Цетиловый спирт

Цетиловый спирт ^[1]
Имена


Название ИЮПАК Гексадекан-1-ол
Другие названия Цетанол, цетиловый спирт, этал, этол, гексадеканол, гексадециловый спирт, пальмитиловый спирт
Идентификаторы
Количество CAS	36653-82-4^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 16125^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL706^Y
ChemSpider	2581^Y
ECHA InfoCard	100.048.301
Номер ЕС	253-149-0
КЕГГ	D00099^Y
PubChem CID	2682
UNII	936JST6JCN^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4027991
ИнЧИ InChI = 1S / C16H34O / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17 / ч17H, 2-16H2,1H3^Y Ключ: BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C16H34O / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17 / ч17H, 2-16H2,1H3 Ключ: BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYAS
Улыбки OCCCCCCCCCCCCCCCC
Характеристики
Химическая формула	С ₁₆Н ₃₄О
Молярная масса	242,447 г · моль ^-1
Появление	Белые кристаллы или хлопья
Запах	очень слабый, восковой
Плотность	0,811 г / см ³
Температура плавления	49,3 ° С (120,7 ° F, 322,4 К)
Точка кипения	344 ° С (651 ° F, 617 К)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Растворимость	Хорошо растворим в эфире , бензоле и хлороформе . Растворим в ацетоне . Слабо растворим в спирте .
журнал P	7,25 ^[2]
Кислотность (p K _a )	16.20
Магнитная восприимчивость (χ)	-183,5 · 10 ⁻⁶ см ³ / моль
Показатель преломления ( n _D )	1,4283 (79 ° С)
Вязкость	53 сП (75 ° C)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
точка возгорания	185 ° С (365 ° F, 458 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD ₅₀ ( средняя доза )	5000 мг / кг (крыса, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Цетиловый спирт / с я т əl / , также известный как гексадекан-1-ола и пальмитиловый спирт , представляет собой С-16 жирного спирта с формулой СН ₃ (СН ₂ ) ₁₅ ОН. При комнатной температуре цетиловый спирт принимает форму белого воскообразного твердого вещества или хлопьев. Название цетил происходит от китового жира ( масло китообразных , от латинского : cetus , букв. « Кит », от древнегреческого :κῆτος , латинизировано : kētos , lit. «огромная рыба») ^[3], от которой она была впервые выделена. ^[4]

Подготовка [ править ]

Цетиловый спирт был открыт в 1817 году французским химиком Мишелем Шеврёлем, когда он нагрел спермацет , воскообразное вещество, полученное из жира кашалота , с едким калием ( гидроксидом калия ). После охлаждения остались хлопья цетилового спирта. ^[5] Современное производство основано на уменьшении содержания пальмитиновой кислоты , получаемой из пальмового масла .

Использует [ редактировать ]

Цетиловый спирт используется в косметической промышленности в качестве глушителя в шампунях или в качестве смягчающего средства , эмульгатора или загустителя при производстве кремов и лосьонов для кожи. ^[6] Он также используется в качестве смазки для гаек и болтов и является активным ингредиентом в некоторых «покрытиях для бассейнов с жидкостью» (образуя нелетучий поверхностный слой для уменьшения испарения воды, связанных с потерей скрытой теплоты испарения , и таким образом тепло в бассейне). Более того, его также можно использовать в качестве неионного вспомогательного поверхностно-активного вещества в эмульсиях . ^[7]

Побочные эффекты [ править ]

Люди, страдающие экземой, могут быть чувствительны к цетиловому спирту ^[8]^[9], хотя это может быть связано с примесями, а не с самим цетиловым спиртом. ^[10] Однако цетиловый спирт иногда добавляют в лекарства, используемые для лечения экземы. ^[11]

Родственные соединения [ править ]

Пальмитат
Пальмитиновая кислота

Ссылки [ править ]

^ Индекс Мерк , 11-е издание, 2020 .
^ "Hexadecan-1-ol_msds" .
^ M. Raneft, D .; Eaker, H .; В. Дэвис, Р. (2001). «Руководство по произношению и значению таксономических названий китообразных» (PDF) . Водные млекопитающие . 27 (2): 185.
^ Нордегрен, Томас (2002). Энциклопедия злоупотребления алкоголем и наркотиками AZ . Универсальные издатели. п. 165. ISBN 1-58112-404-X.
^ Бут, Джеймс Кертис (1862). Энциклопедия химии, практической и теоретической . п. 429.
Перейти ↑ Smolinske, Susan C (1992). Справочник по продуктам питания, лекарствам и косметическим вспомогательным веществам . CRC Press. С. 75–76. ISBN 0-8493-3585-X.
^ Golemanov, Константин; Чолакова, Славка; Денков, Николай Д .; Гурков, Теодор (апрель 2006 г.). «Выбор поверхностно-активных веществ для стабильных дисперсий парафин-в-воде, претерпевающих переход дисперсных частиц твердое тело-жидкость». Ленгмюра . 22 (8): 3560–3569. DOI : 10.1021 / la053059y . ISSN 0743-7463 . PMID 16584227 .
Перейти ↑ Gaul, LE (1969). «Дерматит от цетилового и стеарилового спиртов». Архив дерматологии . 99 (5): 593. DOI : 10.1001 / archderm.1969.01610230085016 . PMID 4238421 .
^ Сога, F; Katoh, N; Кишимото, S (2004). «Контактный дерматит, вызванный ланоконазолом, цетиловым спиртом и диэтилсебацинатом в креме с ланоконазолом». Контактный дерматит . 50 (1): 49–50. DOI : 10.1111 / j.0105-1873.2004.00271j.x . PMID 15059111 .
^ Комамура, H; Сделай это; Инуи, S; Йошикава, К. (1997). «Случай контактного дерматита, вызванного примесями цетилового спирта». Контактный дерматит . 36 (1): 44–6. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1997.tb00921.x . PMID 9034687 .
^ Като N; Numata T; Канзаки Т. (1987). «Контактный дерматит, вызванный цетиловым спиртом японской фармакопеи». Исследование кожи . 29 (добавление 3): 258–262.

[1] Индекс Мерк , 11-е издание, 2020 .

[chemsrc-2] "Hexadecan-1-ol_msds" .

[3] M. Raneft, D .; Eaker, H .; В. Дэвис, Р. (2001). «Руководство по произношению и значению таксономических названий китообразных» (PDF) . Водные млекопитающие . 27 (2): 185.

[4] Нордегрен, Томас (2002). Энциклопедия злоупотребления алкоголем и наркотиками AZ . Универсальные издатели. п. 165. ISBN 1-58112-404-X.

[5] Бут, Джеймс Кертис (1862). Энциклопедия химии, практической и теоретической . п. 429.

[6] Перейти ↑ Smolinske, Susan C (1992). Справочник по продуктам питания, лекарствам и косметическим вспомогательным веществам . CRC Press. С. 75–76. ISBN 0-8493-3585-X.

[7] Golemanov, Константин; Чолакова, Славка; Денков, Николай Д .; Гурков, Теодор (апрель 2006 г.). «Выбор поверхностно-активных веществ для стабильных дисперсий парафин-в-воде, претерпевающих переход дисперсных частиц твердое тело-жидкость». Ленгмюра . 22 (8): 3560–3569. DOI : 10.1021 / la053059y . ISSN 0743-7463 . PMID 16584227 .

[8] Перейти ↑ Gaul, LE (1969). «Дерматит от цетилового и стеарилового спиртов». Архив дерматологии . 99 (5): 593. DOI : 10.1001 / archderm.1969.01610230085016 . PMID 4238421 .

[9] Сога, F; Katoh, N; Кишимото, S (2004). «Контактный дерматит, вызванный ланоконазолом, цетиловым спиртом и диэтилсебацинатом в креме с ланоконазолом». Контактный дерматит . 50 (1): 49–50. DOI : 10.1111 / j.0105-1873.2004.00271j.x . PMID 15059111 .

[10] Комамура, H; Сделай это; Инуи, S; Йошикава, К. (1997). «Случай контактного дерматита, вызванного примесями цетилового спирта». Контактный дерматит . 36 (1): 44–6. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1997.tb00921.x . PMID 9034687 .

[11] Като N; Numata T; Канзаки Т. (1987). «Контактный дерматит, вызванный цетиловым спиртом японской фармакопеи». Исследование кожи . 29 (добавление 3): 258–262.

[1]