Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с декстрометорфаном , декстрорфаном или 3-метоксиморфинаном .
Левометорфан
Levomethorphan.svg
Levometorfan.png
Клинические данные
Код УВД
  • Никто
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Ликвидация Период полураспада3-6 часов
Идентификаторы
  • (1 R , 9 R , 10 R ) -4-метокси-17-метил-17-азатетрацикло [7.5.3.0¹, ¹⁰.0²,] гептадека-2 (7), 3,5-триен
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.004.320 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 18 Н 25 Н О
Молярная масса271,404  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • COc1ccc2C [C @@ H] 3 [C @@ H] 4CCCC [C @] 4 (CCN3C) c2c1
  • InChI = 1S / C18H25NO / c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15 (18) 17 (19) 11-13-6-7-14 (20-2) 12-16 ( 13) 18 / h6-7,12,15,17H, 3-5,8-11H2,1-2H3 / t15-, 17 +, 18 + / m0 / s1 проверитьY
  • Ключ: MKXZASYAUGDDCJ-CGTJXYLNSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Левометорфан ( INN , BAN ) - опиоидный анальгетик семейства морфинанов , который никогда не продавался. [1] Это L - стереоизомер из racemethorphan (methorphan). [1] Эффекты двух изомеров рацеметорфана совершенно разные: декстрометорфан (ДХМ) является противокашлевым средством в низких дозах и диссоциативным галлюциногеном в гораздо более высоких дозах. [2] Левометорфан примерно в пять раз сильнее морфина. [3]

Левометорфан является пролекарством к леворфанолу , аналогичны ДХМЫ действуют в качестве пролекарства с Декстрорфан или кодеин ведет себя как пролекарства к морфину . [4] Таким образом, левометорфан имеет эффекты, аналогичные леворфанолу, но менее эффективен, поскольку он должен быть деметилирован до активной формы ферментами печени, прежде чем он сможет оказать свое действие. [4] В качестве пролекарства леворфанол, левометорфан функций в качестве мощного агониста всех трех опиоидных рецепторов , ц , х (К 1 и К 3но особенно не κ 2 ) и δ как антагонист рецептора NMDA и как ингибитор обратного захвата серотонина-норэпинефрина . [4] Через активацию KOR левометорфан может вызывать дисфорию и психотомиметические эффекты, такие как диссоциация и галлюцинации . [5]

Левометорфан включен в Единую конвенцию о наркотических средствах 1961 года и регулируется, как морфин, в большинстве стран. В Соединенных Штатах это контролируемое наркотическое вещество из Списка II с DEA ACSCN 9210 и годовой совокупной производственной квотой на 2014 год 195 граммов, по сравнению с 6 граммами годом ранее. Используемые соли представляют собой тартрат (степень превращения свободного основания 0,644) и гидробромид (0,958). [6] В настоящее время фармацевтические препараты левометорфана не продаются в США.

См. Также [ править ]

  • Буторфанол
  • Циклорфан
  • Леваллорфан
  • Леворфанол
  • Налбуфин
  • Оксилорфан
  • Проксорфан
  • Рацеморфан
  • Ксорфанол

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Спринг. С. 656–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ Из роговой JM (31 января 2005). Органическая химия . Cengage Learning. С. 243–. ISBN 0-534-38951-1.
  3. ^ Wainer IW (1996). «Токсикология в Зазеркалье: стереохимические вопросы и некоторые ответы» . В Wong SH, Sunshine I. (ред.). Справочник по аналитическому терапевтическому мониторингу лекарственных средств и токсикологии . CRC Press. ISBN 9780849326486.
  4. ^ a b c Gudin J, Fudin J, Nalamachu S (январь 2016 г.). «Использование леворфанола: прошлое, настоящее и будущее». Аспирантура медицины . 128 (1): 46–53. DOI : 10.1080 / 00325481.2016.1128308 . PMID 26635068 . S2CID 3912175 .  
  5. ^ Bruera ED, Portenoy РК (12 октября 2009). Боль при раке: оценка и лечение . Издательство Кембриджского университета. С. 215–. ISBN 978-0-521-87927-9.
  6. ^ «Коэффициенты преобразования для контролируемых веществ» . Отдел управления переадресацией DEA . Министерство юстиции США, Управление по борьбе с наркотиками (DEA).