay-Clean" (PDF) . lincolnelectric.com . Проверено 9 апреля 2019 .
- ^ "Superior # 1260 Flux SDS" (PDF) . superiorflux.com . Проверено 9 апреля 2019 .
- ^ Гамильтон, ТК; Цуг, КА (1996). «Аллергия на триэтаноламин, случайно обнаруженная флуоресцентным маркером». Являюсь. J. Свяжитесь с Dermat . 7 (3): 164–5. DOI : 10.1016 / S1046-199X (96) 90006-8 . PMID 8957332 .
- ^ Чу, CY; Солнце, CC (2001). «Аллергический контактный дерматит от триэтаноламина в солнцезащитном креме». Контактный дерматит . 44 (1): 41–2. DOI : 10.1034 / j.1600-0536.2001.440107-8.x . PMID 11156016 . S2CID 7174704 .
- ^ Schmutz, JL; Barbaud, A .; Трехо, П. (2007). «Контактная аллергия на триэтаноламин в ушных каплях и шампунях». Аня. Дерматол. Венереол . 134 (1): 105. DOI : 10.1016 / S0151-9638 (07) 89009-0 . PMID 17384563 .
- ^ Геймер, АО; Россбахер, Р .; Kaufmann, W .; ван Равенцвай, Б. (2008). «Ингаляционная токсичность ди- и триэтаноламинов при многократном воздействии». Food Chem. Toxicol . 46 (6): 2173–2183. DOI : 10.1016 / j.fct.2008.02.020 . PMID 18420328 .
- ^ Lessmann, H .; Uter, W .; Schnuch, A .; Гейер, Дж. (2009). «Кожные сенсибилизирующие свойства этаноламинов моно-, ди- и триэтаноламинов. Анализ данных многоцентровой сети эпиднадзора (IVDK *) и обзор литературы» . Контактный дерматит . 60 (5): 243–255. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.2009.01506.x . PMID 19397616 .
- ^ а б Стотт, WT; Radtke, BJ; Линскомб, Вирджиния; Mar, MH; Zeisel, SH (2004). «Оценка способности триэтаноламина изменять уровни холина в печени у самок мышей B6C3F1» . Toxicol. Sci . 79 (2): 242–7. DOI : 10.1093 / toxsci / kfh115 . PMC 1592523 . PMID 15056812 .
- ^ Libralato, G .; Volpi Ghirardini, A .; Авеццо, Ф. (2009). «Экотоксичность моноэтаноламина, диэтаноламина и триэтаноламина в морской воде». J. Hazard. Матер . 176 (1–3): 535–9. DOI : 10.1016 / j.jhazmat.2009.11.062 . PMID 20022426 .