Лакты являются циклическим амидом , формально полученным из аминокислоты алкановой кислоты . Термин является контаминация слов лактона + амида .
Номенклатура
Греческие префиксы в алфавитном порядке указывают размер кольца:
- α-Лактам (3-атомные кольца)
- β-Лактам (4 -атомные кольца)
- γ-лактам (5 -атомные кольца)
- δ-лактам (6 -атомные кольца)
- ε-лактам (7 -атомные кольца)
Эта номенклатура размера кольца проистекает из того факта, что гидролизованный α-лактам приводит к α- аминокислоте, а β-лактам к β-аминокислоте и т . Д.
Синтез
Существуют общие синтетические методы органического синтеза лактамов.
- Лактамы образуют с помощью катализируемой кислотой перегруппировки из оксимов в перегруппировки Бекмана .
- Лактамы образуются из циклических кетонов и азойной кислоты в реакции Шмидта .
- Лактамы образуются из циклизации из аминокислот .
- Лактамы образуются из внутримолекулярной атаки из линейных ацильных производных от нуклеофильной абстракции реакции.
- В iodolactamization [1] Н. иминиевого ион реагирует с галониевым ионом , образованным на месте путем реакцией алкена с йодом .
- Лактамы форма меди катализируемой 1,3-диполярное циклоприсоединение из алкин и нитронов в реакции Kinugasa
- Реакция Дильса-Альдера между циклопентадиеном и хлорсульфонилизоцианатом (CSI) может использоваться для получения как β-, так и γ-лактама. При более низкой температуре (-78 ° C) β-лактам является предпочтительным продуктом. При оптимальных температурах получается очень полезный γ-лактам, известный как лактам Винса [2] . [3]
Таутомеризация в лактимы
Лактимный представляет собой циклическое кислоту carboximidic соединения характеризуется эндоциклическим углерод-азот двойной связью . Они образуются при таутомеризации лактамов .
Реакции
- Лактамы могут полимеризоваться в полиамиды .
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Спенсер Кнапп, Фрэнк С. Гибсон Органические синтезы , Coll. Vol. 9, стр. 516 ( 1998 ); Vol. 70, p.101 ( 1992 ) Интернет-статья
- ^ Singh, R .; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp. 4642–4686. «2-Азабицикло [2.2.1] гепт-5-ен-3-он: химический профиль универсального синтетического строительного блока и его влияние на развитие терапии»
- ^ Pham, P.-T .; Винс, Р. Фосфор, сера и кремний 2007 , 779-791.
Внешние ссылки
- СМИ, связанные с лактамами, на Викискладе?