Гидроксид тетрабутиламмония представляет собой химическое соединение с формулой (C 4 H 9 ) 4 NOH, сокращенно Bu 4 NOH с аббревиатурой TBAOH или TBAH . Этот вид используется в виде раствора в воде или спиртах . Это обычная основа в органической химии . По сравнению с более традиционными неорганическими основаниями, такими как КОН и NaOH , Bu 4 NOH более растворим в органических растворителях. [1]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC N , N , N- трибутилбутан-1-аминий гидроксид | |
Другие названия TBAH, TBAOH | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.016.498 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 16 Н 37 Н О | |
Молярная масса | 259,478 г · моль -1 |
растворимый | |
Растворимость | растворим в большинстве органических растворителей |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Подготовка и реакции
Растворы Bu 4 NOH обычно готовят in situ из галогенидов бутиламмония, Bu 4 NX, например, путем их реакции с оксидом серебра или с использованием ионообменной смолы . Попытки выделить Bu 4 NOH вызывают элиминацию Hofmann , что приводит к образованию Bu 3 N и 1-бутена . По этой причине растворы Bu 4 NOH обычно загрязнены Bu 3 N. [1]
Обработка Bu 4 NOH широким спектром кислот дает воду и другие соли тетрабутиламмония :
Приложения
Bu 4 NOH - сильное основание, которое часто используется в условиях фазового перехода для осуществления алкилирования и депротонирования . Типичные реакции включают бензилирование аминов и образование дихлоркарбена из хлороформа . [1]
Bu 4 NOH можно нейтрализовать различными минеральными кислотами с получением липофильных солей основания конъюгата . Например, обработка Bu 4 NOH пирофосфатом натрия Na 2 H 2 P 2 O 7 дает (Bu 4 N) 3 [HP 2 O 7 ], который растворим в органических растворителях. [2] Аналогичным образом нейтрализация Bu 4 NOH плавиковой кислотой дает относительно свободный от воды Bu 4 NF . Эта соль растворяется в органических растворителях и полезна для десилилирования . [3]
Рекомендации
- ^ a b c Бос, Мэри Эллен (2004). «Гидроксид тетрабутиламмония». В пакете, Лео А. (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: J. Wiley & Sons. DOI : 10.1002 / 047084289X.rt017 ..
- ^ Woodside, AB; Хуанг, З .; Поултер, CD (1993). «Геранилдифосфат трисаммония» . Органический синтез .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка ); Сборник , 8 , с. 616
- ^ Kuwajima, I .; Накамура, Э .; Хашимото, К. (1990). «Силилирование кетонов этилтриметилсилацетатом: (Z) -3-триметилсилокси-2-пентен» . Органический синтез .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка ); Сборник , 7 , с. 512