Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Тиоцианат натрия (иногда называемый сульфоцианидом натрия ) - это химическое соединение с формулой NaSCN. Эта бесцветная расплывающаяся соль является одним из основных источников тиоцианат- аниона . Таким образом, он используется в качестве прекурсора для синтеза фармацевтических препаратов и других специальных химикатов . [2] Тиоцианатные соли обычно получают реакцией цианида с элементарной серой :

8 NaCN + S 8 → 8 NaSCN

Тиоцианат натрия кристаллизуется в орторомбической ячейке . Каждый Na + -центр окружен тремя серными и тремя азотными лигандами, обеспечиваемыми трехатомным тиоцианатным анионом. [3] Он обычно используется в лаборатории как тест на присутствие ионов Fe 3+ .

Приложения в химическом синтезе [ править ]

Тиоцианат натрия используется для преобразования алкильных галогенидов в соответствующих alkylthiocyanates. Близкие реагенты включают аммония тиоцианат и калия тиоцианат , который имеет в два раза большую растворимость в воде. Также можно использовать тиоцианат серебра ; осаждение нерастворимых галогенидов серебра помогает упростить обработку . Обработка изопропилбромида тиоцианатом натрия в горячем этанольном растворе дает изопропилтиоцианат. [4] Протонирование тиоцианата натрия дает изотиоциановую кислоту , S = C = NH (pK a = -1,28). [5] Этот вид образуется in situ из тиоцианата натрия; он добавляется к органическим аминам с получением производных тиомочевины . [6]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Тиоцианат натрия , chemicalland21.com
  2. Перейти ↑ Schwan, AL (2001). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 047084289X.rs109 .
  3. ^ ван Ройен, PH; Бойенс, JCA (1975). «Тиоцианат натрия» . Acta Crystallographica . B31 (12): 2933–2934. DOI : 10.1107 / S0567740875009326 .
  4. ^ Shriner, RL (1943). «Изопропилтиоцианат» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 366
  5. ^ Chiang, Y .; Кресдж, AJ (2000). «Определение константы кислотности изотиоциановой кислоты в водном растворе». Канадский химический журнал . 78 (12): 1627–1628. DOI : 10.1139 / CJC-78-12-1627 .
  6. ^ Аллен, CFH; ВанАллан Дж. (1955). «2-Амино-6-Метилбензотиазол» . Органический синтез .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Сборник , 3 , с. 76