Пальмитиновая кислота ( гексадекановая кислота по номенклатуре ИЮПАК ) представляет собой жирную кислоту с 16-углеродной цепью. Это наиболее распространенная насыщенная жирная кислота, обнаруженная в животных, растениях и микроорганизмах. [9] [10] Его химическая формула — CH 3 (CH 2 ) 14 COOH , а соотношение C:D (общее число атомов углерода к числу двойных углерод-углеродных связей) составляет 16:0. Это основной компонент масла из плодов масличной пальмы ( пальмовое масло ), составляющий до 44% общего количества жиров. Мясо, сыры, масло и другие молочные продукты также содержат пальмитиновую кислоту, составляющую 50–60% общего количества жиров. [11] Пальмитаты — это соли и эфиры пальмитиновой кислоты. Пальмитат-анион представляет собой наблюдаемую форму пальмитиновой кислоты при физиологическом pH (7,4). Основными источниками C16:0 являются пальмовое масло, пальмоядровое масло, кокосовое масло и молочный жир. [12]
Пальмитиновая кислота была обнаружена Эдмоном Фреми в 1840 году в омыленном пальмовом масле. [13] Это остается основным промышленным способом его производства: триглицериды ( жиры) в пальмовом масле гидролизуются высокотемпературной водой, а полученная смесь фракционно перегоняется. [14]
Пальмитиновая кислота вырабатывается множеством других растений и организмов, обычно в небольших количествах. Он присутствует в сливочном масле , сыре , молоке и мясе , а также в масле какао , оливковом , соевом и подсолнечном масле . [15] Карукас содержит 44,90% пальмитиновой кислоты. [16] Цетиловый эфир пальмитиновой кислоты, цетилпальмитат , содержится в спермацете .
Пальмитиновая кислота является первой жирной кислотой, образующейся в процессе синтеза жирных кислот , и является предшественником более длинных жирных кислот. Как следствие, пальмитиновая кислота является основным компонентом организма животных. Один анализ показал, что у людей он составляет 21–30% (молярный) жира-депо человека [18] и является основным, но весьма изменчивым липидным компонентом грудного молока человека . [19] Пальмитат отрицательно влияет на ацетил-КоА-карбоксилазу (АСС), которая отвечает за преобразование ацетил-КоА в малонил-КоА , который, в свою очередь, используется для присоединения к растущей ацильной цепи , тем самым предотвращая дальнейшее образование пальмитата. [20]
Некоторые белки модифицируются путем добавления пальмитоильной группы в процессе, известном как пальмитоилирование . Пальмитоилирование важно для локализации многих мембранных белков .
Пальмитиновая кислота используется в производстве мыла , косметики и смазок для промышленных форм . В этих приложениях используется пальмитат натрия , который обычно получают путем омыления пальмового масла. С этой целью пальмовое масло, полученное из пальмы (вид Elaeis guineensis ) , обрабатывают гидроксидом натрия (в форме каустической соды или щелочи), который вызывает гидролиз сложноэфирных групп с образованием глицерина и пальмитата натрия.