Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Химическая структура метилендиокси.

Метилендиокси - это термин, используемый в области химии , особенно в органической химии , для функциональной группы со структурной формулой RO-CH 2 -OR ', которая связана с остальной частью молекулы двумя химическими связями . Метилендиоксигруппа состоит из двух атомов кислорода, соединенных метиленовым мостиком (-CH 2 - звено). Метилендиоксигруппа обычно присоединяется к ароматической структуре, такой как фенил, где она образует метилендиоксифенил илифункциональная группа бензодиоксола, которая широко встречается в натуральных продуктах , включая сафрол , а также в лекарствах и химических веществах, таких как тадалафил , МДМА , пароксетин и пиперонилбутоксид .

Ферменты в суперсемействе цитохрома P450 способны образовывать метилендиокси-мостики путем замыкания открытой смежной фенольной и метоксигруппы. Примерами продуктов, образующихся в результате этого процесса, являются канадин и берберин . Аналогично, орто- деметиленирование может быть выполнено другими членами суперсемейства, чтобы открыть мостик; процесс, который применяется, например, к МДМА и МДА во время их метаболизма.