Бутилированный гидроксианизол

Бутилированный гидроксианизол
Имена

Предпочтительное название IUPAC 2- трет - бутил-4-метоксифенол и 3- трет- бутил-4-метоксифенол (смесь)
Другие имена 2- трет- Бутил-4-гидроксианизол и 3- трет- бутил-4-гидроксианизол (смесь) БОА ВНА трет- Бутил-4-гидроксианизол (1,1-Диметилэтил) -4-метоксифенол трет - Бутил -4-метоксифенол Антиоксин B ^[1]
Идентификаторы
Количество CAS	25013-16-5^Y 121-00-6 ( 2-трет )^Y 88-32-4 ( 3-трет )^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 76359^N
ЧЭМБЛ	ChEMBL502074^N
ChemSpider	23068^Y
ECHA InfoCard	100.042.315
Номер E	E320 (антиоксиданты, ...)
PubChem CID	24667
UNII	REK4960K2U^Y A03IJ8ROOP ( 2-трет )^Y 62RAC24292 ( 3-трет )^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7020215
ИнЧИ InChI = 1S / 2C11H16O2 / c1-11 (2,3) 9-7-8 (13-4) 5-6-10 (9) 12; 1-11 (2,3) 9-7-8 (12) 5-6-10 (9) 13-4 / ч2 * 5-7,12H, 1-4H3^Y Ключ: CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / 2C11H16O2 / c1-11 (2,3) 9-7-8 (13-4) 5-6-10 (9) 12; 1-11 (2,3) 9-7-8 (12) 5-6-10 (9) 13-4 / ч2 * 5-7,12H, 1-4H3 Ключ: CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYAZ
Улыбки O (c1ccc (O) cc1C (C) (C) C) CO (c1ccc (O) c (c1) C (C) (C) C) C
Характеристики
Химическая формула	С ₁₁Н ₁₆О ₂
Молярная масса	180,247 г · моль ^-1
Внешность	Восковое твердое вещество
Плотность	1,0587 г / см ³ при 20 ° C
Температура плавления	От 48 до 55 ° C (от 118 до 131 ° F, от 321 до 328 K)
Точка кипения	От 264 до 270 ° C (от 507 до 518 ° F, от 537 до 543 K)
Растворимость в воде	Не растворим в воде
Растворимость	Легко растворим в этаноле , метаноле , пропиленгликоле ; растворим в жирах и маслах
Показатель преломления ( n _D )	1,5303 при 589,3 нм ^[2]
Родственные соединения
Родственные соединения	Бутилированный гидрокситолуол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Бутилированный гидроксианизол ( БГА ) представляет собой антиоксидант, состоящий из смеси двух изомерных органических соединений, 2- трет- бутил-4-гидроксианизола и 3- трет- бутил-4-гидроксианизола. Его получают из 4-метоксифенола и изобутилена . Это воскообразное твердое вещество, используемое в качестве пищевой добавки с номером E E320. Основное применение BHA - это антиоксидант и консервант в продуктах питания, упаковке пищевых продуктов, кормах для животных, косметике, резине и нефтепродуктах. ^[3] BHA также широко используется в лекарствах, таких как изотретиноин , ловастатин исимвастатин , среди других.

Антиоксидантные свойства [ править ]

С 1947 года BHA добавляется в пищевые жиры и жиросодержащие продукты из-за его антиоксидантных свойств, поскольку он предотвращает прогорклость пищи, которая создает неприятный запах. ^[4] Подобно бутилированному гидрокситолуолу (ВНТ) сопряженное ароматическое кольцо ВНА способно стабилизировать свободные радикалы , улавливая их. Действуя как поглотители свободных радикалов, предотвращаются дальнейшие реакции свободных радикалов.

Исследование [ править ]

США Национальных институтов здравоохранения сообщает , что BHA обоснованно ожидается, будет человек канцерогеном на основе доказательств канцерогенности у экспериментальных животных. В частности, при введении в высоких дозах в составе их диеты BHA вызывает папилломы и плоскоклеточный рак предсердия у крыс и сирийских золотых хомяков . ^[5] У мышей канцерогенный эффект отсутствует; ^[5] на самом деле есть доказательства защитного действия против канцерогенности других химических веществ. ^[4]

Изучая статистику популяции людей , обычные низкие уровни потребления BHA не показывают значительной связи с повышенным риском рака. ^[6] Однако штат Калифорния внес в список BHA канцероген. ^[7]

См. Также [ править ]

Анизол

Ссылки [ править ]

^ "BHA и BHT" . Проверено 20 ноября 2009 года .
^ "SciFinder - Экспериментальные свойства для 121-00-6" . Проверено 20 ноября 2009 года .
^ База данных по опасным веществам , Национальная медицинская библиотека
^ а б Лам, ЛК; Р.П. Пай и Л.В. Ваттенберг (1979). «Синтез и химическая канцерогенная активность 2-трет-бутил-4-гидроксианизола». J Med Chem . 22 (5): 569–71. DOI : 10.1021 / jm00191a020 . PMID 458807 .
^ a b Бутилированный гидроксианизол (BHA), CAS № 25013-16-5 Архивировано 05.06.2010 в Wayback Machine , Отчет о канцерогенных веществах , одиннадцатое издание, Национальные институты здравоохранения
^ Botterweck AAM, Vergaen H, GoldBohm RA, KleinJans J, van den Brant PA (2007). «Потребление бутилированного гидроксианизола и бутилированного гидрокситолуола и риск рака желудка: результаты анализов когортного исследования в Нидерландах» . Пищевая и химическая токсикология . 38 (7): 599–605. DOI : 10.1016 / S0278-6915 (00) 00042-9 . PMID 10942321 .
^ «Известные канцерогены и репродуктивные токсиканты (Калифорния Предложение 65)» . Оценочная карта . Проверено 29 мая 2011 .

[AboutChemistry-1] "BHA и BHT" . Проверено 20 ноября 2009 года .

[Scifinder-2] "SciFinder - Экспериментальные свойства для 121-00-6" . Проверено 20 ноября 2009 года .

[3] База данных по опасным веществам , Национальная медицинская библиотека

[Lam-4] а б Лам, ЛК; Р.П. Пай и Л.В. Ваттенберг (1979). «Синтез и химическая канцерогенная активность 2-трет-бутил-4-гидроксианизола». J Med Chem . 22 (5): 569–71. DOI : 10.1021 / jm00191a020 . PMID 458807 .

[ROC-5] Бутилированный гидроксианизол (BHA), CAS № 25013-16-5 Архивировано 05.06.2010 в Wayback Machine , Отчет о канцерогенных веществах , одиннадцатое издание, Национальные институты здравоохранения

[6] Botterweck AAM, Vergaen H, GoldBohm RA, KleinJans J, van den Brant PA (2007). «Потребление бутилированного гидроксианизола и бутилированного гидрокситолуола и риск рака желудка: результаты анализов когортного исследования в Нидерландах» . Пищевая и химическая токсикология . 38 (7): 599–605. DOI : 10.1016 / S0278-6915 (00) 00042-9 . PMID 10942321 .

[7] «Известные канцерогены и репродуктивные токсиканты (Калифорния Предложение 65)» . Оценочная карта . Проверено 29 мая 2011 .

[1]