Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Ликопин (от неолатинского Lycopersicum , вид томатов) - это ярко-красный каротиноидный углеводород, который содержится в помидорах и других красных фруктах и ​​овощах, таких как красная морковь , арбузы , грейпфруты и папайя , но его нет в клубнике или вишне. . [3] Хотя ликопин химически является каротином, он не обладает активностью витамина А. [4]

У растений , водорослей и других фотосинтезирующих организмов ликопин является промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов, включая бета-каротин , который отвечает за желтую, оранжевую или красную пигментацию, фотосинтез и фотозащиту . [4] Как и все каротиноиды, ликопин является тетратерпеном . [4] Не растворяется в воде. Одиннадцать сопряженных двойных связей придают ликопину темно-красный цвет. Благодаря яркому цвету ликопин полезен в качестве пищевого красителя (зарегистрирован как E160d ) и одобрен для использования в США [5].Австралия и Новая Зеландия (зарегистрированы как 160d ) [6] и Европейский Союз . [7]

Структура и физические свойства [ править ]

Ликопен представляет собой симметричный тетратерпен , то есть собранный из восьми единиц изопрена . Он является членом семейства каротиноидных соединений и, поскольку он полностью состоит из углерода и водорода, также классифицируется как каротин . [4] Процедуры выделения ликопина были впервые описаны в 1910 году, а структура молекулы была определена к 1931 году. В своей естественной, полностью трансформной форме, молекула длинная и прямая, ограниченная системой из 11 сопряженных двойных связей. Каждое расширение в этой сопряженной системе снижает энергию, необходимую для перехода электронов в более высокие энергетические состояния., позволяя молекуле поглощать видимый свет со все более длинными волнами. Ликопин поглощает все волны видимого света, кроме самых длинных волн, поэтому он кажется красным. [4]

Растения и фотосинтезирующие бактерии естественным образом производят общероссийскую транс - ликопина. [4] Под воздействием света или тепла ликопин может подвергаться изомеризации в любой из ряда цис- изомеров, которые имеют изогнутую, а не линейную форму. Было показано, что разные изомеры обладают разной стабильностью из-за их молекулярной энергии (самая высокая стабильность: 5-цис ≥ все-транс ≥ 9-цис ≥ 13-цис> 15-цис> 7-цис> 11-цис: самая низкая). [8] В крови человека различные цис- изомеры составляют более 60% от общей концентрации ликопина, но биологические эффекты отдельных изомеров не исследовались. [9]

Ликопин является ключевым промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов.

Каротиноиды, такие как ликопин, содержатся в фотосинтетических пигментно-белковых комплексах растений, фотосинтезирующих бактерий, грибов и водорослей. [4] Они отвечают за ярко-оранжево-красный цвет фруктов и овощей, выполняют различные функции в фотосинтезе и защищают фотосинтезирующие организмы от чрезмерного повреждения светом. Ликопин является ключевым промежуточным звеном в биосинтезе каротиноидов, таких как бета-каротин , и ксантофиллов . [10]

Дисперсные молекулы ликопина можно инкапсулировать в углеродные нанотрубки, улучшая их оптические свойства . [11] Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии - свет поглощается красителем и без значительных потерь передается нанотрубке. Инкапсуляция увеличивает химическую и термическую стабильность молекул ликопина; это также позволяет их изолировать и индивидуально характеризовать. [12]

Биосинтез [ править ]

Безусловный биосинтез ликопина у эукариотических растений и прокариотических цианобактерий подобен, как и участвующие в нем ферменты. [4] Синтез начинается с мевалоновой кислоты , которая превращается в диметилаллилпирофосфат . Затем он конденсируется с тремя молекулами изопентенилпирофосфата (изомер диметилаллилпирофосфата) с образованием геранилгеранилпирофосфата с 20 атомами углерода . Две молекулы этого продукта затем конденсируют в конфигурации хвост к хвосту , чтобы дать 40-углеродную фитоена, первый совершенный шаг в биосинтезе каротиноидов. Через несколько стадий десатурации фитоен превращается в ликопин. Две концевые изопреновые группы ликопина могут быть циклизованы с образованием бета-каротина, который затем может быть преобразован в широкий спектр ксантофиллов. [4]

Окрашивание и удаление [ править ]

Ликопин - это пигмент томатного соуса, который окрашивает пластиковую посуду в оранжевый цвет. Он не растворяется в простой воде, но может растворяться в органических растворителях и маслах. Из-за своей неполярности ликопин в пищевых продуктах может окрашивать любой достаточно пористый материал, включая большинство пластиков. Чтобы удалить это пятно, пластик можно смочить в растворе, содержащем небольшое количество хлорного отбеливателя. [13] Отбеливатель окисляет ликопин, позволяя теперь поляризованному продукту раствориться.

Диета [ править ]

Потребление людьми [ править ]

Для абсорбции ликопина необходимо, чтобы он смешивался с желчными солями и жиром с образованием мицелл . [4] Всасывание ликопина в кишечнике увеличивается за счет жира и приготовления пищи. [4] Пищевые добавки с ликопином (в масле) могут усваиваться более эффективно, чем ликопин из пищи. [4]

Ликопин не является важным питательным веществом для человека, но обычно содержится в рационе, в основном из блюд, приготовленных из помидоров. [3] [4] Медиана и 99-й процентиль потребления ликопина с пищей были оценены как 5,2 и 123 мг / день соответственно. [14]

Источники [ править ]

Фрукты и овощи с высоким содержанием ликопина включают осенние оливки , гак , помидоры, арбуз , розовый грейпфрут , розовую гуаву , папайю , облепиху , лайчи ( годжи , родственник помидора) и шиповник . [4] Кетчуп - распространенный диетический источник ликопина. [4] Хотя gac ( Momordica cochinchinensis Spreng) имеет самое высокое содержание ликопина среди всех известных фруктов или овощей (в несколько раз больше, чем в помидорах), [17][18] помидоры и соусы на основе томатов, соки и кетчуп составляют более 85% диетического потребления ликопина для большинства людей. [4] Содержание ликопина в томатах зависит от сорта и увеличивается по мере созревания плодов. [19]

В отличие от других фруктов и овощей, в которых содержание питательных веществ, таких как витамин С , уменьшается при приготовлении, обработка томатов увеличивает концентрацию биодоступного ликопина. [4] [20] Ликопин в томатной пасте до четырех раз более биодоступен, чем в свежих помидорах. [21] Обработанные томатные продукты, такие как пастеризованный томатный сок, суп, соус и кетчуп, содержат более высокую концентрацию биодоступного ликопина по сравнению с сырыми томатами. [4] [22]

Приготовление и измельчение помидоров (как в процессе консервирования ) и подача в блюдах с высоким содержанием масла (например, в соусе для спагетти или пицце ) значительно увеличивает их ассимиляцию из пищеварительного тракта в кровоток. Ликопин жирорастворим, поэтому считается, что масло способствует его усвоению. Gac имеет высокое содержание ликопина, происходящего в основном из его семенной оболочки . [23] Каракара пупок и другие цитрусовые, такие как розовый грейпфрут , также содержат ликопин. [3] [24] Некоторые продукты, которые не кажутся красными, также содержат ликопин, например, спаржа , которая содержит около 30 мкг ликопина на 100 г порции [3] (0,3 мкг / г) и сушеныепетрушка и базилик , содержащие около 3,5–7,0 мкг / г ликопина. [3] Когда ликопин используется в качестве пищевой добавки (E160d), его обычно получают из помидоров. [25]

Безопасность [ править ]

Согласно одному предварительному исследованию, у людей наблюдаемый безопасный уровень ликопина составляет 75 мг / день. [26]

Побочные эффекты [ править ]

Пробирка с раствором ликопина в дихлорметане.

Ликопин нетоксичен и обычно содержится в рационе, в основном из томатных продуктов. Есть случаи непереносимости или аллергической реакции на диетический ликопин, которые могут вызывать диарею , тошноту , боль или спазмы в желудке, газы и потерю аппетита. [27] Ликопин может увеличить риск кровотечения при приеме с антикоагулянтами . [27] Поскольку ликопин может вызывать низкое кровяное давление, могут возникнуть взаимодействия с лекарствами, которые влияют на кровяное давление. Ликопин может повлиять на иммунную систему , нервную систему , чувствительность к солнечному свету или лекарства, используемые при желудочных заболеваниях. [27]

Ликопенемия - это изменение цвета кожи на оранжевый, которое наблюдается при большом потреблении ликопина. [14] Ожидается, что обесцвечивание исчезнет после прекращения чрезмерного приема ликопина. [14]

Исследования и потенциальное воздействие на здоровье [ править ]

Обзор 2017 года пришел к выводу, что томатные продукты и добавки с ликопином имеют небольшое положительное влияние на факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний , такие как повышение липидов в крови и артериальное давление . [28] В обзоре 2010 г. сделан вывод о том, что исследований было недостаточно, чтобы установить, влияет ли потребление ликопина на здоровье человека. [29] Ликопин изучался в фундаментальных и клинических исследованиях на предмет его потенциального воздействия на сердечно-сосудистые заболевания и рак простаты , [30] [31] [32] [33], хотя по состоянию на 2017 г.нет убедительных доказательств пользы от рака простаты. [34] [ мертвая ссылка ] Обзор рандомизированных контрольных исследований за 2020 год обнаружил противоречивые данные о том, что ликопин улучшает факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний. [35]

Нормативный статус в Европе и США [ править ]

В обзоре литературы по ликопину и его потенциальной роли в качестве пищевого антиоксиданта Европейское управление по безопасности пищевых продуктов пришло к выводу, что доказательств недостаточно для ликопина, оказывающего антиоксидантное действие на людей, особенно на кожу, функцию сердца или защиту зрения от ультрафиолета . [36]

Хотя ликопин из томатов был протестирован на людях в отношении сердечно-сосудистых заболеваний и рака простаты, не было обнаружено никакого воздействия на какие-либо заболевания. [34] США пищевых продуктов и медикаментов (FDA), отвергая просьбы производителей в 2005 году , чтобы „квалифицированное маркировку“ для ликопина и снижения различных рисков рака, при условии , что вывод остается в силе по состоянию на 2017 год :

"... ни одно исследование не предоставило информации о том, может ли потребление ликопина снизить риск какой-либо из конкретных форм рака. На основании вышеизложенного FDA заключает, что нет достоверных доказательств, подтверждающих связь между потреблением ликопина в качестве пищевого ингредиента. , компонент пищи или пищевая добавка, и любой из этих видов рака ».

См. Также [ править ]

  • Ликопин (страница данных)
  • Питание
  • Токоферол
  • Токотриенол
  • Томатин

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e «Ликопин» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 2016 . Проверено 13 октября +2016 .
  2. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). CRC Press . п. 3.94. ISBN 978-1439855119.
  3. ^ a b c d e «Продукты с самым высоким содержанием ликопина, данные о питании, база данных о питательных веществах Министерства сельского хозяйства США, версия SR-21» . Nutritiondata.com . Conde Nast. 2014 . Проверено 19 августа 2014 .
  4. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s «Каротиноиды: α-каротин, β-каротин, β-криптоксантин, ликопин, лютеин и зеаксантин» . Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. Июль 2016. Архивировано из оригинала 21 мая 2017 года . Дата обращения 29 мая 2017 .
  5. ^ "21 CFR 73.585. Экстракт ликопина томата" (PDF) . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 26 июля 2005 г.
  6. ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов» . Проверено 27 октября 2011 .
  7. ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие одобренные ЕС добавки и их номера E» . Проверено 27 октября 2011 .
  8. ^ Chasse, Грегори А .; Мак, Мелодия Л .; Деретей, Евгений; Фаркаш, Имре; Torday, Ladislaus L .; Папп, Юлиус Г .; Сарма, Диттакави SR; Агарвал, Анита; Чакраварти, Суджата; Агарвал, Санджив; Рао, А. Венкет (2001). «Вычислительное исследование ab initio на выбранных изомерах ликопина». Журнал молекулярной структуры: Theochem . 571 (1–3): 27–37. DOI : 10.1016 / S0166-1280 (01) 00424-9 .
  9. ^ Эрдман Jr, JW (2005). «Как нутритивный и гормональный статус влияют на биодоступность, поглощение и распределение различных изомеров ликопина?». Журнал питания . 135 (8): 2046С – 7С. DOI : 10.1093 / JN / 135.8.2046s . PMID 16046737 . 
  10. ^ NDSU Сельское хозяйство. "Какого цвета ваша еда?" . Проверено 10 мая 2012 года .
  11. Янаги, Казухиро; Якубовский, Константин; Казауи, Саид; Минами, Нобуцугу; Манива, Ютака; Мията, Ясумицу; Катаура, Хиромичи (2006). «Светособирающая функция β-каротина внутри углеродных нанотрубок» (PDF) . Phys. Rev. B . 74 (15): 155420. Bibcode : 2006PhRvB..74o5420Y . DOI : 10.1103 / PhysRevB.74.155420 . Архивировано из оригинального (PDF) 2020-10-02 . Проверено 12 февраля 2019 .
  12. ^ Сайто, Юика; Янаги, Казухиро; Хаядзава, Норихико; Ишитоби, Хидеказу; Оно, Ацуши; Катаура, Хиромити; Кавата, Сатоши (2006). «Вибрационный анализ органических молекул, инкапсулированных в углеродные нанотрубки, с помощью рамановской спектроскопии с усилением наконечника». Jpn. J. Appl. Phys . 45 (12): 9286–9289. Bibcode : 2006JaJAP..45.9286S . DOI : 10,1143 / JJAP.45.9286 .
  13. Барнс, Крис (11 октября 2011 г.). «Как удалить пятна от томатного соуса из пластиковых контейнеров для хранения» . The Huffington Post . Дата обращения 29 мая 2017 .
  14. ^ a b c Trumbo PR (2005). «Есть ли побочные эффекты от воздействия ликопина?». Журнал питания . 135 (8): 2060С – 1С. DOI : 10.1093 / JN / 135.8.2060s . PMID 16046742 . Ликопенемия, характеризующаяся изменением цвета кожи в оранжевый цвет, наблюдалась при высоком потреблении ликопинсодержащих продуктов. В одном тематическом исследовании сообщалось о частоте ликопенемии у 61-летней женщины, которая в течение нескольких лет ежедневно потребляла около 2 л томатного сока (10). Несмотря на наличие признаков ликопина и жировых отложений в печени, печеночной дисфункции не выявлено. После 3 недель употребления диеты без томатного сока апельсиновый цвет исчез.
  15. ^ Ishida, BK; Тернер, C; Чепмен, MH; МакКеон, TA (28 января 2004 г.). «Жирнокислотный и каротиноидный состав фруктов gac (Momordica cochinchinensis Spreng)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (2): 274–9. DOI : 10.1021 / jf030616i . PMID 14733508 . 
  16. ^ "Отчет об анализе Gac (Momordica cochinchinensis)" (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 13 апреля 2018 года . Проверено 13 апреля 2018 .
  17. ^ Тран, XT; Парки, ЮВ; Roach, PD; Голдинг, JB; Нгуен, MH (2015). «Влияние зрелости на физико-химические свойства плодов Gac (Momordica cochinchinensis Spreng.)» . Пищевая наука и питание . 4 (2): 305–314. DOI : 10.1002 / fsn3.291 . PMC 4779482 . PMID 27004120 .  
  18. ^ Ishida BK, Turner C, Chapman MH, McKeon TA (январь 2004). «Жирнокислотный и каротиноидный состав фруктов gac (Momordica cochinchinensis Spreng)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (2): 274–9. DOI : 10.1021 / jf030616i . PMID 14733508 . 
  19. ^ Ilahy, R; Пиро, G; Тлили, я; Риахи, А; Sihem, R; Уэрги, я; Hdider, C; Ленуччи, MS (2016). «Фракционный анализ фитохимического состава и антиоксидантной активности в передовых линиях селекции томатов с высоким содержанием ликопина». Food Funct . 7 (1): 574–83. DOI : 10.1039 / c5fo00553a . PMID 26462607 . 
  20. ^ Пердомо Р, Кабрера Fránquiz F, Cabrera J, Серра-Majem L (2012). «Влияние способа приготовления на биодоступность ликопина в томатах» . Больничное питание (Мадрид) . 27 (5): 1542–6. DOI : 10.3305 / nh.2012.27.5.5908 . PMID 23478703 . CS1 maint: uses authors parameter (link)
  21. ^ Камилоглу, S .; Demirci, M .; Селен, С .; Toydemir, G .; Boyacioglu, D .; Капаноглу, Э. (2014). «Домашняя обработка томатов (Solanum lycopersicum): влияние на in vitro биодоступность общего ликопина, фенолов, флавоноидов и антиоксидантную способность». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 94 (11): 2225–33. DOI : 10.1002 / jsfa.6546 . PMID 24375495 . 
  22. Перейти ↑ Yamaguchi, Masayoshi (2010). Каротиноиды: свойства, эффекты и болезни . Нью-Йорк: Nova Science Publishers. п. 125. ISBN 9781612097138.
  23. ^ Аоки, H; Kieu, NT; Кузе, Н; Томисака, К; Ван Чуен, Н. (2002). «Каротиноидные пигменты в плодах GAC (Momordica cochinchinensis SPRENG)» . Биологические науки, биотехнология и биохимия . 66 (11): 2479–82. DOI : 10.1271 / bbb.66.2479 . PMID 12506992 . S2CID 2118248 .  
  24. ^ Алькесар, B; Родриго, MJ; Закариас, L (2008). «Регулирование биосинтеза каротиноидов во время созревания плодов у мутанта оранжевого красного цвета Кара Кара». Фитохимия . 69 (10): 1997–2007. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2008.04.020 . PMID 18538806 . 
  25. ^ Ли, Лей; Лю, Чжэнь; Цзян, Хун; Мао, Сянчжао (2020). «Биотехнологическое производство ликопина микроорганизмами» . Appl. Microbiol. Biotechnol . 104 (24): 10307–10324. DOI : 10.1007 / s00253-020-10967-4 . PMID 33097966 . 
  26. ^ Шао А, Hathcock JN (2006). «Оценка риска каротиноидов лютеина и ликопина». Нормативная токсикология и фармакология . 45 (3): 289–98. DOI : 10.1016 / j.yrtph.2006.05.007 . PMID 16814439 . Метод оценки риска OSL показывает, что доказательства безопасности сильны при потреблении до 20 мг / день для лютеина и 75 мг / день для ликопина , и эти уровни определены как соответствующие OSL. Хотя гораздо более высокие уровни были протестированы без побочных эффектов и могут быть безопасными, данных о потреблении выше этих уровней недостаточно для уверенного заключения о долгосрочной безопасности. 
  27. ^ a b c «Ликопин» . Клиника Майо. 2017 . Дата обращения 29 мая 2017 .
  28. ^ Ченг, Хо Мин; Куцидис, Георгиос; Лодж, Джон К .; Ашор, Аммар; Сьерво, Марио; Лара, Хосе (2017). «Добавки томатов и ликопина и факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ» (PDF) . Атеросклероз . 257 : 100–108. DOI : 10.1016 / j.atherosclerosis.2017.01.009 . ISSN 0021-9150 . PMID 28129549 .   
  29. ^ История, E. N; Kopec, R.E; Schwartz, S.J; Харрис, Г.К (2010). «Обновленная информация о влиянии томатного ликопина на здоровье» . Ежегодный обзор пищевой науки и технологий . 1 (1): 189–210. DOI : 10.1146 / annurev.food.102308.124120 . PMC 3850026 . PMID 22129335 .  
  30. ^ Cheng, HM; Koutsidis, G; Lodge, JK; Ашор, А; Сиерво, М; Лара, Дж (2017). «Добавки томатов и ликопина и факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ» (PDF) . Атеросклероз . 257 : 100–108. DOI : 10.1016 / j.atherosclerosis.2017.01.009 . PMID 28129549 .  
  31. ^ Ilic, D .; Forbes, KM .; Хассед, К. (09.11.2011). «Ликопин для профилактики рака простаты». Кокрановская база данных систематических обзоров (11): CD008007. DOI : 10.1002 / 14651858.CD008007.pub2 . PMID 22071840 . 
  32. ^ Rowles Jl, 3-й; Ранард, км; Смит, JW; An, R; Эрдман-младший, JW (2017). «Повышенное содержание ликопина в рационе и циркуляции связано со снижением риска рака простаты: систематический обзор и метаанализ». Рак предстательной железы и заболевания предстательной железы . 20 (4): 361–377. DOI : 10.1038 / pcan.2017.25 . PMID 28440323 . S2CID 23449098 .  
  33. ^ Ченг, Хо; Куцидис, Георгиос; Лодж, Джон; Ашор, Аммар; Сьерво, Марио; Лара, Хосе (2017). «Ликопин и помидоры и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ эпидемиологических данных» . Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 59 (1): 141–158. DOI : 10.1080 / 10408398.2017.1362630 .
  34. ^ a b «Обоснованные заявления о вреде для здоровья: письмо о томатах и ​​раке простаты (Коалиция по заявлению о вреде ликопина) (Дело № 2004Q-0201)» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 8 ноября 2005 года Архивировано из оригинала 22 июля 2017 года . Проверено 16 декабря 2019 .
  35. ^ Тирни, Одри; Рамбл, Хлоя; Биллингс, Лорен; Георгий, Елена (2020). «Влияние диетического и дополнительного ликопина на факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ» . Достижения в области питания : 1–36. DOI : 10.1093 / достижения / nmaa069 . PMID 32652029 . 
  36. ^ "Научное заключение по обоснованию заявлений о здоровье, связанных с ликопином и защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения (ID 1608, 1609, 1611, 1662, 1663, 1664, 1899, 1942, 2081, 2082, 2142, 2374) , защита кожи от УФ-индуцированного (включая фотоокислительного) повреждения (ID 1259, 1607, 1665, 2143, 2262, 2373), вклад в нормальную сердечную функцию (ID 1610, 2372) и поддержание нормального зрения (ID 1827) в соответствии со статьей 13 (1) Регламента (ЕС) № 1924/2006 ". Журнал EFSA . 9 (4): 2031. 2011. DOI : 10,2903 / j.efsa.2011.2031 .

Внешние ссылки [ править ]