Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
н- бутиламин
Скелетная формула н-бутиламина
Шаровидная модель молекулы н-бутиламина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бутан-1-амин
Другие названия
  • 1-аминобутан
  • 1-бутанамин
  • Монобутиламин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияНБА
605269
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.364 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-699-2
1784
MeSHн-бутиламин
Номер RTECS
  • EO29750002
UNII
Номер ООН1125
  • InChI = 1S / C4H11N / c1-2-3-4-5 / h2-5H2,1H3 контрольныйY
    Ключ: HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • CCCCN
Характеристики
C 4 H 11 N
Молярная масса73,139  г · моль -1
ПоявлениеБесцветная жидкость
Запахрыбный, аммиачный
Плотность740 мг мл -1
Температура плавления-49 ° С; -56 ° F; 224 К
Точка кипенияОт 77 до 79 ° С; От 170 до 174 ° F; От 350 до 352 К
Смешиваемый
журнал P1.056
Давление газа9,1 кПа (при 20 ° C)
570 мкмоль Па −1 кг −1
Основность (p K b )3,22
-58,9 · 10 −6 см 3 / моль
1,401
Вязкость500 мкПа с (при 20 ° C)
Термохимия
Теплоемкость ( C )
188 Дж -1 моль -1
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−128,9–−126,5 кДж моль −1
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
−3.0196–−3.0174 МДж моль −1
Опасности
Паспорт безопасностиhazar.com
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H225 , H302 , H312 , H314 , H332
Меры предосторожности GHS
P210 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
3
0
точка возгорания -7 ° С (19 ° F, 266 К)
самовоспламенения температуру
 312 ° С (594 ° F, 585 К)
Пределы взрываемости1,7–9,8%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
  • 366 мг кг -1 (перорально, крыса)
  • 626 мг кг -1 (дермальный, кролик)
  • 430 мг кг -1 (перорально, мышь)
  • 430 мг кг -1 (перорально, морская свинка)
[2]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
4000 частей на миллион (крыса, 4 часа)
263 частей на миллион (мышь, 2 часа) [2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
C 5 частей на миллион (15 мг / м 3 ) [кожа] [1]
REL (рекомендуется)
C 5 частей на миллион (15 мг / м 3 ) [кожа] [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
300 страниц в минуту [1]
Родственные соединения
Родственные алканамины
  • Пропиламин
  • Изопропиламин
  • 1,2-диаминопропан
  • 1,3-диаминопропан
  • Изобутиламин
  • трет- бутиламин
  • втор- бутиламин
  • Путресцин
  • Пентиламин
  • Кадаверин
Родственные соединения
2-метил-2-нитрозопропан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

н- Бутиламин представляет собой органическое соединение (в частности, амин ) с формулой CH 3 (CH 2 ) 3 NH 2 . Эта бесцветная жидкость является одним из четырех изомерных аминов из бутана , остальные втор - бутиламин , трет - бутиламин и изобутиламин . Это жидкость, имеющая рыбный аммиачный запах, характерный для аминов. При хранении на воздухе жидкость приобретает желтый цвет. Растворим во всех органических растворителях.

Синтез и реакции [ править ]

Его получают при реакции аммиака и спиртов на оксиде алюминия :

СН 3 (СН 2 ) 3 ОН + NH 3 → СН 3 (СН 2 ) 3 NH 2 + H 2 O

н- Бутиламин - слабое основание . PK a [CH 3 (CH 2 ) 3 NH 3 ] + составляет 10,78. [3]

н- Бутиламин проявляет реакции, типичные для других простых алкиламинов, то есть алкилирование, ацилирование, конденсацию с карбонилами. Он образует комплексы с ионами металлов, например цис - и транс - [PtI 2 (NH 2 Bu) 2 ]. [4]

Использует [ редактировать ]

Это соединение используется в качестве ингредиента при производстве пестицидов (таких как тиокарбазиды ), фармацевтических препаратов и эмульгаторов . Он также является предшественником для производства N , N -dibutylthiourea ' , резиновой вулканизации ускорителя, а п -butylbenzenesulfonamide, A пластификатор из нейлона . Он используется в синтезе фенгабина , фунгицида беномила и бутамоксана , а также противодиабетического толбутамида . [5]

Бутиламин является предшественником фунгицида беномила .

Безопасность [ править ]

ЛД 50 для крыс через оральный путь облучения составляет 366 мг / кг. [6]

Что касается профессионального воздействия n- бутиламина, Управление по безопасности и гигиене труда и Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья установили пределы профессионального воздействия на уровне 5 частей на миллион (15 мг / м 3 ) для воздействия на кожу. [7]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0079» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ a b «N-Бутиламин» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. Перейти ↑ HK Hall, Jr. (1957). «Соотношение основных сильных сторон аминов». Варенье. Chem. Soc . 79 (20): 5441–5444. DOI : 10.1021 / ja01577a030 .
  4. ^ Рошон, Фернанда Д .; Букулей, Виорел (2004). «Исследование многоядерного ЯМР и кристаллических структур комплексов типов цис- и транс- Pt (амин) 2 I 2 ». Inorganica Chimica Acta . 357 (8): 2218–2230. DOI : 10.1016 / j.ica.2003.10.039 .
  5. ^ Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке, «Амины, алифатические» Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001
  6. ^ " n- Бутиламин MSDS" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 12 ноября 2013 года . Проверено 12 ноября 2013 .
  7. ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям