(-) - 2-β-Карбометокси-3-β- (4-фторфенил) тропан ( β-CFT , WIN 35,428 ) - это стимулирующий препарат, используемый в научных исследованиях. ФТ является phenyltropane на основе ингибитора обратного захвата дофамина и структурно производный от кокаина . По данным исследований на животных, он примерно в 3-10 раз сильнее кокаина и действует примерно в 7 раз дольше. Хотя нафталиндисульфонатная соль является наиболее часто используемой формой в научных исследованиях из-за ее высокой растворимости в воде, свободное основание и гидрохлоридные соли являются известными соединениями и также могут быть получены. Тартрат - еще одна форма соли, о которой сообщается. [1]
Клинические данные | |
---|---|
Другие названия | ЦФТ, ВЫИГРЫША 35 428 |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS |
|
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
ЧЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.164.866 |
Химические и физические данные | |
Формула | C 16 H 20 F N O 2 |
Молярная масса | 277,33 г / моль (свободное основание); 565,55 г / моль (безводный нафталиндисульфонат) г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
Удельное вращение | -62,5 ° |
Температура плавления | От 202 до 204 ° C (от 396 до 399 ° F) |
| |
| |
(что это?) (проверить) |
Использует
Впервые о CFT сообщили Clarke и его коллеги в 1973 году. [2] Этот препарат, как известно, действует как «положительное подкрепление» (хотя макаки-резус реже принимают его самостоятельно, чем кокаин). [1] Тритированный CFT часто используется для картирования связывания новых лигандов с DAT , хотя препарат также имеет некоторое сродство с SERT .
Радиоактивно меченные формы CFT использовались у людей и животных для картирования распределения переносчиков дофамина в головном мозге . Было обнаружено, что CFT особенно полезен для этого применения, поскольку обычный атом фтора может быть замещен радиоактивным изотопом 18 F, который широко используется в позитронно-эмиссионной томографии . Другой радиоизотоп-замещенный аналог [11C] WIN 35,428 (где атом углерода либо N-метильной группы, либо метила из 2-карбометоксигруппы CFT заменен на 11 C) в настоящее время чаще используется для этого приложения. , поскольку на практике быстрее и проще получить радиоактивно меченый CFT путем метилирования нор-CFT или 2-десметил-CFT, чем путем реакции метилэкгонидина с парафторфенилмагнийбромидом , а также позволяет избежать требования лицензии на работу с ограниченным предшественником экгонином .
Согласно исследованиям на животных, CFT вызывает такое же привыкание, как и кокаин, но его принимают реже из-за большей продолжительности действия. Потенциально это могло бы сделать его подходящим лекарством для использования в качестве заменителя кокаина , подобно тому, как метадон используется в качестве заменителя опиатов при лечении зависимости.
Уличный наркотик
В августе 2010 года некоторые СМИ заявили, что дизайнерский наркотик Ivory Wave содержал 35 428 выигрышей. [3] Однако было обнаружено, что образцы Ivory Wave содержат MDPV , [4] поэтому законность этих утверждений остается неясной.
Правовой статус
CFT специально не регламентируется в Соединенных Штатах [5], хотя, по мнению компаний, поставляющих химические вещества, и, возможно, правоохранительных органов, подпадающих под Федеральный закон об аналогах как Список II из-за его близкого сходства по структуре и функциям со списком II наркотический кокаин . [6] [7]
Токсичность
Введение 100 мг / кг ЦФТ крысам приводило только к судорогам, тогда как ЦИТ в этой дозе мог вызвать смерть. [8]
Смотрите также
- ВЫИГРАТЬ 35,065-2
- Список фенилтропанов
- Список аналогов кокаина
Рекомендации
- ^ a b Wee S, Кэрролл FI, Woolverton WL (февраль 2006 г.). «Сниженная скорость связывания переносчика дофамина in vivo связана с более низкой относительной усиливающей эффективностью стимуляторов» . Нейропсихофармакология . 31 (2): 351–62. DOI : 10.1038 / sj.npp.1300795 . PMID 15957006 .
- ^ Кларк Р.Л., Даум С.Дж., Гамбино А.Дж., Ацето М.Д., Перл Дж., Левитт М. и др. (Ноябрь 1973 г.). «Соединения, влияющие на центральную нервную систему. 4. 3 Бета-фенилтропан-2-эфиры карбоновых кислот и их аналоги» . Журнал медицинской химии . 16 (11): 1260–7. DOI : 10.1021 / jm00269a600 . PMID 4747968 . S2CID 8105834 .
- ^ "Волна слоновой кости: новое мяу-мяу?" . Metro.co.uk. 2010-08-17 . Проверено 23 августа 2010 .
- ^ Джонс С., Власть М (17 августа 2010 г.). «Препарат« Волна слоновой кости »причастен к смерти 24-летнего мужчины | Общество | guardian.co.uk» . Лондон: Хранитель . Проверено 23 августа 2010 .
- ^ «Управление по борьбе с наркотиками, расписание лекарств» . Проверено 7 апреля 2011 .
- ^ «Контролируемые вещества в исследовательской политике (Медицинский центр Портленда, штат Вирджиния)» (PDF) . Проверено 23 августа 2010 .
- ^ «Твердый моногидрат нафталиндисульфоната C124 β-CFT» . Sigmaaldrich.com . Проверено 23 августа 2010 .
дальнейшее чтение
- Д'Мелло Г.Д., Голдберг Д.М., Голдберг С.Р., Столерман И.П. (декабрь 1979 г.). «Обусловленное отвращение вкуса и оперантное поведение у крыс: эффекты кокаина и аналога кокаина (WIN 35,428)». Нейрофармакология . 18 (12): 1009–10. DOI : 10.1016 / 0028-3908 (79) 90167-9 . PMID 530372 . S2CID 31564203 .
- Reith ME, Sershen H, Lajtha A (сентябрь 1980 г.). «Связывание насыщаемого (3H) кокаина в центральной нервной системе мышей». Науки о жизни . 27 (12): 1055–62. DOI : 10.1016 / 0024-3205 (80) 90029-6 . PMID 6106874 .
- Spealman, RD; Бергман, Дж; Мадрас, Британская Колумбия (август 1991 г.). «Самостоятельное введение высокоаффинного аналога кокаина 2 бета-карбометокси-3 бета (4-фторфенил) тропана». Фармакология, биохимия и поведение . 39 (4): 1011–3. DOI : 10.1016 / 0091-3057 (91) 90067-с . PMID 1763097 . S2CID 53272758 .
- Милиус Р.А., Саха Дж. К., Мадрас Б. К., Ноймейер Дж. Л. (май 1991 г.). «Синтез и связывание рецептора N-замещенных производных тропана. Высокоаффинные лиганды для рецептора кокаина» . Журнал медицинской химии . 34 (5): 1728–31. DOI : 10.1021 / jm00109a029 . PMID 2033595 . S2CID 22777518 .
- Cline, EJ; Scheffel, U; Boja, JW; Кэрролл, ФИ; Кац, JL; Кухар, MJ (март 1992 г.). «Поведенческие эффекты новых аналогов кокаина: сравнение с эффективностью связывания рецептора in vivo». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 260 (3): 1174–9. PMID 1545384 .
- Сингх С. (март 2000 г.). «Химия, дизайн и взаимосвязь структура-активность антагонистов кокаина» . Химические обзоры . 100 (3): 925–1024. DOI : 10.1021 / cr9700538 . PMID 11749256 . S2CID 36764655 .
- Ли С.М., Кэмпбелл Б.Л., Кац Д.Л. (июнь 2006 г.). «Взаимодействие кокаина с ингибиторами захвата дофамина или высвобождающими их веществами у крыс, распознающих кокаин» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 317 (3): 1088–96. DOI : 10,1124 / jpet.105.100594 . PMID 16478825 . S2CID 28919339 .
- Клайн Р. Х., Райт Дж., Фокс К. М., Эльдефрави МЭ (июль 1990 г.). «Синтез аналогов 3-арилэкгонина как ингибиторов связывания кокаина и захвата дофамина». Журнал медицинской химии . 33 (7): 2024–207. DOI : 10.1021 / jm00169a036 . PMID 2362282 .
- Сюй Л., Трюделл М.Л. (ноябрь 1996 г.). «Стереоселективный синтез производных 2β-карбометокси-3β-фенилтропана. Повышенная стереоселективность наблюдается для реакции сопряженного присоединения производных фенилмагнийбромида с ангидродихлорметаном». Журнал химии гетероциклов . 33 (6): 2037–9. DOI : 10.1002 / jhet.5570330676 .