 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Бутан-2,3-диол | |
| Другие имена 2,3-Бутиленгликоль Диметиленгликоль 2,3-Дигидроксибутан Бутан-2,3-диол Диэтанол [ необходима ссылка ] и Бис-этанол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.431  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII |
|
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 4 Н 10 О 2 | |
| Молярная масса | 90,122 г · моль -1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 0,987 г / мл |
| Температура плавления | 19 ° С (66 ° F, 292 К) |
| Точка кипения | 177 ° С (351 ° F, 450 К) |
| Смешиваемый | |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в спирте , кетонах , эфире |
| журнал P | -0,92 |
| Давление газа | 0,23 гПа (20 ° C) |
| Кислотность (p K a ) | 14,9 |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4366 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( C ) | 213,0 Дж / К моль |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | -544,8 кДж / моль |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  1 1 0 |
| точка возгорания | 85 ° С (185 ° F, 358 К) |
самовоспламенения температуру | 402 ° С (756 ° F, 675 К) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 5462 мг / кг (крыса, перорально) |
| Родственные соединения | |
Родственные бутандиолы | 1,4-бутандиол 1,3-бутандиол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
2,3-Бутандиол представляет собой органическое соединение с формулой (CH 3 CHOH) 2 . Он классифицируется как VIC диол ( гликоль ). Он существует в виде трех стереоизомеров, хиральной пары и мезо-изомера. Все бесцветные жидкости. Применения включают прекурсоры различных пластмасс и пестицидов.
Изомерия [ править ]
Из трех стереоизомеров два являются энантиомерами (лево- и декстро-2,3-бутандиол), а один - мезосоединением . [1] [2] Энантиомерная пара имеет конфигурации (2 R , 3 R ) и (2 S , 3 S ) при атомах углерода 2 и 3, в то время как мезосоединение имеет конфигурацию (2 R , 3 S ) или, что эквивалентно, ( 2 S , 3 R ).
Промышленное производство и использование [ править ]
2,3-Бутандиол получают гидролизом 2,3-эпоксибутана : [3]
- (CH 3 CH) 2 O + H 2 O → CH 3 (CHOH) 2 CH 3
Распределение изомеров зависит от стереохимии эпоксида .
Мезо-изомер используется для соединения с нафталин-1,5-диизоцианатом. Получающийся в результате полиуретан называется «Вулколлан». [3]
Биологическое производство [ править ]
(2 R , 3 R ) - стереоизомер 2,3-бутандиола продуцируется множеством микроорганизмов в процессе, известном как ферментация бутандиола . [4] В природе он содержится в какао-масле , корнях Ruta graveolens , сладкой кукурузе и гнилых мидиях . Он используется для разделения карбонильных соединений в газовой хроматографии . [5]
Во время Второй мировой войны исследование было сделано в направлении производства 2,3-бутандиол путем ферментации с целью получения 1,3-бутадиена , в мономер из полибутадиена , используемого в одном из ведущих типов синтетического каучука . [6] Его можно получить в результате ферментации патоки сахарного тростника. [7]
Ферментативное производство 2,3-бутандиола из углеводов включает сеть биохимических реакций, которыми можно управлять, чтобы максимизировать производство. [8]
Реакции [ править ]
2,3-Бутандиол подвергается дегидратации с образованием бутанона (метилэтилкетона): [9]
- (CH 3 CHOH) 2 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2 O
Он также может подвергаться дезоксидегидратации с образованием бутена : [10]
- (СН 3 СНОН) 2 + 2 Н 2 → С 4 Н 8 + 2 Н 2 О
Ссылки [ править ]
- ^ Boutron Р (1992). «Криозащита красных кровяных телец с помощью 2,3-бутандиола, содержащего в основном лево- и правовращающие изомеры». Криобиология . 29 (3): 347–358. PMID 1499320 .
- Перейти ↑ Wang Y, Tao F, Xu P (2014). «Глицериндегидрогеназа играет двойную роль в метаболизме глицерина и образовании 2,3-бутандиола у Klebsiella pneumoniae » . Журнал биологической химии . 289 (9): 6080–6090. DOI : 10.1074 / jbc.M113.525535 . PMC 3937674 . PMID 24429283 .
- ^ a b Хайнц Грэфье, Вольфганг Кёрниг, Ханс-Мартин Вайц, Вольфганг Рейс, Гвидо Стеффан, Герберт Диль, Хорст Бош, Курт Шнайдер и Хайнц Кечка «Бутандиолы, бутендиол и бутиндиол» в Wileyclopedia of Ullmann, Industrial Encyclopedia , 2000 г. VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a04_455
- ^ К. Де Мас; Н. Б. Янсен; GT Tsao (1988). «Производство оптически активного 2,3-бутандиола с помощью Bacillus polymyxa». Biotechnol. Bioeng . 31 (4): 366–377.
- ^ «3,5-динитробензойная кислота». Комбинированный химический словарь . Чепмен и Холл / CRC Press . 2007 г.
- ^ «Ферментация, производная 2,3-бутандиола» , Марсио Волох и др. in Comprehensive Biotechnology , Pergamon Press Ltd., England Vol 2, Section 3, p. 933 (1986).
- ^ Дай, Цзянь-Инь; Чжао, Пан; Чэн, Сяо-Лун; Сю, Чжи-Лонг (2015). «Расширенное производство 2,3-бутандиола из мелассы сахарного тростника». Прикладная биохимия и биотехнология . 175 (6): 3014–3024. DOI : 10.1007 / s12010-015-1481-х . ISSN 0273-2289 . PMID 25586489 .
- ^ Янсен, Норман Б .; Фликингер, Майкл С .; Цао, Джордж Т. (1984). «Применение биоэнергетики для моделирования микробного превращения D-ксилозы в 2,3-бутандиол». Biotechnol Bioeng . 26 (6): 573–582. DOI : 10.1002 / bit.260260603 .
- ^ Никитина, Мария А .; Иванова, Ирина Ивановна (23.02.2016). «Конверсия 2,3-бутандиола на фосфатных катализаторах». ChemCatChem . 8 (7): 1346–1353. DOI : 10.1002 / cctc.201501399 . ISSN 1867-3880 .
- ^ Квок, Кельвин Минъяо; Чунг, Кэтрин Кай Шин; Онг, Даниэль Сзе Вэй; Нг, Джой Чун Ци; Гви, Чуандаяни Гунаван; Чен, Лювэй; Боргна, Армандо (07.06.2017). «Безводородная газофазная дезоксидегидратация 2,3-бутандиола до бутена на ванадиевых катализаторах на кремнеземной основе». ChemCatChem . 9 (13): 2443–2447. DOI : 10.1002 / cctc.201700301 . ISSN 1867-3880 .
