Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклогексанол [1]
Скелетная формула циклогексанола
Шаровидная модель молекулы циклогексанола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Циклогексанол
Другие имена
Циклогексиловый спирт,
гексагидрофенол,
гидрофенол,
гидроксициклогексан,
наксол
гексалин
гидралин
HOCy
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.301 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-630-6
КЕГГ
Номер RTECS
  • GV7875000
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h6-7H, 1-5H2 проверитьY
    Ключ: HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H12O / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h6-7H, 1-5H2
    Ключ: HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN
  • C1CCCCC1O
Характеристики
С 6 Н 12 О
Молярная масса100,158 г / моль
ВнешностьБесцветная вязкая жидкость.
Гигроскопичен
Запахкамфора -как
Плотность0,9624 г / мл, жидкость
Температура плавления 25,93 ° С (78,67 ° F, 299,08 К)
Точка кипения 161,84 ° С (323,31 ° F, 434,99 К)
3,60 г / 100 мл (20 ° C)
4,3 г / 100 мл (30 ° C)
Растворимостьрастворим в этаноле , этиловом эфире , ацетоне , хлороформе,
смешивающемся с этилацетатом , льняном масле , бензоле
Давление газа1 мм рт. Ст. (20 ° C) [2]
Константа закона Генри  ( k H )
4,40 x 10 −6 атм-куб м / моль
Кислотность (p K a )16
Магнитная восприимчивость (χ)
-73,40 · 10 −6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,4641
Вязкость41,07 мПа · с (30 ° C)
Опасности
Основные опасностиВоспламеняющийся, раздражающий кожу
Реагирует бурно с окислителями.
Паспорт безопасностиMSDS для циклогексанола
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Формулировки опасности GHS
H302 , H315 , H332 , H335
Меры предосторожности GHS
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
2
1
0
точка возгорания 67 ° С (153 ° F, 340 К)
самовоспламенения температуру
 300 ° С (572 ° F, 573 К)
Пределы взрываемости2,7–12%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
2060 мг / кг (перорально, крыса)
2200-2600 мг / кг (перорально, кролик) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 50 частей на миллион (200 мг / м 3 ) [2]
REL (рекомендуется)
TWA 50 частей на миллион (200 мг / м 3 ) [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
400 частей на миллион [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Циклогексанол - это органическое соединение с формулой HOCH (CH 2 ) 5 . Молекула связана с циклогексаном за счет замены одного атома водорода гидроксильной группой . [4] Это соединение существует в виде расплывающегося бесцветного твердого вещества с камфороподобным запахом, которое в очень чистом виде плавится при комнатной температуре. Ежегодно производятся миллиарды килограммов, в основном как прекурсор нейлона . [5]

Производство [ править ]

Циклогексанол получают путем окисления из циклогексана в воздухе, как правило , с использованием кобальта катализаторов : [5]

С 6 Н 12 + 1/2 О 2 → С 6 Н 11 ОН

В этом процессе образуется циклогексанон , и эта смесь («масло КА» для кетоново-спиртового масла) является основным сырьем для производства адипиновой кислоты . Окисления включает в себя радикалы и посредство в гидропероксида C 6 H 11 O 2 H. В качестве альтернативы, циклогексанол может быть получен путем гидрирования из фенола :

С 6 Н 5 ОН + 3 Н 2 → С 6 Н 11 ОН

Этот процесс также можно регулировать, чтобы способствовать образованию циклогексанона.

Основные реакции [ править ]

Циклогексанол претерпевает основные реакции, ожидаемые для вторичного спирта . Окисление дает циклогексанон , который в промышленных масштабах превращается в оксим , предшественник капролактама . В лабораторных условиях это окисление можно осуществить с помощью хромовой кислоты . Этерификация дает коммерчески применимые производные дициклогексиладипата и дициклогексилфталата, которые используются в качестве пластификаторов . Нагревание в присутствии кислотных катализаторов превращает циклогексанол в циклогексен . [5]

Структура [ править ]

Циклогексанол имеет по крайней мере две твердые фазы. Один из них - пластиковый кристалл .

Приложения [ править ]

Как указано выше, циклогексанол является важным сырьем в полимерной промышленности, в первую очередь как предшественник нейлонов , но также и различных пластификаторов . Небольшие количества используются в качестве растворителя .

Безопасность [ править ]

Циклогексанол несколько токсичен: ПДК пара в течение 8 часов составляет 50 частей на миллион . [5] Концентрация IDLH установлена ​​на уровне 400 ppm на основании исследований острой пероральной токсичности у животных. [6] Было проведено несколько исследований его канцерогенности , но одно исследование на крысах показало, что он обладает сопутствующими канцерогенными эффектами. [7]

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 2731 .
  2. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0165» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ "Циклогексанол" . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Лиде, DR, изд. (2005). Справочник CRC по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
  5. ^ a b c d Майкл Таттл Массер «Циклогексанол и циклогексанон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  6. ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  7. ^ [1] Лукреция Маркес-Росадо, Кристина Трехо-Солис 2, Мария дель Пилар Кабралес-Ромеро, Эвелия Арсе-Попока, Адольфо Сьерра-Сантойо, Летисия Алеман-Лазарини, Самиа Фатель-Фазенда, Клаудиа Э. Карраско-Леглеу Вилла-Тревиньо, «Совместное канцерогенное действие циклогексанола на развитие предопухолевых поражений на модели гепатоканцерогенеза у крыс», Molecular Carcinogenesis , Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.