Трифтортолуол представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 CF 3 . Этот бесцветный фторуглерод используется в качестве специального растворителя в органическом синтезе и промежуточного продукта при производстве пестицидов и фармацевтических препаратов. [1]
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC (Трифторметил) бензол | |||
Другие названия Бензотрифторид (БТФ) α, α, α- Трифтортолуол CF3Ph PhCF3 | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.002.396 | ||
Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 6 H 5 CF 3 | |||
Молярная масса | 146,11 г / моль | ||
Появление | бесцветная жидкость | ||
Запах | ароматный | ||
Плотность | 1,19 г / мл при 20 ° C | ||
Температура плавления | -29,05 ° С (-20,29 ° F, 244,10 К) | ||
Точка кипения | 103,46 ° С (218,23 ° F, 376,61 К) | ||
<0,1 г / 100 мл при 21 ºC | |||
Растворимость | растворим в эфире , бензоле , этаноле , ацетоне смешивается с н-гептаном , CCl 4 | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,41486 (13 ° С) | ||
Опасности | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | 12 ° С (54 ° F, 285 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Синтез
Для небольших лабораторных приготовлений трифтортолуол синтезируют путем сочетания ароматического галогенида и трифторметилиодида в присутствии медного катализатора: [2]
- PhX + CF 3 I → PhCF 3 (где X = I, Br)
Промышленное производство осуществляется путем взаимодействия бензотрихлорида с фтористым водородом в реакторе под давлением. [3]
- PhCCl 3 + 3 HF → PhCF 3 + 3 HCl
Использует
Трифтортолуол имеет множество нишевых применений.
Альтернатива дихлорметану с низкой токсичностью
Согласно Огаве и Куррану, трифтортолуол подобен дихлорметану в стандартных реакциях ацилирования , тозилирования и силилирования . [4] В диэлектрические проницаемости для дихлорметана и трифтортолуол являются 9,04 и 9,18 соответственно, что указывает на аналогичные свойства сольватирующие. Дипольные моменты сравниваются менее благоприятно: 1,89 и 2,86 Д для дихлорметана и трифтортолуола соответственно. Замена дихлорметана выгодна, когда условия требуют более высококипящих растворителей, поскольку трифтортолуол кипит на 62 ° C выше, чем дихлорметан (точка кипения 40 ° C).
В качестве растворителя трифтортолуол используется в реакциях, катализируемых слабой кислотой Льюиса, таких как препараты Фриделя-Крафтса. Наиболее распространенный катализатор, трихлорид алюминия, реагирует с трифтортолуолом при комнатной температуре; однако хлорид цинка - нет.
Синтетический промежуточный продукт
Второе и, возможно, более ценное использование трифтортолуола - это синтетический промежуточный продукт. Производное трифтортолуола, 3-аминобензотрифторид , является предшественником гербицида флуометурона . [3] Он синтезируется нитрованием с последующим восстановлением до мета-H 2 NC 6 H 4 CF 3 . Затем этот анилин превращается в мочевину.
Флуметрамид (6- [4- (трифторметил) фенил] морфолин-3-он), релаксант скелетных мышц, также получают из трифтортолуола. [1]
Аналитика
Трифтортолуол проявляется в 19 F ЯМР в виде синглета при -63,2 м.д. [5]
Рекомендации
- ^ a b Бэнкс, RE Фторорганические химические вещества и их промышленное применение, Ellis Horwood LTD, Чичестер, 1979.
- ↑ Огава, Акия; Tsuchii, Kaname «α, α, α-Trifluorotoluene» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза 2005, John Wiley and Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X.rn00653
- ^ a b Siegemund, Günter «Ароматические соединения с фторированными боковыми цепями» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2005, Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_349 .
- ↑ Огава, Акия; Курран, Деннис П. (1997). «Бензотрифторид: полезный альтернативный растворитель для органических реакций, проводимых в настоящее время в дихлорметане и родственных растворителях». Журнал органической химии . 62 (3): 450–451. DOI : 10.1021 / jo9620324 .
- ^ Дания, Скотт Э .; Смит, Рассел К. (3 февраля 2010 г.). «Механистическая двойственность в катализируемых палладием реакциях перекрестного взаимодействия арилдиметилсиланолатов. Промежуточное взаимодействие силанолата 8-Si-4 арилпалладия (II) (дополнительный материал, обозначаемый как PhCF 3 )» . Журнал Американского химического общества . 132 (4): 1243–1245. DOI : 10.1021 / ja907049y . PMC 2812642 . PMID 20058920 .