Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с бензилового спирта )
Перейти к навигации Перейти к поиску

Бензиловый спирт
Бензиловый спирт
Бензиловый спирт
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Фенилметанол
Другие названия
Фенилкарбинол
Бензолметанол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.600 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-859-9
Номер EE1519 (дополнительные химические вещества)
КЕГГ
Номер RTECS
  • DN3150000
UNII
  • InChI = 1S / C7H8O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6H2 проверятьY
    Ключ: WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C7H8O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-5,8H, 6H2
    Ключ: WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH
  • c1ccc (cc1) CO
  • c1ccc (cc1) CO
Свойства [1]
С 7 Н 8 О
Молярная масса108,140  г · моль -1
ПоявлениеБесцветная жидкость
ЗапахСлегка ароматный
Плотность1,044 г / см 3
Температура плавления -15,2 ° С (4,6 ° F, 257,9 К)
Точка кипения 205,3 ° С (401,5 ° F, 478,4 К)
3,50 г / 100 мл (20 ° C)
4,29 г / 100 мл (25 ° C)
Растворимость в других растворителяхРастворим [ неопределенно ] в бензоле , метаноле , хлороформе , этаноле , эфире , ацетоне.
журнал P1,10
Давление газа0,18 кПа (60 ° C)
Кислотность (p K a )15,40
Магнитная восприимчивость (χ)
−71,83 · 10 −6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,5396
Вязкость5,474 сП
Дипольный момент
1,67 Д
Термохимия
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
217,8 Дж / (К · моль)
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−352 кДж / моль
Фармакология
Код УВД
P03AX06 ( ВОЗ )
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
1
0
точка возгорания 93 ° С (199 ° F, 366 К)
самовоспламенения температуру
 436 ° С (817 ° F, 709 К)
Пределы взрываемости1,3–13%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
1250 мг / кг (крыса, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бензиловый спирт - это ароматический спирт [ необходима ссылка ] с формулой C 6 H 5 CH 2 OH. Бензиловый группа часто сокращенно «Bn» (не следует путать с «Bz» , который используется для бензоил ), таким образом , бензиловый спирт обозначается как BnOH. Бензиловый спирт - бесцветная жидкость с легким приятным ароматным запахом. Это полезный растворитель из-за его полярности, низкой токсичности и низкого давления пара . Бензиловый спирт имеет умеренную растворимость в воде (4 г / 100 мл) и смешивается в спиртах и диэтиловым эфиром . Ванион, образующийся при депротонировании спиртовой группы, известен как бензилат или бензилоксид .

Природные явления [ править ]

Бензиловый спирт естественным образом вырабатывается многими растениями и обычно содержится во фруктах и ​​чаях. Он также содержится в различных эфирных маслах, включая жасмин , гиацинт и иланг-иланг . [2] Он также находится в кастореуме из клещевины бобров. [3] Бензиловые эфиры также встречаются в природе. [4]

Подготовка [ править ]

Бензиловый спирт промышленно производится из толуола через бензилхлорид , который подвергается гидролизу:

C 6 H 5 CH 2 Cl + H 2 O → C 6 H 5 CH 2 OH + HCl

Другой путь включает гидрирование бензальдегида , побочного продукта окисления толуола до бензойной кислоты . [5]

Для лабораторного применения, Гриньяра реакции из фенилмагнийбромида (С 6 Н 5 MgBr) с формальдегидом и реакции Канниццаро бензальдегида также дают бензиловый спирт. Последний также дает бензойную кислоту, пример реакции органического диспропорционирования .

Реакции [ править ]

Как и большинство спиртов, он реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров . В органическом синтезе бензиловые эфиры являются популярными защитными группами, поскольку их можно удалить мягким гидрогенолизом . [6]

Бензиловый спирт реагирует с акрилонитрилом с образованием N -бензилакриламида . Это пример реакции Риттера : [7]

C 6 H 5 CH 2 OH + NCCHCH 2 → C 6 H 5 CH 2 N (H) C (O) CHCH 2

Приложения [ править ]

Бензиловый спирт используется как обычный растворитель для красок, восков, шеллаков, красок, лаков и покрытий из эпоксидной смолы . Таким образом, его можно использовать в средствах для удаления краски, особенно в сочетании с совместимыми усилителями вязкости, чтобы способствовать прилипанию смеси к окрашенным поверхностям. [8]

Это предшественник различных сложных и простых эфиров , используемых в мыловаренной, парфюмерной и ароматической промышленности . Например, бензилбензоат , бензилсалицилат , бензилциннамат , дибензиловый эфир , бензилбутилфталат .

Он также используется в жидкости для электронных сигарет, чтобы усилить аромат. [ необходима цитата ] При нанесении на поврежденную кожу или слизистые оболочки в концентрации 10% он действует как местный анестетик и противомикробный агент. [ необходима цитата ] Его можно использовать в качестве обезжиривателя в средствах для чистки ковров. [ необходима цитата ] Как растворитель красителя, он улучшает процесс окрашивания шерсти, нейлона и кожи. [9] Он также используется как проявитель фотопленки и как средство от насекомых. [ необходима цитата ]

Использование в здравоохранении [ править ]

Бензиловый спирт в низких концентрациях используется в качестве бактериостатического консерванта в лекарствах для внутривенного введения, косметике и лекарствах местного действия. [10] Необходима некоторая осторожность, если используется высокий процент бензилового спирта, поскольку бензальдегид образуется из бензилового спирта при использовании в качестве консерванта в растворе для инъекций. [10] [11]

Бензиловый спирт, продаваемый под торговой маркой Ulesfia , был одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) в 2009 году как 5% раствор для лечения головных вшей у людей в возрасте 6 месяцев и старше. [12] Он влияет на дыхальца вшей , не позволяя им закрыться. [12] Затем они забиваются водой, минеральным маслом или другими веществами, что приводит к смерти насекомого от удушья . [12]

Бензиловый спирт эффективно используется для лечения вшей в качестве активного ингредиента шампуня-лосьона с 5% бензиловым спиртом. [12]

Другое использование [ править ]

Бензиловый спирт имеет почти такой же показатель преломления, как кварцевое и шерстяное волокно. Если погрузить прозрачный кварцевый предмет в бензиловый спирт, он становится почти невидимым. Этот тест использовался для неразрушающего определения того, действительно ли объект сделан из кварца. [ необходима цитата ] Точно так же белая шерсть, погруженная в бензиловый спирт, также становится почти невидимой, ясно обнаруживая загрязнения, такие как темные и сердцевинные волокна и растительные вещества. [ необходима цитата ]

Контактный дерматит [ править ]

Иллюстрация аллергического контактного дерматита

Бензиловый спирт - это ингредиент, используемый при производстве мыла, кремов для местного применения, лосьонов для кожи, шампуней и очищающих средств для лица, и он популярен благодаря своим антибактериальным и противогрибковым свойствам. Это распространенный ингредиент в различных бытовых товарах и может вызвать тяжелый аллергический контактный дерматит у значительного процента населения. [13] [14] [15] [16]

Безопасность [ править ]

Бензиловый спирт имеет низкую острую токсичность с LD 50 1,2 г / кг для крыс. [5] У здоровых людей он быстро окисляется до бензойной кислоты , конъюгированной с глицином в печени и выводится в виде гиппуровой кислоты . Очень высокие концентрации могут вызвать токсические эффекты, включая дыхательную недостаточность, вазодилатацию, гипотензию, судороги и паралич.

Бензиловый спирт токсичен для новорожденных и связан с синдромом удушья . [17] [18]

Бензиловый спирт очень токсичен и сильно раздражает глаза. [5] Чистый бензиловый спирт вызывает некроз роговицы . [19]

Бензиловый спирт не считается канцерогеном, и данные о его тератогенном или репродуктивном воздействии отсутствуют. [5]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Бензиловый спирт" . Архивировано из оригинального 26 июля 2009 года.
  2. ^ The Merck Index: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 1138
  3. ^ Дитланд Мюллер-Шварце (2003). Бобр: его жизнь и влияние . п. 43. ISBN 9780801450105.
  4. ^ d'Auria, Джон С .; Чен, Фэн; Пичерский, Эран (2002). «Характеристика ацилтрансферазы, способной синтезировать бензилбензоат и другие летучие эфиры в цветках и поврежденных листьях Clarkia breweri» . Физиология растений . 130 (1): 466–476. DOI : 10.1104 / pp.006460 . PMC 166578 . PMID 12226525 .  
  5. ^ a b c d Фридрих Брюне; Элейн Райт (2007). «Бензиловый спирт». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a04_001 .
  6. ^ Фурута, Кёдзи; Гао, Цин-Чжи; Ямамото, Хисаши (1995). «Асимметричная реакция Дильса-Альдера, катализируемая хиральным (ацилокси) борановым комплексом: (1 R ) -1,3,4-триметил-3-циклогексен-1-карбоксальдегид» . Органический синтез . 72 : 86.; Сборник , 9 , стр. 722
  7. ^ Пэррис, Честер Л. (1962). « N- бензилакриламид» . Органический синтез . 42:16 .; Сборник , 5 , с. 73
  8. ^ Бензиловый спирт , chemicalland21.com, архивируются с оригинала на 21 апреля 2009 , получен 14 May +2006
  9. ^ Майкл Эш; Ирен Эш (2004). Справочник консервантов . Информационные ресурсы Synapse. п. 292. ISBN. 978-1-890595-66-1.
  10. ^ a b Х. А. Машаехи, М. Резаи, Ш. С. Гармаруди, Н. Монтазери, С. Дж. Ахмади (2011). «Быстрое и точное определение бензальдегида, образующегося из бензилового спирта, используемого в качестве консерванта в растворе для инъекций, с использованием дисперсионной жидкостно-жидкостной микроэкстракции с последующей газовой хроматографией» . Анальный. Sci . 27 (8): 865–868. DOI : 10.2116 / analsci.27.865 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  11. ^ Н.Н. Сударева, Е.В. Чубарова (2006). «Зависящее от времени превращение бензилового спирта в бензальдегид и бензойную кислоту в водных растворах». J. Pharm. Биомед. Анальный . 41 (4): 1380–1385. DOI : 10.1016 / j.jpba.2006.02.028 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  12. ^ a b c d «Лосьон на основе улесфибензилового спирта» . DailyMed . 8 апреля 2019 . Проверено 27 апреля 2020 .
  13. ^ EJ Curry; EM Warshaw (2005), «Аллергия на бензиловый спирт: важность патч-тестов с личными продуктами», Dermatitis (16): 203–208.
  14. ^ «Аллерген NACDG: бензиловый спирт» . Дерматолог .
  15. ^ "Бензиловый спирт - база данных аллергического контактного дерматита" . Свяжитесь с Институтом дерматита .
  16. ↑ Fisher, AA (1 октября 1975 г.). «Взаимосвязь аллергической гиперчувствительности к парабенам и бензиловому спирту« замедленной »и« немедленной »разновидностей». Контактный дерматит . 1 (5): 281–284. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1975.tb05436.x . PMID 139248 . S2CID 29204040 .  
  17. ↑ Карл Р. Баум (2008), «Примеры массового облучения детей», Джеррольд Б. Лейкин; Франк П. Палоучек (ред.), Справочник по отравлению и токсикологии (4-е изд.), Informa, стр. 726.
  18. ^ Хуан Гершаник; и другие. (1982), "синдром задыхаясь и бензиловый спирт отравление", N Engl J Med , 307 (22): 1384-8, DOI : 10,1056 / nejm198211253072206 , PMID 7133084 .
  19. ^ Сварупа Г. Кулкарни; Харихара М. Мехендейл (2005), «Бензиловый спирт», Энциклопедия токсикологии , 1 (2-е изд.), Elsevier, стр. 262–264..

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0833
  • «Бензиловый спирт» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.