3-гидроксипропионовая кислота

3-гидроксипропионовая кислота ^[1]
Имена


Название ИЮПАК 3-гидроксипропановая кислота
Другие названия 3-гидроксипропионовая кислота, гидракриловая кислота, этилен, молочная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	503-66-2^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B00221
Ссылка на Beilstein	773806
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 33404^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1205969
ChemSpider	61460^Y
DrugBank	DB03688^Y
ECHA InfoCard	100.007.250
Номер ЕС	207-974-8
КЕГГ	C01013^Y
PubChem CID	68152
UNII	C4ZF6XLD2X
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50198305
ИнЧИ InChI = 1S / C3H6O3 / c4-2-1-3 (5) 6 / h4H, 1-2H2, (H, 5,6)^Y Ключ: ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C3H6O3 / c4-2-1-3 (5) 6 / h4H, 1-2H2, (H, 5,6) Ключ: ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYAU
Улыбки O = C (O) CCO
Характеристики
Химическая формула	С ₃ Н ₆ О ₃
Молярная масса	90,08 г / моль
Температура плавления	<25 ° C 143 ° C (натриевая соль)
Точка кипения	Разлагается
Растворимость в воде	Очень растворим
Кислотность (p K _a )	4.87 ^[2]
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты	уксусная кислота гликолевая кислота пропионовая кислота молочная кислота малоновая кислота масляная кислота гидроксимасляная кислота
Родственные соединения	1-пропанол 2-пропанол пропиональдегид акролеин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

3-гидроксипропионовая кислота представляет собой карбоновую кислоту , в частности бета-гидроксикислоту . Это кислая вязкая жидкость с pKa 4,5. ^[1] Он хорошо растворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире . При перегонке он дегидратируется с образованием акриловой кислоты , которую иногда называют гидракриловой кислотой.

3-гидроксипропионовая кислота используется в промышленном производстве различных химикатов, таких как акрилаты . Он может вырабатываться искусственными микробами . ^[3]

Применение в производстве биоразлагаемого полимера [ править ]

Университет Миннесоты разработал метод производства биоразлагаемого полимерного полиэфира, известного как поли (3-гидроксипропионовая кислота). ^[4] Метод сочетает в себе аспекты высокомолекулярного веса и контроля полимеризации с раскрытием цикла.с коммерческой доступностью бета-гидроксикислоты, 3-гидроксипропионовой кислоты, которая сокращенно обозначается как 3-HP. Поскольку 3-HP может быть получен из биологических источников, полученный материал, поли (3-гидроксипропионовая кислота) или P (3-HP), является биовозобновляемым. Новый метод позволяет осуществлять прямой синтез полимера на биологической основе P (3-HP) из 3-HP, коммерческого мономера, полученного из кукурузы. В способе используется реактор с одним сосудом для простого синтеза и быстрого масштабирования. Метод приводит к более высокой молекулярной массе, что делает полимер более прочным с точки зрения структуры при использовании процесса с меньшей токсичностью, чем у конкурирующих технологий.

Ожидается, что рынок биоразлагаемых заменителей полиэстера на биологической основе будет быстро расти в течение следующих пяти лет. Полиэстер на биологической основе, P (3-HP), обладает привлекательными механическими свойствами, такими как жесткость, пластичность и исключительная прочность на разрыв в вытянутых пленках, и может быть создан с использованием нового метода более низкой токсичности. Благодаря этим свойствам P (3-HP) находит применение в упаковке или в биоразлагаемых пластмассах. ^{[ необходима цитата ]}

Генетически кодируемая система, индуцируемая 3-гидроксипропионовой кислотой [ править ]

Генетически кодируемая система, индуцируемая 3-гидроксипропионовой кислотой, была охарактеризована у бактерий, демонстрируя, что такая система в комбинации с флуоресцентным репортерным белком может использоваться в качестве биосенсора для измерения внутриклеточных и внеклеточных концентраций 3-HP с помощью флуоресценции. ^[5]

См. Также [ править ]

Молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота)
внесена в список гидракриловой кислоты в индексе Merck, 12-е издание

Ссылки [ править ]

^ a b Merck Index , 11-е издание, 4681 .
^ Справочник по химии и физике, CRC Press, 58-е издание, страница D150-151 (1977)
^ [1]
^ "3-HP" . Проверено 27 мая 2011 года .
^ Ханко, ВКО; Минтон, Н. П.; Малыс, Н. (2017). «Характеристика индуцируемой 3-гидроксипропионовой кислотой системы из Pseudomonas putida для контроля ортогональной экспрессии генов в Escherichia coli и Cupriavidus necator » . Научные отчеты . 7 (1724 г.). DOI : 10.1038 / s41598-017-01850-ш . PMC 5431877 .

Внешние ссылки [ править ]

Чисхолм, Хью, изд. (1911). «Гидракриловая кислота» . Британская энциклопедия . 14 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 34.

[Merck-1] Merck Index , 11-е издание, 4681 .

[CRC-2] Справочник по химии и физике, CRC Press, 58-е издание, страница D150-151 (1977)

[3] [1]

[4] "3-HP" . Проверено 27 мая 2011 года .

[5] Ханко, ВКО; Минтон, Н. П.; Малыс, Н. (2017). «Характеристика индуцируемой 3-гидроксипропионовой кислотой системы из Pseudomonas putida для контроля ортогональной экспрессии генов в Escherichia coli и Cupriavidus necator » . Научные отчеты . 7 (1724 г.). DOI : 10.1038 / s41598-017-01850-ш . PMC 5431877 .

[1]