β-аланин
Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен из метаболизма бета-аланина )
Перейти к навигации Перейти к поиску
β-аланин
Скелетная формула бета-аланина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3-аминопропановая кислота
Другие имена
β-Аланин
3-аминопропионовая кислота
Идентификаторы
  • 107-95-9 проверитьY
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.215 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-536-5
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C3H7NO2 / c4-2-1-3 (5) 6 / h1-2,4H2, (H, 5,6) проверитьY
    Ключ: UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C3H7NO2 / c4-2-1-3 (5) 6 / h1-2,4H2, (H, 5,6)
    Ключ: UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYAL
  • O = C (O) CCN
Свойства [2] [3]
C 3 H 7 N O 2
Молярная масса89,093 г / моль
Появлениебелые бипирамидные кристаллы
Запахбез запаха
Плотность1,437 г / см 3 (19 ° C)
Температура плавления 207 ° С (405 ° F, 480 К) (разлагается)
54,5 г / 100 мл
Растворимостьрастворим в метаноле . Нерастворим в диэтиловом эфире , ацетоне.
журнал P-3,05
Кислотность (p K a )
  • 3,55 (карбоксил; H 2 O)
  • 10,24 (амино; H 2 O) [1]
Опасности
Основные опасностиРаздражающий
Паспорт безопасности[1]
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
1
0
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
1000 мг / кг (крыса, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

β-Аланин (или бета-аланин ) - это встречающаяся в природе бета-аминокислота , которая представляет собой аминокислоту, в которой аминогруппа присоединена к β-углероду (то есть на два атома углерода от карбоксилатной группы) вместо более обычный α-углерод для аланина (α-аланин). ИЮПАК название для бета-аланин является 3-аминопропановой кислоты . В отличие от своего аналога α-аланина, β-аланин не имеет стереоцентра .

Биосинтез и промышленный путь

Что касается его биосинтеза , он образуется в результате разложения дигидроурацила и карнозина . Этиловый эфир β-аланина представляет собой сложный этиловый эфир, который гидролизуется в организме с образованием β-аланина. [4] Он производится в промышленности путем реакции аммиака с β-пропиолактоном . [5]

Источники β-аланина включают катаболизм пиримидина цитозина и урацила.

Биохимическая функция

Остатки β-аланина встречаются редко. Это является составной частью пептидов карнозина и анзерин , а также пантотеновой кислоты (витамин B 5 ), который сам по себе является составной частью коэнзима А . β-аланин метаболизируется в уксусную кислоту .

β-Аланин является предшественником карнозина , ограничивающим скорость , то есть уровни карнозина ограничиваются количеством доступного β-аланина, а не гистидина. [6] Добавки с β-аланином увеличивают концентрацию карнозина в мышцах, снижают утомляемость спортсменов и увеличивают общую мышечную работу. [7] [8] Простое добавление карнозина не так эффективно, как добавление одного β-аланина, поскольку карнозин при пероральном приеме расщепляется во время пищеварения на его компоненты, гистидин и β-аланин. Следовательно, по весу только около 40% дозы доступно в виде β-аланина. [6]

Сравнение β-аланина (справа) с более привычной (хиральной) аминокислотой, L-α-аланином (слева)

В карнозине pK a имидазолиевой группы составляет 6,83. [9]

Поскольку дипептиды β-аланина не включены в белки, они могут храниться в относительно высоких концентрациях (миллимолярных). Встречающиеся в 17-25 ммоль / кг (сухой мышечной), [10] карнозин (β-аланил- L -histidine) является важным внутримышечного буфера, составляющий 10-20% от общей буферной емкости по типу I и II мышечных волокон.

Несмотря на то, что он намного слабее глицина (и, таким образом, его роль в качестве физиологического медиатора обсуждается), β-аланин является агонистом, следующим по активности после самого родственного лиганда глицина, для чувствительных к стрихнину ингибирующих рецепторов глицина (GlyR) (агонист порядок: глицин ≫ β-аланин> таурин ≫ аланин, L- серин> пролин). [11]

β-аланин имеет пять известных рецепторных сайтов, включая GABA-A, GABA-C и сайт коагониста (с глицином) на рецепторах NMDA , что делает его предполагаемым «низкомолекулярным нейромедиатором». [12]

Повышение спортивных результатов

Имеются данные о том, что добавление β-аланина может улучшить физические упражнения и когнитивные способности [13] [14] [15] [16] для некоторых видов спорта [17], а также упражнения в течение 0,5–10 минут ». [18] β-аланин превращается в мышечных клетках в карнозин , который действует как буфер для молочной кислоты, вырабатываемой во время упражнений высокой интенсивности, и помогает отсрочить наступление нервно-мышечной усталости. [15] [19]

Проглатывание β-аланина может вызвать парестезию , которая описывается как покалывание, в зависимости от дозы. [16] Помимо этого, не сообщалось о каких-либо серьезных побочных эффектах β-аланина, однако также нет информации о последствиях его длительного использования или его безопасности в сочетании с другими добавками, а также следует соблюдать осторожность при его использовании. посоветовали. [13] [14] Кроме того, во многих исследованиях не удалось проверить чистоту используемых добавок и наличие запрещенных веществ. [15]

Метаболизм

β-Аланин может подвергаться реакции трансаминирования с пируватом с образованием малонат-полуальдегида и L- аланина. Затем малонат-полуальдегид можно превратить в малонат с помощью малонат-полуальдегиддегидрогеназы . Затем малонат превращается в малонил-КоА и вступает в биосинтез жирных кислот . [20]

Альтернативно, β-аланин может быть превращен в пантотеновую кислоту и биосинтез кофермента А. [20]

использованная литература

  1. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press . п. 5–88. ISBN 978-1498754286.
  2. ^ The Merck Index: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 196.
  3. ^ Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-83. ISBN 0-8493-0462-8..
  4. ^ Райт, Маргарет Робсон (1969). «Параметры Аррениуса для кислотного гидролиза сложных эфиров в водном растворе. Часть I. Этиловый эфир глицина, этиловый эфир β-аланина, ацетилхолин и метиловый эфир метилбетаина». Журнал химического общества B: Physical Organic : 707–710. DOI : 10.1039 / J29690000707 .
  5. Перейти ↑ Miltenberger, Karlheinz (2005). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_507 .
  6. ^ a b «Добавка бета-аланина для выполнения упражнений» . Проверено 21 сентября 2018 года .
  7. ^ Derave Вт, Оздемир МС, Харрис R, Потье А, Reyngoudt Н, Koppo К, Wise JA, Achten Е (9 августа, 2007). «Добавка бета-аланина увеличивает содержание карнозина в мышцах и снижает усталость во время повторяющихся изокинетических сокращений у тренированных спринтеров» . J Appl Physiol . 103 (5): 1736–43. DOI : 10.1152 / japplphysiol.00397.2007 . PMID 17690198 . S2CID 6990201 .  
  8. ^ Hill CA, Харрис RC, Ким HJ, Харрис Д., Продажа C, Boobis LH, Ким CK, Wise JA (2007). «Влияние добавок бета-аланина на концентрацию карнозина в скелетных мышцах и способность к высокоинтенсивной езде на велосипеде». Аминокислоты . 32 (2): 225–33. DOI : 10.1007 / s00726-006-0364-4 . PMID 16868650 . S2CID 23988054 .  
  9. Перейти ↑ Bate-Smith, EC (1938). «Буферизация мышц при окоченении: протеин, фосфат и карнозин» . Журнал физиологии . 92 (3): 336–343. DOI : 10.1113 / jphysiol.1938.sp003605 . PMC 1395289 . PMID 16994977 .  
  10. ^ Маннион, AF; Джейкман, премьер-министр; Даннетт, М. Harris, RC; Уиллан, PLT (1992). «Концентрации карнозина и ансерина в четырехглавой мышце бедра здоровых людей». Евро. J. Appl. Physiol . 64 (1): 47–50. DOI : 10.1007 / BF00376439 . PMID 1735411 . S2CID 24590951 .  
  11. ^ Энциклопедия аминокислотных нейротрансмиттеров наук о жизни . Джереми М. Хенли, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. doi : 10.1038 / npg.els.0000010 , Дата публикации статьи в Интернете: 19 апреля 2001 г.
  12. ^ Tiedje KE, Stevens K, S Barnes, Weaver DF (октябрь 2010). «Бета-аланин как нейромедиатор малых молекул». Neurochem Int . 57 (3): 177–88. DOI : 10.1016 / j.neuint.2010.06.001 . PMID 20540981 . 
  13. ^ a b Кенеле Дж. Дж., Лафрамбуаз М. А., Вонг Дж. Дж., Ким П., Уэллс Дж. Д. (2014). «Влияние добавок бета-аланина на производительность: систематический обзор литературы». Int J Sport Nutr Exerc Exerc Metab (Систематический обзор). 24 (1): 14–27. DOI : 10.1123 / ijsnem.2013-0007 . PMID 23918656 . 
  14. ↑ a b Хоффман-младший, Стаут-младший, Харрис Р.С., Моран Д.С. (2015). «Добавка β-аланина и военные характеристики» . Аминокислоты . 47 (12): 2463–74. DOI : 10.1007 / s00726-015-2051-9 . PMC 4633445 . PMID 26206727 .  
  15. ^ а б в Хобсон, РМ; Saunders, B .; Ball, G .; Harris, RC; Сейл, К. (9 декабря 2016 г.). «Влияние добавок β-аланина на выполнение упражнений: метаанализ» . Аминокислоты . 43 (1): 25–37. DOI : 10.1007 / s00726-011-1200-Z . ISSN 0939-4451 . PMC 3374095 . PMID 22270875 .   
  16. ^ a b Trexler ET, Smith-Ryan AE, Stout JR, Hoffman JR, Wilborn CD, Sale C, Kreider RB, Jäger R, Earnest CP, Bannock L, Campbell B, Kalman D, Ziegenfuss TN, Antonio J (2015). «Позиционный стенд Международного общества спортивного питания: Бета-Аланин» . J Int Soc Sports Nutr (Обзор). 12 : 30. Doi : 10.1186 / s12970-015-0090-у . PMC 4501114 . PMID 26175657 .  
  17. ^ Бризола, Габриэль депутат; Загатто, Алессандро М. «Эргогенное влияние добавок β-аланина на различные виды спорта: убедительные доказательства или только первые выводы?». Журнал исследований силы и кондиционирования . DOI : 10.1519 / JSC.0000000000002925 . PMID 30431532 . 
  18. ^ Брайан Сондерс, Кирсти Эллиотт-Сейл, Гильерме Дж. Артиоли1, Пол Суинтон, Эймер Долан, Гамильтон Рошель, Крейг Сейл, Бруно Гуалано. «Добавка β-аланина для улучшения физической работоспособности и производительности: систематический обзор и БЕСПЛАТНЫЙ метаанализ». Британский журнал спортивной медицины . DOI : 10.1136 / bjsports-2016-096396 . PMID 27797728 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  19. ^ Гильерме Giannini Artioli 1, Бруно Gualano, Abbie Смит, Джеффри Стаут, Антонио Herbert Lancha Jr (июнь 2010). «Роль добавок бета-аланина в мышечном карнозине и выполнении упражнений». Медико-спортивные упражнения . 42 (6): 1162–73. DOI : 10.1249 / MSS.0b013e3181c74e38 . PMID 20479615 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  20. ^ a b «ПУТЬ KEGG: метаболизм бета-аланина - контрольный путь» . www.genome.jp . Проверено 4 октября 2016 .

внешние ссылки

  • KEGG карта метаболизма β-аланина
Источник « https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Β-Alanine&oldid=1044176765 »
Contribute a better translation