Олеиновая кислота представляет собой жирную кислоту , которая естественным образом встречается в различных животных и растительных жирах и маслах . Это бесцветное масло без запаха, хотя коммерческие образцы могут быть желтоватыми. С химической точки зрения олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенная омега-9 жирная кислота , сокращенно с липидным числом 18:1 цис - 9. Он имеет формулу CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH. [2] Название происходит от латинского слова oleum , что означает масло. [3]Это самая распространенная жирная кислота в природе. [4] Соли и сложные эфиры олеиновой кислоты называются олеатами .
Жирные кислоты (или их соли) часто не встречаются как таковые в биологических системах. Вместо этого жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, встречаются в виде их сложных эфиров , обычно триглицеридов , которые являются жирными материалами во многих натуральных маслах. Олеиновая кислота является наиболее распространенной мононенасыщенной жирной кислотой в природе. Он содержится в жирах (триглицеридах), фосфолипидах, из которых состоят мембраны, эфирах холестерина и восковых эфирах . [5]
Триглицериды олеиновой кислоты составляют большую часть оливкового масла (около 70%). Оливковое масло, содержащее более 2% свободной олеиновой кислоты , считается непригодным для употребления в пищу человеком. [6] Оно также составляет 59–75 % масла пекан , [7] 61 % масла канолы , [8] 36–67 % арахисового масла , [9] 60 % масла макадамии , 20–80 % подсолнечного масла. масла , [10] 15–20% масла виноградных косточек , облепихового масла , 40% кунжутного масла , [2] и 14% масла мака. Также были разработаны варианты растительных источников с высоким содержанием олеина, таких как подсолнечное (~80%) и масло канолы (70%). [10] Он также содержит 22,18% жиров из плодов видов дуриана , Duriograveolens . [11] Карука содержит 52,39% олеиновой кислоты. [12] Он в изобилии присутствует во многих животных жирах, составляя от 37 до 56% куриного и индюшиного жира, [13] и от 44 до 47% свиного сала .
Олеиновая кислота является наиболее распространенной жирной кислотой в жировой ткани человека [14] и второй по распространенности в тканях человека после пальмитиновой кислоты .
Биосинтез олеиновой кислоты включает действие фермента стеароил-КоА 9-десатуразы, действующего на стеароил-КоА. По сути, стеариновая кислота дегидрируется с получением мононенасыщенного производного, олеиновой кислоты. [5]
Олеиновая кислота вступает в реакции карбоновых кислот и алкенов . Он растворяется в водной основе, образуя мыла , называемые олеатами. Йод присоединяется по двойной связи. Гидрирование двойной связи дает насыщенное производное стеариновой кислоты . Окисление по двойной связи происходит медленно на воздухе и известно как прогоркание пищевых продуктов и высыхание покрытий. Восстановление группы карбоновой кислоты дает олеиловый спирт . Озонолиз олеиновой кислоты является важным путем получения азелаиновой кислоты . Копродуктнонановая кислота: [15]