Каприновая кислота , также известная как декановая кислота или дециловая кислота , представляет собой насыщенную жирную кислоту . Его формула - CH 3 (CH 2 ) 8 COOH. Соли и сложные эфиры декановой кислоты называются капратами или деканоатами . Термин «каприновая кислота» происходит от латинского « caper / capra » (козий), потому что потный, неприятный запах этого соединения напоминает козий. [9]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Декановая кислота | |
Другие названия Каприновая кислота; Каприновая кислота; Доевая кислота; Дециловая кислота; 1-нонанкарбоновая кислота; C10: 0 ( липидные числа ) | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100,005,798 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 10 Н 20 О 2 | |
Молярная масса | 172,268 г · моль -1 |
Появление | Белые кристаллы |
Запах | Сильно прогорклый и неприятный [1] |
Плотность | 0,893 г / см 3 (25 ° C) [2] 0,8884 г / см 3 (35,05 ° C) 0,8773 г / см 3 (50,17 ° C) [3] |
Температура плавления | 31,6 ° С (88,9 ° F, 304,8 К) [6] |
Точка кипения | 268,7 ° C (515,7 ° F, 541,8 K) [4] |
0,015 г / 100 мл (20 ° C) [4] | |
Растворимость | Растворим в спирте , эфире , CHCl 3 , C 6 H 6 , CS 2 , ацетоне [1] |
журнал P | 4,09 [4] |
Давление газа | 4,88 · 10 −5 кПа (25 ° C) [1] 0,1 кПа (108 ° C) [4] 2,03 кПа (160 ° C) [5] [2] |
Кислотность (p K a ) | 4.9 [1] |
Теплопроводность | 0,372 Вт / м · К (твердый) 0,141 Вт / м · К (жидкий) [3] |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4288 (40 ° C) [1] |
Вязкость | 4,327 сП (50 ° C) [4] 2,88 сП (70 ° C) [3] |
Состав | |
Кристальная структура | Моноклинический (-3,15 ° C) [7] |
Космическая группа | P2 1 / c [7] |
Постоянная решетки | a = 23,1 Å, b = 4,973 Å, c = 9,716 Å [7] α = 90 °, β = 91,28 °, γ = 90 ° |
Термохимия | |
Теплоемкость ( C ) | 475,59 Дж / моль · К [5] |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | -713,7 кДж / моль [4] |
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | 6079,3 кДж / моль [5] |
Опасности | |
Основные опасности | Средняя токсичность |
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
Пиктограммы GHS | [2] |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
Положения об опасности GHS | H315 , H319 , H335 [2] |
Меры предосторожности GHS | P261 , P305 + 351 + 338 [2] |
Опасность проглатывания | Может быть токсичным |
Опасность при вдыхании | Может вызвать раздражение |
Опасность для кожи | Может быть токсичным при контакте |
NFPA 704 (огненный алмаз) | [8] 2 1 0 |
точка возгорания | 110 ° C (230 ° F, 383 K) [2] |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 10 г / кг (крысы, перорально) [8] |
Родственные соединения | |
Родственные жирные кислоты | Нонановая кислота , Ундекановая кислота |
Родственные соединения | Деканол Decanal |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Вхождение
Каприновая кислота естественным образом содержится в кокосовом масле (около 10%) и косточковом пальмовом масле (около 4%), в других случаях в обычных маслах семян она встречается редко. [10] Он содержится в молоке различных млекопитающих и в меньшей степени в других животных жирах. [6] Это также содержит 1,62% от жиров из плодов из дурианых видов Дурио Graveolens . [11]
Две другие кислоты названы в честь коз: капроновая кислота (жирная кислота C6: 0) и каприловая кислота (жирная кислота C8: 0). Вместе с каприновой кислотой они составляют 15% жира козьего молока. [12]
Производство
Каприновая кислота может быть получена окислением деканола первичного спирта с использованием окислителя триоксида хрома (CrO 3 ) в кислых условиях. [13]
Нейтрализация каприновой кислоты или омыление ее эфиров триглицеридов гидроксидом натрия дает капрат натрия, CH 3 (CH 2 ) 8 CO 2 - Na + . Эта соль входит в состав некоторых видов мыла .
Использует
Каприновая кислота используется в производстве сложных эфиров для искусственных фруктовых ароматизаторов и парфюмерии. Он также используется в качестве промежуточного продукта в химическом синтезе. Он используется в органическом синтезе и в промышленности при производстве парфюмерии, смазок, консистентных смазок, резины, красителей, пластмасс, пищевых добавок и фармацевтических препаратов. [8]
Фармацевтические препараты
Доступны пролекарства на основе эфиров капрата различных фармацевтических препаратов. Поскольку каприновая кислота является жирной кислотой, образование соли или сложного эфира с лекарством увеличивает его липофильность и сродство к жировой ткани . Поскольку распределение лекарства из жировой ткани обычно происходит медленно, можно разработать инъекционную форму лекарства длительного действия (называемую депо-инъекцией ), используя его капратную форму. Некоторые примеры лекарств, доступных в виде эфира капрата , включают нандролон , флуфеназин , бромперидол и галоперидол . [ необходима цитата ]
Эффекты
Каприновая кислота действует как неконкурентный антагонист рецептора AMPA в терапевтически релевантных концентрациях в зависимости от напряжения и субъединицы, и этого достаточно, чтобы объяснить ее противосудорожные эффекты. [14] Это прямое ингибирование возбуждающей нейротрансмиссии каприновой кислотой в головном мозге способствует противосудорожному эффекту кетогенной диеты МСТ . [14] Декановая кислота и перампанел, антагонист рецепторов AMPA, действуют на разных участках рецептора AMPA, поэтому возможно, что они оказывают совместное действие на рецептор AMPA, что позволяет предположить, что перампанел и кетогенная диета могут иметь синергетический эффект. [14]
Каприновая кислота может отвечать за пролиферацию митохондрий, связанную с кетогенной диетой , и это может происходить через агонизм рецептора PPARγ и его гены-мишени, участвующие в митохондриальном биогенезе . [15] [16] Активность комплекса I в цепи переноса электронов значительно повышается при обработке декановой кислотой. [15]
Однако следует отметить, что пероральные жирные кислоты со средней длиной цепи будут очень быстро разлагаться в результате метаболизма первого прохождения, попадая в печень через воротную вену, и быстро метаболизируются через промежуточные соединения кофермента А через β-окисление и лимонную кислоту. цикл для производства диоксида углерода, ацетатных и кетоновых тел. [17] Неясно, обладают ли кетоны β-гидроксибутриат и ацетон прямой противосудорожной активностью. [14] [18] [19] [20]
Смотрите также
- Список насыщенных жирных кислот
- Список карбоновых кислот
- Ундециловая кислота
- Пеларгоновая кислота , жирная кислота со средней длиной цепи, также обладающая противосудорожной активностью.
Рекомендации
- ^ a b c d e CID 2969 от PubChem
- ^ a b c d e f Sigma-Aldrich Co. , Декановая кислота . Проверено 15 июня 2014.
- ^ a b c Мезаки, Рейджи; Мотидзуки, Масафуми; Огава, Кохей (2000). Технические данные по смешиванию (1-е изд.). Elsevier Science BV стр. 278. ISBN 978-0-444-82802-6.
- ^ а б в г д е Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ a b c n-Декановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 15 июня 2014 г.)
- ^ а б Бир-Роджерс, JL; Dieffenbacher, A .; Холм, СП (1 января 2001 г.). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. DOI : 10,1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 .
- ^ а б в Д. Бонд, Эндрю (2004). «О кристаллических структурах и изменении температуры плавления н-алкилкарбоновых кислот». Новый химический журнал . 28 (1): 104–114. DOI : 10.1039 / B307208H .
- ^ а б в «КАПРИНОВАЯ КИСЛОТА» . Chemicalland21.com . AroKor Holdings . Проверено 15 июня 2014 .
- ^ "капри-, капр- +" . Проверено 28 сентября 2012 .
- ↑ Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
- ^ Насаруддин, Мохд ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный и жирнокислотный состав желтого дуриана Sabah (Durio graveolens)] (PDF) . Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Проверено 28 ноября 2017 года .
- ^ Хилдич, ТП; Ясперсон, Х. (1944). «Составляющие кислоты жиров молока коз, овец и кобыл» . Биохимический журнал . 38 (5): 443–447. DOI : 10.1042 / bj0380443 . PMC 1258125 . PMID 16747831 .
- ^ Макмерри, Джон (2008). Органическая химия (7-е изд.). Томпсон - Брукс / Коул. п. 624.
- ^ а б в г Чанг, Пишан; Августин, Катрин; Боддум, Ким; Уильямс, Софи; Вс, мин; Тершак, Джон А .; Hardege, Jörg D .; Чен, Филип Э .; Уокер, Мэтью С .; Уильямс, Робин С.Б. (февраль 2016 г.). «Контроль приступов декановой кислотой посредством прямого ингибирования рецепторов AMPA» . Мозг . 139 (2): 431–443. DOI : 10,1093 / мозг / awv325 . PMC 4805082 . PMID 26608744 .
- ^ а б Хьюз, Шон Дэвид; Канабус, Марта; Андерсон, Гленн; Hargreaves, Iain P .; Резерфорд, Триша; Доннелл, Маура О '; Кросс, Дж. Хелен; Рахман, Шамима; Итон, Саймон; Heales, Саймон-младший (май 2014 г.). «Компонент кетогенной диеты декановая кислота увеличивает митохондриальную цитрат-синтазу и активность комплекса I в нейрональных клетках» . Журнал нейрохимии . 129 (3): 426–433. DOI : 10.1111 / jnc.12646 . PMID 24383952 . S2CID 206089968 .
- ^ Малапака, Рагху Р.В.; Ху, Соккин; Чжан, Цзифэн; Choi, Jang H .; Чжоу, X. Эдвард; Сюй, Юн; Гун, Иньхань; Ли, Цзюнь; Йонг, Ю-Леонг; Чалмерс, Майкл Дж .; Чанг, Линь; Resau, James H .; Гриффин, Патрик Р .; Чен, Ю. Евгений; Сюй, Х. Эрик (2 января 2012 г.). «Идентификация и механизм 10-углеродной жирной кислоты как модулирующего лиганда рецепторов, активируемых пролифератором пероксисом» . Журнал биологической химии . 287 (1): 183–195. DOI : 10.1074 / jbc.M111.294785 . PMC 3249069 . PMID 22039047 .
- ^ Чанг, Пишан; Тербах, Николь; Завод, Ник; Чен, Филип Э .; Уокер, Мэтью С .; Уильямс, Робин С.Б. (июнь 2013 г.). «Контроль приступов с помощью жирных кислот со средней длиной цепи, связанных с кетогенной диетой» . Нейрофармакология . 69 : 105–114. DOI : 10.1016 / j.neuropharm.2012.11.004 . PMC 3625124 . PMID 23177536 .
- ^ Виджиано, Андреа; Пилла, Рафаэле; Арнольд, Патрик; Монда, Марчеллино; Д ׳ Агостино, Доминик; Коппола, Джангеннаро (август 2015 г.). «Противосудорожные свойства перорального кетонового эфира в модели пентилентетразола при припадке» . Исследование мозга . 1618 : 50–54. DOI : 10.1016 / j.brainres.2015.05.023 . PMID 26026798 .
- ^ Rho, Jong M .; Андерсон, Гейл Д .; Доневан, Шон Д .; Уайт, Х. Стив (22 апреля 2002 г.). «Ацетоацетат, ацетон и дибензиламин (загрязняющее вещество в l - (+) - β-гидроксибутират) проявляют прямое противосудорожное действие in vivo». Эпилепсия . 43 (4): 358–361. DOI : 10,1046 / j.1528-1157.2002.47901.x . PMID 11952765 . S2CID 31196417 .
- ^ Ма, Вэйюань; Берг, Джим; Йеллен, Гэри (4 апреля 2007 г.). «Метаболиты кетогенной диеты уменьшают возбуждение центральных нейронов, открывая каналы KATP» . Журнал неврологии . 27 (14): 3618–3625. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.0132-07.2007 . PMC 6672398 . PMID 17409226 .