Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 2-феноксиэтанол | |
Другие названия Феноксиэтанол Этиленгликоль монофенилового эфир Phenoxytolarosol Dowanol EP / ОЭП Protectol ПЭ Эмери 6705 Розы эфир 1-гидрокси-2-phenoxyethane β-гидроксиэтил фенилового эфир Фенил целлозолы | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.173 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 8 Н 10 О 2 | |
Молярная масса | 138,166 г · моль -1 |
Появление | Бесцветная маслянистая жидкость |
Запах | слабый розовидный |
Плотность | 1,102 г / см 3 |
Температура плавления | -2 ° С (28 ° F, 271 К) |
Точка кипения | 247 ° С (477 ° F, 520 К) |
26 г / кг | |
Растворимость | Хлороформ , щелочь , диэтиловый эфир : растворим. |
Растворимость в арахисовом масле | немного |
Растворимость в оливковом масле | немного |
Растворимость в ацетоне | смешивающийся |
Растворимость в этаноле | смешивающийся |
Растворимость в глицерине | смешивающийся |
Давление газа | 0,001 кПа (0,00015 фунт / кв. Дюйм) |
Теплопроводность | 0,169 Вт / (м⋅K) |
Показатель преломления ( n D ) | 1,534 (20 ℃) |
Опасности | |
Основные опасности | Вреден при проглатывании. Вызывает серьезное раздражение глаз. |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 3 1 0 |
точка возгорания | 126 ° С (259 ° F, 399 К) |
самовоспламенения температуру | 430 ° С (806 ° F, 703 К) |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 1850 мг / кг (крыса, перорально) |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | фенетол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Феноксиэтанол является бактерицидным и germistatic гликолевого эфира , фенол , эфир , и ароматический спирт часто используется вместе с четвертичными аммониевыми соединениями .
Используйте [ редактировать ]
Феноксиэтанол используется как закрепитель духов ; репеллент от насекомых ; антисептик ; растворитель для ацетата целлюлозы , красителей, красок и смол; консервант для фармацевтических, косметических и смазочных материалов; анестетик в рыбьей аквакультуре; и в органическом синтезе .
Феноксиэтанол является альтернативой консервантам, выделяющим формальдегид . [4] В Японии и Европейском Союзе его концентрация в косметике ограничена 1%. [5]
Производство [ править ]
Феноксиэтанол получают гидроксиэтилированием фенола ( синтез Уильямсона ), например, в присутствии гидроксидов щелочных металлов или борогидридов щелочных металлов. [1]
Эффективность [ править ]
Феноксиэтанол эффективен против грамотрицательных и грамположительных бактерий , а также дрожжей Candida albicans . [6]
Ароматный спирт | Концентрация (%) | Время контакта (минуты) | |||
---|---|---|---|---|---|
кишечная палочка | Синегнойная палочка | Протей мирабилис | Золотистый стафилококк | ||
Бензиловый спирт | 1 | > 30 | > 30 | > 30 | > 30 |
Фенэтиловый спирт | 1,25 | 2,5 | 2,5 | 2,5 | > 30 |
2,5 | 2,5 | 2,5 | 2,5 | 5 | |
Феноксиэтанол | 1,25 | 15 | 2,5 | 2,5 | > 30 |
2,5 | 2,5 | 2,5 | 2,5 | > 30 |
Безопасность [ править ]
Феноксиэтанол является консервантом вакцины и потенциальным аллергеном, который может вызвать узловую реакцию в месте инъекции. [8] Он обратимо подавляет ионные токи, опосредованные NMDAR . [9] Проглатывание может вызвать угнетение центральной нервной системы и дыхания , рвоту и диарею у младенцев, особенно в сочетании с хлорфенезином . [10]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Гельмут Фиге; Хайнц-Вернер Фогес; Тошиказу Хамамото; Сумио Умемура; Тадао Ивата; Хисая Мики; Ясухиро Фудзита; Ханс-Йозеф Буйш; Доротея Гарбе (2007). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_313 .
- ^ Комиссия, Британская фармакопея (2009), «Феноксиэтанол», Британская фармакопея , 2 , ISBN 978-0-11-322799-0
- ^ Дэвид Р. Лид, изд. (2010), Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.), CRC Press
- ^ Wineski LE, английский AW (1989). «Феноксиэтанол как нетоксичный консервант в лаборатории вскрытия». Acta Anat (Базель) . 136 (2): 155–8. DOI : 10.1159 / 000146816 . PMID 2816264 .
- ^ Токунаг Н, О Такеучи, Ко Р, Т Uchino, Андо М (2003). "市 販 化粧 水中 の フ ェ ノ キ シ ー ル お よ び び ラ 類 の 分析 法 に 関 す る" [Исследования по анализу феноксиэтанола и парабенов в коммерческих лосьонах] (PDF) . Kokuritsu Iyakuhin Shokuhin Eisei Kenkyūjo Hōkoku (на японском языке) (121): 25–9. PMID 14740401 .
- Перейти ↑ Lowe I, Southern J (1994). «Антимикробная активность феноксиэтанола в вакцинах». Lett Appl Microbiol . 18 (2): 115–6. DOI : 10.1111 / j.1472-765X.1994.tb00820.x . PMID 7764595 .
- ^ Hans-P. Харке (2007), «Дезинфицирующие средства», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, стр. 1–17, doi : 10.1002 / 14356007.a08_551
- ^ М. Х. Бек; SM Wilkinson (2010), «Контактный дерматит: аллергия», Тони Бернс; Стивен Бретнах; Нил Кокс; Кристофер Гриффитс (ред.), Учебник дерматологии Рука , 2 (8-е изд.), Wiley-Blackwell, стр. 26,46, ISBN 978-1-4051-6169-5
- ^ Schmuck G, Стеффенс W, Bomhard E (июль 2000). «2-Феноксиэтанол: нейротоксикант?» . Архив токсикологии . 74 (4–5): 281–7. DOI : 10.1007 / s002040000110 . PMID 10959804 . S2CID 6999187 .
- ^ «FDA предостерегает потребителей от использования крема для сосков Mommy's Bliss» .