Лакты Ojima представляет собой органическое соединение , определенное значения в промышленном производстве таксола . Этот лактам был впервые синтезирован Ивао Одзима . [1] органический синтез является иллюстрацией асимметрического синтеза с помощью хирального вспомогательным .
Реакционные центры вокруг имин - лития енолята циклоприсоединения . Для того чтобы обеспечить правильную стереохимию (на фенильную группу и силиловый эфир должны принять конфигурацию циса ) в бета-лакты хиральный вспомогательным используются в синтезе енолята. Синтез енолятов начинается с гликолевой кислоты . Гидроксильная группа защищена бензильной группой , и карбоновой кислоты активируют взаимодействием с тионилхлоридом в хлорангидрид. Хлорангидрид реагирует с хиральным вспомогательным транс-2-фенил-1-циклогексанолом . Затем бензильную группу удаляют и заменяют силиловым эфиром TES путем реакции с триэтилсилилхлоридом . Реакция с фениллитием дает енолят .
Имин синтеза является реакция гексаметилен силазаном с фениллитием к сильному амидного основания с последующей реакцией конденсации с бензальдегидом .
Оба имина и enole промежуточного присоединиться к циклоприсоединению реакции с последующим внутримолекулярным нуклеофильным замещением ацильного амина с изгнанием хиральным вспомогательным к цис - лакты . Триэтилсилильная группа удаляется фтористым водородом, а бензоильная группа добавляется в реакции Шоттена-Баумана .
Ссылки [ править ]
