В органической химии аннелирование (от латинского anellus для «маленького кольца»; иногда аннелирование ) - это химическая реакция, при которой новое кольцо строится на молекуле. [1]
Примерами являются аннулирование Робинсона , аннулирование Данхайзера и некоторые циклоприсоединения . Кольцевые молекулы состоят из боковых конденсированных циклических сегментов, например спиралей и аценов . В transannulation бициклическая молекула создаются внутримолекулярным углерод-углеродной связь образования в большом моноциклического кольца. Пример является самарием (II) , иодид индуцированного кетон - алкен циклизации из 5-methylenecyclooctanone , который протекает через кетилпромежуточный: [2]
Бензаннуляция [ править ]
Термин « бензолулированные соединения» относится к производным циклических соединений (обычно ароматических), которые конденсированы с бензольным кольцом. Примеры приведены в таблице ниже:
| Бензаннулированное производное | Источник циклического соединения |
|---|---|
| Бензопирен | Пирен |
| Хинолин | Пиридин |
| Изохинолин | |
| Chromene | Пиран |
| Изохромен | |
| Индол | Пиррол |
| Изоиндол | |
| Бензофуран | Фуран |
| Изобензофуран | |
| Бензимидазол | Имидазол |
Трансаннулярное взаимодействие [ править ]
Трансаннулярное взаимодействие в химии является любым химическим взаимодействием (благоприятным или nonfavorable) между различными несвязывающей молекулярными группами в большом кольце или макроцикл . [4] См. Для примера молекулу атрана .
Ссылки [ править ]
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « аннулирование ». DOI : 10,1351 / goldbook.A00367 IUPAC , Compendium химической терминологии , 2е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн исправленная версия: (2006–) " annelation ". DOI : 10,1351 / goldbook.A00365.html
- ^ Построение бициклических кольцевых систем с помощью трансаннулярной SmI2-опосредованной стратегии кетон-олефиновой циклизации Гэри А. Моландер, Барбара Чако и Майкл Рим J. Org. Chem. ; 2007 ; 72 (5) pp 1755–1764; (Статья) doi : 10.1021 / jo062292d
- ^ Verkade, Джон G .; Ургаонкар, Самир; Verkade, John G .; Ургаонкар, Самир (2012). «Проазафосфатран». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . DOI : 10.1002 / 047084289X.rn00702.pub2 . ISBN 978-0471936237.
- ^ Экспериментальные доказательства в поддержке трансаннулярных взаимодействий в дикетонах Kata Mlinarić-Majerski, Марьяна Vinkovic, Данко SKARE, Алан П. Маршан Arkivoc DS-339E 2002 Интернет Статья архивированных 2006-05-04 в Wayback Machine
