Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Бензоат натрия
Бензоат натрия
Порошок бензоата натрия
Бензоат натрия-xtal-стержень-мицелла-b-3D-bs-17.png
Натрий-бензоат-xtal-стержень-мицелла-упаковка-3D-bs-17.png
Шаровидная модель упаковки в кристаллической структуре
Имена
Название ИЮПАК
бензоат натрия
Другие имена
E211, бензоат соды
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.760 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE211 (консерванты)
Номер RTECS
  • DH6650000
UNII
  • InChI = 1S / C7H6O2.Na / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6; / h1-5H, (H, 8,9); / q; + 1 / p-1 проверитьY
    Ключ: WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M проверитьY
  • InChI = 1 / C7H6O2.Na / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6; / h1-5H, (H, 8,9); / q; + 1 / p-1
    Ключ: WXMKPNITSTVMEF-REWHXWOFAY
  • [Na +]. [O-] C (= O) c1ccccc1
Характеристики
C 7 H 5 Na O 2
Молярная масса144,105  г · моль -1
Внешностьбелый или бесцветный кристаллический порошок
Запахбез запаха
Плотность1,497 г / см 3
Температура плавления 410 ° С (770 ° F, 683 К)
62,69 г / 100 мл (0 ° C)
62,78 г / 100 мл (15 ° C)
62,87 г / 100 мл (30 ° C)
71,11 г / 100 мл (100 ° C) [1]
Растворимостьрастворим в жидком аммиаке , пиридине [1]
Растворимость в метаноле8,22 г / 100 г (15 ° C)
7,55 г / 100 г (66,2 ° C) [1]
Растворимость в этаноле2,3 г / 100 г (25 ° C)
8,3 г / 100 г (78 ° C) [1]
Растворимость в 1,4-диоксане0,818 мг / кг (25 ° C) [1]
Фармакология
Код УВД
A16AX11 ( ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHS[2]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Положения об опасности GHS
H319 [2]
Меры предосторожности GHS
P305 + 351 + 338 [2]
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
1
0
точка возгорания 100 ° С (212 ° F, 373 К)
самовоспламенения температуру
 500 ° С (932 ° F, 773 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
4100 мг / кг (перорально, крыса)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бензоат натрия - это вещество, имеющее химическую формулу C 6 H 5 COONa. Это широко используется пища травильного агента , с E числом от E211 . Это натриевая соль бензойной кислоты, которая существует в этой форме при растворении в воде. Его можно получить реакцией гидроксида натрия с бензойной кислотой .

Производство [ править ]

Бензоат натрия получают путем нейтрализации бензойной кислоты , [3] , который сам по себе производится на коммерческой основе путем частичного окисления из толуола с кислородом .

Естественное явление [ править ]

Бензойная кислота, ее соли, такие как бензоат натрия и ее сложные эфиры, содержатся во многих природных источниках пищи. [4] Богатым источником могут быть фрукты и овощи, особенно ягоды, такие как клюква и черника . Другие источники включают морепродукты, такие как креветки, и молочные продукты, такие как молоко, сыр и йогурт.

Использует [ редактировать ]

Консервант [ править ]

Бензоат натрия - консервант с E-номером E211. Он наиболее широко используется в кислых продуктах питания, таких как заправки для салатов (например, уксусная кислота в уксусе), газированные напитки ( углекислая кислота ), джемы и фруктовые соки ( лимонная кислота ), соленые огурцы ( уксусная кислота ), приправы и начинки из замороженного йогурта . Он также используется в качестве консерванта в лекарствах и косметике. [5] [6] В этих условиях он превращается в бензойную кислоту (E210), которая обладает бактериостатическим и фунгистатическим действием.. Бензойная кислота обычно не используется напрямую из-за ее плохой растворимости в воде. Концентрация в качестве пищевого консерванта ограничена FDA в США до 0,1% по весу. [7] Бензоат натрия также разрешен в качестве добавки к пище для животных в концентрации до 0,1%, согласно Американской ассоциации должностных лиц по контролю кормов. [8] Бензоат натрия был заменен сорбатом калия в большинстве безалкогольных напитков в Соединенном Королевстве . [9]

Бензоат натрия был одним из химикатов, используемых в промышленном производстве пищевых продуктов 19 века, который был исследован доктором Харви В. Вили с его знаменитой «Отравой» в рамках Министерства сельского хозяйства США . Это привело к принятию Закона о чистых пищевых продуктах и ​​лекарствах 1906 года , знаменательного события в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединенных Штатах .

Фармацевтические приложения [ править ]

Бензоат натрия используется для лечения нарушений цикла мочевины из-за его способности связывать аминокислоты. [10] [11] Это приводит к выведению этих аминокислот и снижению уровня аммиака. Недавние исследования показывают, что бензоат натрия может быть полезным в качестве дополнительной терапии (1 грамм / день) при шизофрении . [12] [13] [14] Общее количество баллов по шкале положительных и отрицательных синдромов снизилось на 21% по сравнению с плацебо.

Бензоат натрия вместе с фенилбутиратом используется для лечения гипераммониемии . [15] [16]

Бензоат натрия, наряду с кофеином , используется для лечения постпункционной головная боль , угнетение дыхания , связанное с передозировкой наркотиков , [17] [18] и с эрготамина для лечения сосудистой головной боли . [19]

Другое использование [ править ]

Бензоат натрия также используется в фейерверках в качестве горючего в смеси для свистка , порошка, который издает свистящий звук при сжатии в трубку и воспламенении.

Механизм сохранения продуктов [ править ]

Механизм начинается с поглощения бензойной кислоты клеткой. Если внутриклеточного рН падает до 5 или ниже, анаэробная ферментация из глюкозы через фосфофруктокиназу резко уменьшается, [20] , который ингибирует рост и выживание микроорганизмов , которые вызывают порчу продуктов.

Здоровье и безопасность [ править ]

Реклама Heinz 1909 года против бензоата натрия

В Соединенных Штатах бензоат натрия признан общепризнанным безопасным (GRAS) Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов . [21] Международная программа химической безопасности не обнаружила побочных эффектов у людей при дозах 647-825 мг / кг веса тела в день. [22] [23]

Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и ее солям, чем крысы и мыши . [24]

Организм человека быстро очищает бензоат натрия, объединяя его с глицином с образованием гиппуровой кислоты, которая затем выводится из организма. [23] Метаболический путь для этого начинается с превращения бензоата бутират-КоА-лигазой в промежуточный продукт, бензоил-КоА , [25] который затем метаболизируется глицин- N- ацилтрансферазой в гиппуровую кислоту. [26]

Связь с бензолом в безалкогольных напитках [ править ]

Основная статья: Бензол в безалкогольных напитках

В сочетании с аскорбиновой кислотой (витамин C, E300) бензоат натрия и бензоат калия могут образовывать бензол . В 2006 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов провело испытания 100 доступных в США напитков, содержащих как аскорбиновую кислоту, так и бензоат. Четыре имели уровни бензола, которые были выше максимального уровня загрязнения 5 частей на миллиард, установленного Агентством по охране окружающей среды для питьевой воды. [27] Большинство напитков, которые были протестированы выше предела, были изменены и впоследствии протестированы ниже предела безопасности. [27] Тепло, свет и срок хранения могут увеличить скорость образования бензола.

Гиперактивность [ править ]

Исследование, опубликованное в 2007 году для Агентства по пищевым стандартам Великобритании (FSA), предполагает, что определенные искусственные красители в сочетании с бензоатом натрия могут быть связаны с гиперактивным поведением. Результаты относительно бензоата натрия были противоречивыми, поэтому FSA рекомендовало дальнейшее исследование. [28] [29] [30] Агентство по пищевым стандартам пришло к выводу, что наблюдаемое усиление гиперактивного поведения, если оно реально, скорее было связано с искусственными красителями, чем с бензоатом натрия. [30] Автор отчета Джим Стивенсон из Саутгемптонского университета., сказал: "Результаты показывают, что потребление определенных смесей искусственных пищевых красителей и консерванта бензоата натрия связано с усилением гиперактивного поведения у детей ... Имеется много других факторов, но это, по крайней мере, одно, которого ребенок может избежать." " [30]

Компендиальный статус [ править ]

  • Британская фармакопея [31] [32] [33]
  • Европейская фармакопея [31]
  • Кодекс пищевых химикатов [31]
  • Японская фармакопея [34]
  • Фармакопея США [35]

См. Также [ править ]

  • Допустимая суточная доза
  • Список исследуемых нейролептиков
  • Бензоат калия

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e "бензоат натрия" . chemister.ru .
  2. ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Бензоат натрия . Проверено 23 мая 2014.
  3. ^ "Международная программа по химической безопасности" . Inchem.org . Проверено 14 января 2013 года .
  4. ^ дель Ольмо, Ана; Кальсада, Хавьер; Нуньес, Мануэль (20 ноября 2015 г.). «Бензойная кислота и ее производные как встречающиеся в природе соединения в пищевых продуктах и ​​в качестве добавок: использование, воздействие и противоречия». Критические обзоры в пищевой науке и питании . 57 (14): 3084–3103. DOI : 10.1080 / 10408398.2015.1087964 . PMID 26587821 . S2CID 205692543 .  
  5. ^ "База данных по косметике Skin Deep® | Рабочая группа по охране окружающей среды" . Cosmeticsdatabase.com . Проверено 14 января 2013 года .
  6. ^ "Робитуссин (Guaifenesin)" . Rxmed.com . Проверено 14 января 2013 года .
  7. ^ «Свод федеральных правил, раздел 21» . www.accessdata.fda.gov .
  8. ^ AAFCO (2004). «Официальное издание»: 262. Cite journal requires |journal= (help)
  9. ^ Солтмарш, Mike (15 марта 2015). «Последние тенденции в использовании пищевых добавок в Соединенном Королевстве». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 95 (4): 649–652. DOI : 10.1002 / jsfa.6715 . ISSN 1097-0010 . PMID 24789520 . ... консервант, использованный в исследовании, бензоат натрия, был заменен сорбатом калия в большинстве безалкогольных напитков.  
  10. ^ Häberle, J; Boddaert, N; Бурлина, А; Чакрапани, А; Диксон, М; Хьюмер, М; Karall, D; Мартинелли, Д.; Креспо, ПС; Santer, R; Servais, A; Valayannopoulos, V; Линднер, М; Рубио, V; Диониси-Вичи, К. (2012). «Предлагаемые руководящие принципы диагностики и лечения нарушений цикла мочевины» . Журнал "Орфанет редких болезней" . 7 : 32. DOI : 10,1186 / 1750-1172-7-32 . PMC 3488504 . PMID 22642880 .  
  11. ^ Wilcken, B (2004). «Проблемы лечения нарушений цикла мочевины». Молекулярная генетика и метаболизм . 81 Приложение 1: S86–91. DOI : 10.1016 / j.ymgme.2003.10.016 . PMID 15050980 . 
  12. ^ Дополнительное лечение бензоатом от шизофрении Рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое испытание ингибитора d-аминокислотной оксидазы, декабрь 2013 г.
  13. ^ "Дайджест неврологии и психиатрии" . Институт Жизни. 16 апреля 2018 г. - через Google Книги.
  14. ^ Публикации сотрудников научно-исследовательского института психического здоровья , Мичиганский университет. Научно-исследовательский институт психического здоровья
  15. ^ «Корица может помочь остановить прогрессирование болезни Паркинсона - Пресс-релизы - Медицинский центр Университета Раша» .
  16. ^ ФЕНИЛБУТИРАТ, БЕНЗОАТ НАТРИЯ . Национальный институт диабета, болезней органов пищеварения и почек. 2012 г.
  17. ^ Юсель, А; Озялчин, С; Талу, ГК; Юсель, ЕС; Эрдин, S (1999). «Внутривенное введение кофеина бензоата натрия при постдуральной пункционной головной боли». Reg Anesth Pain Med . 24 (1): 51–4. DOI : 10.1097 / 00115550-199924010-00010 . PMID 9952095 . 
  18. ^ mayoclinic.org, Кофеин и бензоат натрия (путь инъекций)
  19. ^ ebi.ac.uk, CHEBI: 32140 - бензоат кофеина натрия
  20. ^ Krebs HA, Уиггинс Д., Стаббс М., Золи А., Бедойя Ф. (сентябрь 1983). «Исследования механизма противогрибкового действия бензоата» . Биохим. Дж . 214 (3): 657–663. DOI : 10.1042 / bj2140657 . PMC 1152300 . PMID 6226283 .  CS1 maint: uses authors parameter (link)
  21. ^ "CFR - Свод федеральных правил, раздел 21" . www.accessdata.fda.gov .
  22. ^ «Краткий международный документ химической оценки 26: Бензойная кислота и бензоат натрия» . Inchem.org . Проверено 14 января 2013 года .
  23. ^ a b Группа экспертов по обзору косметических ингредиентов Бинду Наир (2001). «Заключительный отчет по оценке безопасности бензилового спирта, бензойной кислоты и бензоата натрия» . Int J Tox . 20 (Дополнение 3): 23–50. DOI : 10.1080 / 10915810152630729 . PMID 11766131 . S2CID 13639993 .  
  24. Перейти ↑ Bedford PG, Clarke EG (январь 1972 г.). «Экспериментальное отравление бензойной кислотой у кошки». Вет. Рек . 90 (3): 53–8. DOI : 10.1136 / vr.90.3.53 . PMID 4672555 . S2CID 2553612 .  
  25. ^ "бутират-КоА лигаза" . БРЕНДА . Technische Universität Braunschweig . Проверено 7 мая 2014 . Субстрат / Продукт
  26. ^ "глицин N-ацилтрансфераза" . БРЕНДА . Technische Universität Braunschweig . Проверено 7 мая 2014 . Субстрат / Продукт
  27. ^ a b «Данные о бензоле в безалкогольных и других напитках» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . 16 мая 2007 года Архивировано из оригинала 12 января 2017 года . Проверено 7 ноября 2013 года .
  28. ^ Агентство по пищевым стандартам выпускает пересмотренные рекомендации по определенным искусственным красителям 6 сентября 2007 г.
  29. ^ Пищевые красители и гиперактивность «Myomancy» 7 сентября 2007
  30. ^ a b c Агентство пересматривает рекомендации по определенным искусственным красителям , Агентство пищевых стандартов, 11 сентября 2007 г.
  31. ^ а б в Сигма Олдрич . «Бензоат натрия» . Проверено 17 июля 2009 года .
  32. ^ Управление терапевтических товаров . «Химические вещества» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 15 июня 2009 года . Проверено 17 июля 2009 года .
  33. ^ Секретариат Британской фармакопейной комиссии. «Индекс (БП)» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 2 марта 2010 года .
  34. ^ "Японская фармакопея 15-е издание" . Проверено 2 марта 2010 года .
  35. ^ Фармакопейная конвенция США . «Изменения к USP 29 – NF 24» . Проверено 17 июля 2009 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная программа по химической безопасности - отчет о бензойной кислоте и бензоате натрия
  • Кубота К., Ишизаки Т. (1991). «Дозозависимая фармакокинетика бензойной кислоты после перорального введения бензоата натрия людям» . Евро. J. Clin. Pharmacol . 41 (4): 363–8. DOI : 10.1007 / BF00314969 . PMID  1804654 . S2CID  8196430 . Хотя максимальная скорость биотрансформации бензойной кислоты в гиппуровую кислоту варьировала от 17,2 до 28,8 мг / кг-1 ч-1 среди шести человек, среднее значение (23,0 мг / кг-1 ч-1) было довольно близко к что обеспечивается максимальной суточной дозой (0,5 г / кг-1 день-1), рекомендованной при лечении гипераммонемии у пациентов с врожденными ошибкамиуреагенез
  • Данные по безопасности бензоата натрия
  • Загадка кетчупа